1-硝基-9H-咔唑 | 31438-22-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-硝基-9H-咔唑
• 中文别名: 1-硝基咔唑
• 英文名称: 1-nitro-9H-carbazole
• 英文别名: 1-nitrocarbazole；1-Nitro-carbazol
• CAS: 31438-22-9
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₂
• 分子量: 212.208
• InChiKey: VYOKOQDVBBWPKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195℃ (ethanol )
• 沸点：
  448.6±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硝基-9H-咔唑 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 1,3,6-tribromo-8-nitro-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Lindemann; Muehlhaus, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-tosyl-9H-carbazole 在 盐酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1-硝基-9H-咔唑
  参考文献：
  名称：

  Menon et al., Journal of the Chemical Society, 1942, p. 509

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A study of substituent effect on¹H and¹³C nmr spectra of<i>N</i>- and C-substituted carbazoles
  作者：Sergio M. Bonesi、Maria A. Ponce、Rosa Erra-Balsells

  DOI：10.1002/jhet.5570410205

  日期：2004.3

  1H and 13C nmr spectra of several N- and C-substituted carbazoles (Series 1, 2, 3 and 4) were measured. Correlations between chemical shifts and substituent constants show that these parameters describe properly the substituent effect on the nmr phenomena. Atomic charge densities for carbazoles of Series 1, 2, 3 and 4 were calculated by using the semi empirical PM3 method. These values also show a

  测量了几种N和C取代的咔唑（系列1、2、3和4）的1 H和13 C nmr光谱。化学位移与取代基常数之间的相关性表明，这些参数正确地描述了取代基对nmr现象的影响。使用半经验PM3方法计算了系列1、2、3和4的咔唑的原子电荷密度。这些值还显示出与13 C化学位移的线性相关性。几种咔唑衍生物1a-1g，2a-2g，3a-3j和4a-4g的合成已根据文献方法进行。咔唑3i，3j和4c 已被首次合成和全面表征。
• Integrin receptor inhibitors
  申请人：GENENTECH, INC.

  公开号：US20020035104A1

  公开（公告）日：2002-03-21

  Provided are compounds of formula (I) 1 wherein A, Q, W, X, Y, Z, R 1 to R 4 , m and n are as defined herein. Compounds of the invention bind to &agr; 4 integrin receptors and thereby inhibit binding of ligands for &agr; 4 integrins which is useful for prophylactic and/or therapeutic treatment of diseases and conditions associated with &agr; 4 integrins or their ligands.

  提供的是式(I)1的化合物，其中A、Q、W、X、Y、Z、R1至R4、m和n的定义如本文所述。本发明的化合物结合到α4整合素受体，从而抑制α4整合素的配体结合，这对于预防和/或治疗与α4整合素或其配体相关的疾病和症状是有用的。
• METHOD FOR PRODUCING AMINOCARBAZOLES
  申请人：——

  公开号：US20010049448A1

  公开（公告）日：2001-12-06

  Disclosed is a method for producing an aminocarbazole by catalytically reducing a nitrocarbazole, wherein as a catalyst is used an active nickel-based catalyst prepared by contacting a nickel-based catalyst with an alkali and an iron compound under a hydrogen gas or inert gas atmosphere in an inert solvent, and according to the method of the present inventions decrease in reaction speed, decrease in yield of a product or the like depending upon the lot of the starting nitrocarbazoles can be prevented, and aminocarbazoles can be produced in a good yield constantly.

  公开了一种通过催化还原硝基咔唑来生产氨基咔唑的方法，其中所使用的催化剂为通过将镍基催化剂与碱和铁化合物接触，在惰性溶剂中在氢气或惰性气氛下制备的活性镍基催化剂。根据本发明的方法，可以预防由于起始硝基咔唑的批次而导致的反应速度减慢、产物收率减少等问题，并且可以持续地以良好的产率生产氨基咔唑。
• Photochemical C-H Activation: Generation of Indole and Carbazole Libraries, and First Total Synthesis of Clausenawalline D
  作者：Isak Alimi、Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201700300

  日期：2017.6.16

  N-arylbenzotriazoles leads respectively to indoles and carbazoles. Because the very rapid access to libraries of triazoles, for example by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition between alkynes and azides, this reaction allows the preparation of indoles in a single operation, by the simultaneous photolysis of the precursor library. As an example of such a synthesis of carbazoles, we prepared for the first

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。
• Nitration in the carbazole series
  作者：Janusz B. Kyziol、Zdzislaw Daszkiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91140-8

  日期：1984.1

  Nitration of9-tosylcarbazole in acetic anhydride solution gives l-nitro (28%), 2-nitro (19%) and 3-nitro (53%) derivatives. The mixture of the nitro compounds obtained from 9-acetylcarbazole contains 10%, 48% and 42% of the isomers, respectively. Under similar conditions 9-nitrosocarbazole shows a different isomer distribution: 34% of 1-nitro and 66% of 3-nitrocarbazole. Nitration of carbazole is a

  在乙酸酐溶液中硝化9-甲苯磺基咔唑得到1-硝基（28％），2-硝基（19％）和3-硝基（53％）衍生物。由9-乙酰基咔唑得到的硝基化合物的混合物分别包含10％，48％和42％的异构体。在类似条件下，9-亚硝基咔唑显示出不同的异构体分布：34％的1-硝基和66％的3-硝基咔唑。咔唑的硝化是两步过程，涉及9-硝基咔唑的形成和重排。1,3,6,8-四氯咔唑的硝化作用和9-硝基咔唑的氧化作用以及硝化条件下9-硝基咔唑的重排结果支持了这一假设。