1-苄基-3-甲基咪唑溴盐 | 65039-11-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-苄基-3-甲基咪唑溴盐
• 英文名称: 3-benzyl-1-methylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-benzyl-3-methylimidazolium bromide；1-methyl-3-benzylimidazolium bromide；1-benzyl-3-methylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 65039-11-4
• 化学式: Br*C₁₁H₁₃N₂
• 分子量: 253.142
• InChiKey: VBLZTUCAWYJIMG-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  173 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-甲基咪唑溴盐 在 1-己烯 、 双氧水 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以94%的产率得到1-benzyl-3-methylimidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原反应：水溶性咪唑鎓离子液体合成的新途径

  摘要：

  摘要 开发了一种新颖的化学氧化还原路线，用于制备与水混溶的咪唑鎓离子液体（ILs）。在该方法中，通过溴化物离子与过氧化氢水溶液之间的氧化还原反应，与己烯-1-烯之间的氧化还原反应，促进了1-烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物或3-丁基-1-苯基咪唑鎓溴化物与适当的酸反应物之间的反应。作为溶剂和溴清除剂。制备的IL的残留溴离子和水含量分别通过离子色谱法和Karl-Fischer试验确定。该方法不仅以高纯度和高产率产生与水混溶的IL，而且与以前的路线相比简化了反应条件。 开发了一种新颖的化学氧化还原路线，用于制备与水混溶的咪唑鎓离子液体（ILs）。在该方法中，通过溴化物离子与过氧化氢水溶液之间的氧化还原反应，与己烯-1-烯之间的氧化还原反应，促进了1-烷基-3-甲基咪唑鎓溴化物或3-丁基-1-苯基咪唑鎓溴化物与适当的酸反应物之间的反应。作为溶剂和溴清除剂。制备的IL的残留溴离子和水含量分别通过离子色谱

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589402
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 苯甲酰溴 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到1-苄基-3-甲基咪唑溴盐
  参考文献：
  名称：

  使用腈官能化 NHC 钯配合物的 C(酰基)–C(sp2) 和 C(sp2)–C(sp2) Suzuki–Miyaura 交叉偶联反应

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）钯配合物的应用已成功用于调节C-C偶联反应。为此，包括苯并噻唑鎓、苯并咪唑鎓和咪唑鎓在内的一系列唑鎓盐 ( 1a-f )，带有 CN 取代的苄基部分，以及它们的 (NHC) 2 PdBr 2 ( 2a-c ) 和 PEPPSI 型钯 ( 3b -F) 已系统地制备了配合物以催化酰氯与芳基硼酸的酰化 Suzuki-Miyaura 偶联反应，在碳酸钾作为碱存在下形成二苯甲酮衍生物，并催化溴苯与芳基硼酸的传统 Suzuki-Miyaura 偶联反应形成联芳基。所有合成的化合物均通过傅里叶变换红外 (FTIR) 和1 H 和13 C NMR 光谱进行了充分表征。3c、3e和3f单晶的X射线衍射研究证明正方形平面几何。进行了扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDS)、金属映射分析和热重分析 (TGA)，以进一步了解 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应的机制。机理研究表明，CN

  DOI：

  10.1039/d1ra07231e
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲氧基-苯肼 、 苯硼酸 在 bis(acetylacetonato)palladium(II) 、 porphyrin 、 溶剂黄146 、 1-苄基-3-甲基咪唑溴盐 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以98.8%的产率得到3-甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  一种药物中间体二芳基类化合物的催化合成方 法

  摘要：

  本发明涉及一种药物中间体二芳基类化合物的催化合成方法，所述方法以芳肼和芳基硼酸为原料，在Pd(acac)2/三苯基膦/乙酸的催化下而实现了二芳基类化合物成功制备，助剂的添加有效协同催化而促进了反应的顺利进行，并研究了适于该催化体系的最佳溶剂种类，该工艺具有收率高、反应温和的优点，具有十分广阔的规模化应用价值和市场潜力。

  公开号：

  CN104058909B

文献信息

• Imidazolium-containing diselenides for catalytic oxidations with hydrogen peroxide and sodium bromide in aqueous solutions
  作者：Eduardo E. Alberto、Antonio L. Braga、Michael R. Detty

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.004

  日期：2012.12

  The design and synthesis of imidazolium-containing diselenides 4a–c is described. The introduction of the N-methylimidazolium group gives freely soluble compounds in water, unlike the majority of common organic diselenides. Catalytic amounts of 4a–c effectively promote bromination of organic substrates using a safe and inexpensive NaBr/H2O2 system in water. Kinetics experiments revealed that the bromination

  描述了含咪唑鎓二硒化物4a – c的设计与合成。与大多数常见的有机二硒化物不同，N-甲基咪唑鎓基团的引入可在水中提供可自由溶解的化合物。使用安全和廉价的NaBr / H 2 O 2水溶液，催化量的4a – c可有效促进有机底物的溴化。动力学实验表明，4-戊烯酸的溴化反应对NaBr和H 2 O 2都具有一级依赖性浓度反应速率也对溶液的pH敏感。制备反应表明，与4a相比，二苯基二硒化物5是不良的催化剂，离子液体溴化1-苄基-3-甲基咪唑鎓溴化物6没有与H 2 O 2的催化活性，表明结合的官能团具有协同作用。
• Dynamic Covalent Chemistry of Nucleophilic Substitution Component Exchange of Quaternary Ammonium Salts
  作者：Sirinan Kulchat、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/asia.201500604

  日期：2015.11

  catalyst. Microwave irradiation was used to assist the exchange reaction between the pyridinium salts and pyridine derivatives. Finally, experiments towards the generation of dynamic ionic liquids were performed. The results of this study pave the way for the extension of dynamic combinatorial chemistry to nucleophilic substitution reactions.

  季铵阳离子的动态共价库（DCL中）通过可逆亲核取代（S设置Ñ 2'和S Ñ 2）铵盐和叔胺的交换反应。反应在60°C下进行，以生成季铵化合物和叔胺的热力学和动力学控制混合物，并通过使用碘化物作为亲核催化剂来加速反应。微波辐射用于辅助吡啶鎓盐和吡啶衍生物之间的交换反应。最后，进行了产生动态离子液体的实验。这项研究的结果为将动态组合化学扩展到亲核取代反应铺平了道路。
• [EN] METHOD FOR TREATING FIBROSIS AND CANCER WITH IMIDAZOLIUM AND IMIDAZOLINIUM COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE LA FIBROSE ET DU CANCER AVEC DE L'IMIDAZOLIUM ET DES COMPOSÉS À BASE D'IMIDAZOLINIUM
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2009096905A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  There is presently provided methods for delivering an anti-fibrotic or anti-cancer agent to a cell. The methods comprise contacting a cell with an effective amount of imidazolium and imidazolinium compounds as described herein, including imidazolium and imidazolinium salts.

  目前提供了一种将抗纤维化或抗癌药物输送到细胞的方法。该方法包括将细胞与本文所述的咪唑和咪唑啉化合物的有效量接触，包括咪唑和咪唑啉盐。
• Improved solubilization of pyromellitic dianhydride and 4,4′-oxydianiline in ionic liquid by the addition of zwitterion and their polycondensation
  作者：Masahiro Tamada、Takahiro Hayashi、Hiroyuki Ohno

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.012

  日期：2007.2

  for polyimide synthesis. The solubility of 4,4′-oxydianiline and pyromellitic dianhydride as starting materials in ionic liquids was first evaluated, and then their polycondensation was carried out. Although these starting materials were hardly soluble in 1-benzyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethane sulfonyl)imide (3), addition of imidazolium type zwitterion, 1-(1-butyl-3-imidazolio)butane-4-sulfonate

  制备了三种不同的离子液体，并将其用作聚酰亚胺合成的溶剂。首先评估了4,4'-羟基二苯胺和均苯四甲酸二酐在离子液体中的溶解度，然后进行了缩聚反应。尽管这些原料几乎不溶于1-苄基-3-甲基咪唑双（三氟甲烷磺酰基）酰亚胺（3），但添加咪唑类两性离子，1-（1-丁基-3-咪唑并）丁烷-4-磺酸酯（ZI） ，当然提高了它们的溶解度。当使用含有40mol％ZI的3时，冷却至室温后，没有从该包含两种原料的混合溶液中相分离。在3中制备预聚物后在室温下，在含有40mol％的ZI的情况下，在相同的溶液中于100、200，然后300℃下每1小时进行缩聚，从而得到聚酰亚胺。所获得的聚酰亚胺（在10ml浓硫酸中为0.05g）的固有粘度为1.3dL g -1，高于仅在3个中所制备的特性粘度（0.9dL g -1）。聚酰亚胺较高的平均分子量归因于原料的溶解度的提高，这是因为添加了ZI，从而可以在酰亚胺化前不加热的情况下制备预聚物聚（酰胺酸）。
• The role of N-heterocyclic carbene substituents on ruthenium(II) complexes in the catalytic transfer hydrogenation of acetophenone
  作者：Muhammet Emin GÜNAY、Gülcan GENÇAY ÇOĞAŞLIOĞLU

  DOI：10.3906/kim-1506-15

  日期：——

  The novel ruthenium(II) complexes [RuCl$_2}$(NHC)($p$-cymene)], \textbf3a}--\textbfe}, containing 1-alkyl-3-benzylimidazol-2-ylidene ligands were prepared. All synthesized compounds were characterized by NMR spectroscopy and elemental analyses. Ru(II)-NHC complexes were tested as catalysts for the transfer hydrogenation of acetophenone, showing modest to high activity in this reaction. The results revealed that efficiencies depend on the substituents of the benzene ring of the benzyl on the N atom of the NHC ring.

  含1-烷基-3-苄基咪唑啉-2-亚基配体的新型钌(II)配合物[RuCl$_2}$(NHC)($p$-枯烯)]，**3a**--**e**，已被制备。所有合成的化合物均通过核磁共振波谱和元素分析进行了表征。钌(II)-NHC配合物被测试为乙酰苯的转移氢化反应的催化剂，显示出适中至高的活性。结果表明，效率取决于NHC环上N原子上的苄基苯环的取代基。