1-癸基-2,3-二甲基溴化咪唑鎓 | 21054-79-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 1-癸基-2,3-二甲基溴化咪唑鎓
• 中文别名: 1-癸基-2,3-二甲基咪唑溴盐
• 英文名称: 1-decyl-2,3-dimethylimidazolium bromide
• 英文别名: 1-Decyl-2,3-dimethylimidazolium bromide；1-decyl-2,3-dimethylimidazol-3-ium;bromide
• CAS: 21054-79-5
• 化学式: Br*C₁₅H₂₉N₂
• 分子量: 317.313
• InChiKey: AIRABDWLEWAYBF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  84-86℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸基-2,3-二甲基溴化咪唑鎓 在 potassium thioacyanate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  强亲核离子液体催化剂通过调节阴阳离子相互作用实现全氟烯烃高效二聚

  摘要：

  根据可持续绿色发展的要求，高效绿色合成氟化工产品是必然趋势。在这项工作中，我们首次使用离子液体作为重要的含氟化学反应——六氟丙烯二聚反应的有效催化剂。系统研究了具有不同空间位置、取代基和亲核阴离子的离子液体对六氟丙烯二聚催化性能的影响。结果表明，强亲核性三取代硫氰酸酯咪唑离子液体[C 6 mmim][SCN]在最佳反应条件下活性最高，转换频率(TOF)为108.36 h -1选择性为97.96%。与传统的金属盐催化剂体系相比，离子液体的催化活性提高了一倍。此外，基于XPS分析结果和密度泛函理论（DFT），提出了一种可能的反应机理。离子液体的有效催化活性主要归因于阴离子的强亲核性和阳离子与阴离子之间的弱相互作用。该工作将成功为六氟丙烯二聚提供一条绿色合成路线，进一步促进氟化学反应的高效化和绿色化。

  DOI：

  10.1039/d3gc00613a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基咪唑 、 癸基溴 以 丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到1-癸基-2,3-二甲基溴化咪唑鎓
  参考文献：
  名称：

  An imidazolium-functionalized self-assembling calix[4]pyrrole

  摘要：

  一种咪唑基功能化的卡利克斯吡咯通过自组装形成超分子聚合物，其中阴离子和阳离子都与卡利克斯吡咯核心结合。

  DOI：

  10.1039/c4cc06641c

文献信息

• Dihydrolevoglucosenone (Cyrene) as a bio-based alternative for dipolar aprotic solvents
  作者：James Sherwood、Mario De bruyn、Andri Constantinou、Laurianne Moity、C. Rob McElroy、Thomas J. Farmer、Tony Duncan、Warwick Raverty、Andrew J. Hunt、James H. Clark

  DOI：10.1039/c4cc04133j

  日期：——

  Dihydrolevoglucosenone (Cyrene) is a bio-based molecule, derived in two simple steps from cellulose, which demonstrates significant promise as a dipolar aprotic solvent. The dipolarity of dihydrolevoglucosenone is similar to NMP, DMF and sulpholane. Dihydrolevoglucosenone demonstrates similar performance to NMP in a fluorination reaction and the Menschutkin reaction.

  二氢左旋葡萄糖苷（Cyrene）是一种生物基分子，通过两个简单步骤从纤维素衍生而来，具有作为偶极非质子溶剂的重要前景。二氢左旋葡萄糖苷的双极性类似于NMP，DMF和环丁砜。在氢化反应和Menschutkin反应中，二氢左旋葡萄糖苷显示出与NMP相似的性能。
• 3-Methoxybutan-2-one as a sustainable bio-based alternative to chlorinated solvents
  作者：Saimeng Jin、Fergal P. Byrne、James H. Clark、Con Robert McElroy、Alex Quinn、James Sherwood、Andrew J. Hunt

  DOI：10.1039/d1ra07322b

  日期：——

  3-methoxybutan-2-one (MO) was successfully evaluated as a bio-based solvent, while both Kamlet–Taft solvatochromic parameters and Hansen solubility parameters demonstrate its potential viability in the substitution of chlorinated solvents. MO exhibited a low peroxide forming potential and a negative Ames mutagenicity test and was successfully used as a solvent in a Friedel–Crafts acylation (79% yield compared to

  乙偶姻与碳酸二甲酯的甲基化是在可持续的一步工艺中进行的，与以前公布的方法相比，工艺质量强度 (PMI) 和原子经济性有所提高。所得产品 3-methoxybutan-2-one (MO) 被成功评估为生物基溶剂，而 Kamlet-Taft 溶剂致变色参数和 Hansen 溶解度参数均证明了其在替代氯化溶剂方面的潜在可行性。MO 表现出较低的过氧化物形成潜力和负的 Ames 致突变性测试，并成功地用作 Friedel-Crafts 酰化（产率为 79%，而二氯甲烷为 77%）和N-烷基化的溶剂。MO 是一种可再生的含氧溶剂，在某些应用中具有替代致癌卤代溶剂的潜力。
• Supercritical fluid rectification of lignin pyrolysis oil methyl ether (LOME) and its use as a bio-derived aprotic solvent
  作者：Bhanu P. Mudraboyina、Sherif Farag、Abhinandan Banerjee、Jamal Chaouki、Philip G. Jessop

  DOI：10.1039/c5gc02233a

  日期：——

  Lignin can be converted by pyrolysis, supercritical rectification, and methylation, into an aromatic bio-derived solvent.

  木质素可以通过热解、超临界蒸馏和甲基化转化为芳香族生物衍生溶剂。
• Synthesis of imidazolium and pyridinium-based ionic liquids and application of 1-alkyl-3-methylimidazolium salts as pre-catalysts for the benzoin condensation using solvent-free and microwave activation
  作者：Audrey Aupoix、Bruce Pégot、Giang Vo-Thanh

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.110

  日期：2010.2

  An efficient one-pot procedure for the synthesis of ionic liquids based on nitrogen-containing heterocycles, imidazolium or pyridinium under 'green chemistry' conditions has been described Imidazolium salts and DBU have been found to catalyze efficiently the berizoin condensation giving good yields within very short reaction time using solvent-free microwave activation conditions (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Imidazolium and Imidazolinium Salts as Topical Antiseptics
  作者：E. R. Shepard、H. A. Shonle

  DOI：10.1021/ja01202a009

  日期：1947.10