1-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐 | 105973-51-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐
• 中文别名: N-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐；N-苄基-3-吡咯烷酮盐酸盐
• 英文名称: N-benzyl-3-hydroxypiperidine hydrochloride
• 英文别名: 1-Benzylpiperidin-1-ium-3-ol;chloride
• CAS: 105973-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₇NO*ClH
• mdl: MFCD00044200
• 分子量: 227.734
• InChiKey: PHJDPNCYJSWYGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-178 °C
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[(6-(Imidazol-1-yl)pyridazin-3-yl)oxy]-1-[(1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  1-(1,3-Benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[4-(1H-imidazol-1-yl)phenoxy]-piperidine analogs as potent and selective inhibitors of nitric oxide formation

  摘要：

  A new series of 1-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-3-[4-(1H-Imidazol-1-yl)phenoxy]-piperidine analogs were designed and identified as potent and selective inhibitors of NO formation based both on the crystal structure of a murine iNOS Delta 114 monomer domain/ inhibitor complex and inhibition of the NO formation in human A172 cell assays. Compound 12S showed high potency and high iNOS selectivity versus nNOS and eNOS. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.02.053
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)piperidin 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到1-苄基-3-羟基哌啶盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一种N-苄基-3-羟基哌啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种3‑羟基哌啶的合成方法，属于有机合成技术领域。本方法以3‑羟基哌啶为起始原料，使用优选得硅保护试剂选择性保护羟基，然后在弱碱性条件下，和卤代苄反应，最后，在酸性条件下脱保护得到N‑苄基‑3‑羟基哌啶盐酸盐，经碱性游离得到N‑苄基‑3‑羟基哌啶。本发明的合成方法原料和试剂廉价易得，反应条件温和，操作简便，收率高，适合工业化生产。

  公开号：

  CN113603631A

文献信息

• Dihydropyrimidine calcium channel blockers. 4. Basic 3-substituted-4-aryl-1,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid esters. Potent antihypertensive agents
  作者：George C. Rovnyak、Karnail S. Atwal、Anders Hedberg、S. David Kimball、Suzanne Moreland、Jack Z. Gougoutas、Brian C. O'Reilly、Joseph Schwartz、Mary F. Malley

  DOI：10.1021/jm00095a023

  日期：1992.8

  We have examined a series of novel dihydropyrimidine calcium channel blockers that contain a basic group attached to either C5 or N3 of the heterocyclic ring. Structure-activity studies show that a 1-(phenylmethyl)-4-piperidinyl carbamate moiety at N3 and sulfur at C2 are optimal for vasorelaxant activity in vitro and impart potent and long-acting antihypertensive activity in vivo. One of these compounds

  我们已经研究了一系列新颖的二氢嘧啶钙通道阻滞剂，它们包含一个与杂环的C5或N3连接的碱性基团。结构活性研究表明，N3处的1-（苯甲基）-4-哌啶基氨基甲酸酯部分和C2处的硫对体外血管舒张活性最合适，并且在体内具有强效且长效的降压活性。这些化合物（11）中的一种被鉴定为铅，并合成了单个对映异构体12a（R）和12b（S）。合成的两个关键步骤是（1）有效分离非对映异构脲基衍生物29a / 29b和（2）将2-甲氧基中间体30a / 30b高产转化为（对甲氧基苄基）硫代中间体31a / 31b 。已证明手性是生物活性的重要决定因素，具有二氢吡啶受体的化合物识别烯氨基酯部分（12a），而不识别氨基甲酸酯部分（12b）。在体外，二氢嘧啶12a与硝苯地平和氨氯地平等效。在自发性高血压大鼠中，二氢嘧啶12a比硝苯地平更有效且作用更长，并且与长效二氢吡啶衍生物氨氯地平相比更为有利。二氢嘧啶12a具有作为单一对映异构体的潜在优势。
• N-heterocyclic derivatives as NOS inhibitors
  申请人：Davey D. David

  公开号：US20060094725A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  N-Heterocyclic derivatives of the following formula: where m, n, p, A 1 , R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are described herein, as well as other N-heterocyclic derivatives, are useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of nitric oxide synthase and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  以下公式所描述的N-杂环衍生物：其中m、n、p、A1、R1、R2、R3和R4等，以及其他N-杂环衍生物，可用作一氧化氮合酶抑制剂。本文还描述了含有这些化合物的制药组合物，使用这些化合物作为一氧化氮合酶抑制剂的方法以及合成这些化合物的过程。
• 1-Substituted imidazole derivatives as nos inhibitors
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1795192A2

  公开（公告）日：2007-06-13

  N-Heterocyclic derivatives of the following formula: (II) where n, p, A1, R1, R2, R3 and R4 are described herein, as useful as inhibitors of nitric oxide synthase. Pharmaceutical compositions containing these compounds, methods of using these compounds as inhibitors of nitric oxide synthase and processes for synthesizing these compounds are also described herein.

  下式的 N-杂环衍生物：(II) 其中 n、p、A1、R1、R2、R3 和 R4 如本文所述，可用作一氧化氮合酶抑制剂。本文还描述了含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物作为一氧化氮合酶抑制剂的方法以及合成这些化合物的工艺。
• 1-SUBSTITUTED IMIDAZOLE DERIVATIVES AS NOS INHIBITORS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1501504A1

  公开（公告）日：2005-02-02
• US6982259B2
  申请人：——

  公开号：US6982259B2

  公开（公告）日：2006-01-03