1-羟基吡咯烷 | 5904-62-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-羟基吡咯烷
• 英文名称: pyrrolidin-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxypyrrolidine；N-hydroxypyrrolidine；hydroxypyrrolidine；1-hydroxy-pyrrolidine；pyrrolidinyl-alcohol；oxa-azacyclopentane
• CAS: 5904-62-1
• 化学式: C₄H₉NO
• mdl: MFCD00154179
• 分子量: 87.1216
• InChiKey: CWLUFVAFWWNXJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基吡咯烷 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-pyrroline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  用高价碘试剂将N，N-二取代的羟胺氧化为硝基

  摘要：

  高价碘化合物是将N，N-二取代的羟胺氧化为相应的硝酮的可行试剂，而IBX表现最佳。该方法非常简单且易于使用，可为目标化合物提供高效和区域选择性，突出了IBX作为从非对称羟胺制备醛酮的选择试剂。已经收集了涉及氮与碘配位的机理的证据。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02029
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 在 sodium decatungstate 、 双氧水 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-羟基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  十碳酸盐光催化的脂肪胺远程CH键的氧官能化

  摘要：

  在分子内较远位置处被氧合的脂肪族胺代表了一类重要的合成构件，目前尚无直接接触的手段。本文报道的是一种有效且可扩展的解决方案，该解决方案依赖于使用H 2 O 2或O 2作为末端氧化剂在酸性条件下的分解钨酸盐光催化。通过使用这些反应条件，可以将一系列简单且无偏的脂肪族胺原料氧化为增值的酮产品。最后，利用原位LED辐照样品的NMR光谱法可监测反应的动力学，从而使反应直接转化为流动。

  DOI：

  10.1002/anie.201707537
• 作为试剂：
  描述：

  4-chlorocinnamaldehyde 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 、 sodium ethanolate 、 1-羟基吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 在 溶剂黄146 、 二氯甲烷 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 、 1-羟基吡咯烷 、 silica 、 三氟乙酸 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 1-(4-氯-苯基)-吡咯烷 、 Trifluoroacetic acid monohydrate 、 乙腈 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.76h， 生成 1-(4-氯-苯基)-吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Ligands of melanocortin receptors and compositions and methods related thereto

  摘要：

  具有在治疗基于黑色素细胞激素受体的疾病中有用的功能的化合物。该化合物具有以下结构（I）：包括立体异构体，前药和药物可接受的盐，其中m，n，q，s，R1，R1a，R1b，R2，R3，R4，X1，X2和X3如本文所定义。还公开了含有结构（I）的化合物的制药组合物，以及与其使用相关的方法。

  公开号：

  US20050192286A1

文献信息

• BPh₃-Catalyzed [2+3] Cycloaddition of Ph₃PCCO with Aldonitrones: Access to 5-Isoxazolidinones with Exocyclic Phosphonium Ylide Moieties
  作者：Amandeep Brar、Daniel K. Unruh、Natalie Ling、Clemens Krempner

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02192

  日期：2019.8.16

  exocyclic phosphonium ylide functionalities via [2+3] cycloaddition of Ph3PCCO and aldonitrones has been developed and applied in the synthesis of 4-alkylidene-5-isoxazolidinones via Wittig olefination. The reaction proceeds by BPh3 catalysis under mild conditions and with a broad substrate scope. A reaction pathway involving the activation of the aldonitrone via interactions with the Lewis acid BPh3 is

  已经开发了一种通过Ph 3 PCCO和醛基酮的[2 + 3]环加成反应生成具有环外磷鎓叶立德官能团的5-异恶唑烷酮的方法，并将其用于通过Wittig烯烃合成4-亚烷基-5-异恶唑烷酮的方法。反应在温和的条件下，在较宽的底物范围内通过BPh 3催化进行。提出了一种通过与路易斯酸BPh 3相互作用来激活醛基亚硝基的反应途径。
• BENZOTHIOPHENE DERIVATIVE
  申请人：DAIICHI SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160024060A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  [Problem to be Solved] It is intended to provide a compound having PDE10A inhibitory activity and having a novel structure, or an isotope thereof or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient. [Solution] The present invention provides a compound represented by the general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  [待解决问题] 旨在提供一种具有PDE10A抑制活性的化合物，并具有新颖结构，或其同位素或药用可接受盐，以及一种以该化合物作为活性成分的药物组合物。 [解决方案] 本发明提供了一种由通用公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐。
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>,<i>O</i>-Trisubstituted Hydroxylamines by Stepwise Reduction and Substitution of<i>O</i>-Acyl<i>N</i>,<i>N</i>-Disubstituted Hydroxylamines
  作者：Sandeep Dhanju、David Crich

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00556

  日期：2016.4.15

  Diverse N,N,O-trisubstituted hydroxylamines, an under-represented group in compound collections, are readily prepared by partial reduction of N-acyloxy secondary amines with diisobutylaluminum hydride followed by acetylation and reduction of the so-formed O-acyl-N,N-disubstituted hydroxylamines with triethylsilane and boron trifluoride etherate. Use of carbon nucleophiles in the last step, including

  通过用二异丁基氢化铝部分还原N-酰氧基仲胺，然后进行乙酰化和还原形成的O-酰基-N，可以很容易地制备出多种N，N，O-三取代的羟胺（化合物集合中代表性不足的基团）。N-二取代羟胺与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物。在最后一步中使用碳亲核试剂，包括烯丙基三丁基锡烷，甲硅烷基烯醇醚和2-甲基呋喃，可得到N，N，O-三取代的羟胺，其支链α-至O-取代基。ñ通过使仲胺与过氧化二苯甲酰反应，然后使氢化二异丁基铝还原，可以方便地制备N-二取代的羟胺。
• Nickel-Catalyzed 1,2-Carboamination of Alkenyl Alcohols
  作者：Taeho Kang、Nana Kim、Peter T. Cheng、Hao Zhang、Klement Foo、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.1c07112

  日期：2021.9.1

  An alcohol-directed, nickel-catalyzed three-component umpolung carboamination of unactivated alkenes with aryl/alkenylboronic esters and electrophilic aminating reagents is reported. This transformation is enabled by specifically tailored O-(2,6-dimethoxybenzoyl)hydroxylamine electrophiles that suppress competitive processes, including undesired β-hydride elimination and transesterification between

  报道了未活化烯烃与芳基/烯基硼酸酯和亲电子胺化试剂的醇导向、镍催化的三组分 umpolung 碳胺化反应。这种转化是通过专门定制的O -(2,6-二甲氧基苯甲酰基)羟胺亲电试剂实现的，该试剂抑制竞争过程，包括不需要的 β-氢化物消除和醇底物和亲电试剂之间的酯交换。该反应提供了所需的 1,2- 碳胺化产物，通常具有高区域和合成-非对映选择性，并表现出广泛的偶联伙伴和烯烃，包括复杂的天然产物。X 射线晶体学分析证实，各种机械实验和环状烯烃底物立体化学结果分析支持有机镍 (I) 物种的醇定向同步插入。
• Angiotensin II receptor blocking 2,3,6 substituted quinazolinones
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05292734A1

  公开（公告）日：1994-03-08

  This disclosure describes novel 2, 3, 6 substituted quinazolinones having the formula: ##STR1## wherein X, R, and R.sup.6 are described in the specification which have activity as angiotensin II (AII) antagonists.

  这份披露描述了具有以下结构式的新型2,3,6-取代喹唑啉酮化合物：##STR1## 其中X、R和R.sup.6如在说明书中描述，具有作为血管紧张素II（AII）拮抗剂的活性。