1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐 | 700370-07-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐
• 中文别名: 氯化1-羧甲基-3-甲基咪唑
• 英文名称: 1-(carboxymethyl)-3-methylimidazolium chloride
• 英文别名: 1-methyl-3-carboxymethylimidazolium chloride；3-(carboxymethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride；2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetic acid;chloride
• CAS: 700370-07-6
• 化学式: C₆H₉N₂O₂*Cl
• mdl: MFCD05149440
• 分子量: 176.603
• InChiKey: DMTJPRGIWDILAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.99
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  46.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到1-carboxymethyl-3-methylimidazolium inner salt
  参考文献：
  名称：

  羟基和羧酸官能化的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐作为N杂环卡宾配体的前体的比较研究

  摘要：

  具有羟基或羧酸盐功能的咪唑鎓盐和苯并咪唑鎓盐的制备已使用简单的合成途径完成。这些盐与乙酸钯（II）结合可为Suzuki反应提供活性催化体系。进行了比较研究，结果表明，杂环和官能团均对催化剂的催化活性和稳定性很重要。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3343
• 作为产物：
  描述：

  1-ethoxycarbonylmethyl-3-methylimidazolium chloride 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 4.0h， 生成 1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐
  参考文献：
  名称：

  TEMPO和羧酸官能化的咪唑盐/亚硝酸钠：高效，可重复使用，无过渡金属的乙醇好氧氧化催化体系

  摘要：

  一种有效的催化系统，包括2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）官能化咪唑鎓盐（[Imim-TEMPO] +  X - ），羧酸取代的咪唑鎓盐（[Imim-COOH] +  X −）和亚硝酸钠（NaNO 2）被开发用于即使在环境条件下，脂族，烯丙基，杂环和苄基醇有氧氧化为相应的羰基化合物，具有高达> 99％的优异选择性。值得注意的是，催化剂体系可以优先将伯醇氧化成醛而不是仲醇氧化成酮。此外，当存在适量的水时，反应速率大大提高。在目前的无过渡金属需氧催化系统中，获得了很高的周转率（TON 5000）。此外，官能化的咪唑鎓盐可成功重复使用至少四次。因此，通过使用本任务特定的离子液体代替有毒和易挥发的添加剂，该过程代表了将酒精有氧氧化为羰基化合物的绿色途径，2或HCl），这是无过渡金属的好氧氧化醇所必需的。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900285
• 作为试剂：
  描述：

  乙基4-{[(2Z)-2-(1-吡啶-2-基亚乙基)肼基<联氨基>]硫杂酰}哌嗪-1-羧酸酯 在 1-羧甲基-3-甲基咪唑氯盐 作用下， 反应 1.6h， 以80%的产率得到3-氧代-3-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  Ionic Liquid as Reagent. A Green Procedure for the Regioselective Conversion of Epoxides to Vicinal-Halohydrins Using [AcMIm]X under Catalyst- and Solvent-Free Conditions

  摘要：

  A variety of structurally diverse epoxides undergo facile cleavages by ionic liquid, [AcMIm]X without any catalyst and solvent to produce the corresponding vicinal halohydrins in high yields. The cleavages are considerably fast and highly regioselective.

  DOI：

  10.1021/jo0500885

文献信息

• A facile approach for the synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones using a microwave promoted Biginelli protocol in ionic liquid
  作者：ABHISHEK N DADHANIA、VAIBHAV K PATEL、DIPAK K RAVAL

  DOI：10.1007/s12039-012-0278-5

  日期：2012.7

  recycled and reused in at least six subsequent reactions with consistent activity. Carboxy functionalized ionic liquid [cmmim][BF4] is shown to be an efficient and green catalyst for the one pot synthesis of 3,4-dihydropyrimidin-2-(1H)-ones heterocycles under microwave irradiation. This methodology represents an easy access to Biginelli compounds with high yields and purity. The ionic liquid was recycled

  羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]已被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-一个杂环的高效绿色催化剂。离子液体微波策略可以轻松获得具有高收率和纯度的Biginelli化合物。发现该方案与不同结构上不同的醛相容。离子液体被循环使用，并在至少六个随后的具有一致活性的反应中重新使用。 羧基官能化的离子液体[cmmim] [BF 4 ]被证明是在微波辐射下一锅合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）-ones杂环的高效绿色催化剂。这种方法论代表了容易获得高收率和高纯度的比吉内利化合物的方法。离子液体被回收利用，结果一致。
• Tunable synthesis of propylene glycol ether from methanol and propylene oxide under ambient pressure
  作者：Yu Bai、Qinghai Cai、Xiaoguang Wang、Bin Lu

  DOI：10.1134/s0023158411030025

  日期：2011.5

  NH4AcMIMOH), were prepared and used as catalysts for catalytic synthesis of propylene glycol ether via reaction of propylene oxide (PO) with methanol under mild reaction conditions. KAcMIMOH exhibited outstanding catalytic performance with 94.2% of conversion of PO and 99.1% of selectivity to 1-methoxy-2-propanol (MP-2) at 60°C and ambient pressure for 4 h. However, AcMIMCl-FeCl3 showed a good catalysis performance

  一系列碱性和酸性离子液体，1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物（BMIMOH），1-乙酰基-3-甲基咪唑鎓氯化物（AcMIMC1）和AcMIMC1-FeCl 3或AcMIMC1的类似物，即乙酸1-钾3制备了氯化甲基丙烯酸咪唑鎓盐（KAcMIMCl），乙酸1-钾（钠，铵），氢氧化3-甲基咪唑鎓盐（KAcMIMOH，NaAcMIMOH和NH 4 AcMIMOH），并用作通过环氧丙烷（ PO）与甲醇的温和反应条件。KAcMIMOH表现出出色的催化性能，在60°C和环境压力下反应4小时，PO转化率为94.2％，对1-甲氧基-2-丙醇（MP-2）的选择性为99.1％。但是，AcMIMCl-FeCl 3具有良好的催化性能，对2-甲氧基-1-丙醇（MP-1）具有高选择性。实现了碱性化合物KAcMIMOH或酸性离子液体AcMIMCl-FeCl 3催化的MP-2或MP-1的可调谐合成。
• Acid-Functionalised Magnetic Ionic Liquid [AcMIm]FeCl₄ as Catalyst for Oxidative Hydroxylation of Arylboronic Acids and Regioselective Friedel-Crafts Acylation
  作者：Arijit Saha、Soumen Payra、Dipa Dutta、Subhash Banerjee

  DOI：10.1002/cplu.201700221

  日期：2017.8

  [AcMIm]FeCl4 efficiently catalyzed the oxidative ipso-hydroxylation of arylboronic acids and regioselective Friedel-Craft acylation under external organic solvent and additives like acid/base/ligand-free conditions. This functionalized ionic liquid, [AcMIm]FeCl4 was recycled and reused for at least six times without significant loss of its catalytic properties and stability.

  合成了一种新型的酸官能化的磁性室温离子液体[AcMIm] FeCl4，并对其光学，磁性和热学性质进行了研究。磁矩（在2个Tesla磁场中为0.05402 emu）显示出很强的顺磁行为，热重分析表明其分解温度高于230 oC时具有很好的热稳定性。同时，[AcMIm] FeCl4在外部有机溶剂和无酸/碱/无配体条件下有效催化芳基硼酸的氧化ipso-羟基化反应和区域选择性的Friedel-Craft酰化反应。将此功能化的离子液体[AcMIm] FeCl4循环使用至少六次，而不会显着降低其催化性能和稳定性。
• TEMPO and Carboxylic Acid Functionalized Imidazolium Salts/Sodium Nitrite: An Efficient, Reusable, Transition Metal-Free Catalytic System for Aerobic Oxidation of Alcohols
  作者：Cheng-Xia Miao、Liang-Nian He、Jin-Quan Wang、Jing-Lun Wang

  DOI：10.1002/adsc.200900285

  日期：2009.9

  to >99%, even at ambient conditions. Notably, the catalyst system could preferentially oxidize a primary alcohol to the aldehyde rather than a secondary alcohol to the ketone. Moreover, the reaction rate is greatly enhanced when a proper amount of water is present. And a high turnover number (TON 5000) is achieved in the present transition metal-free aerobic catalytic system. Additionally, the functionalized

  一种有效的催化系统，包括2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）官能化咪唑鎓盐（[Imim-TEMPO] +  X - ），羧酸取代的咪唑鎓盐（[Imim-COOH] +  X −）和亚硝酸钠（NaNO 2）被开发用于即使在环境条件下，脂族，烯丙基，杂环和苄基醇有氧氧化为相应的羰基化合物，具有高达> 99％的优异选择性。值得注意的是，催化剂体系可以优先将伯醇氧化成醛而不是仲醇氧化成酮。此外，当存在适量的水时，反应速率大大提高。在目前的无过渡金属需氧催化系统中，获得了很高的周转率（TON 5000）。此外，官能化的咪唑鎓盐可成功重复使用至少四次。因此，通过使用本任务特定的离子液体代替有毒和易挥发的添加剂，该过程代表了将酒精有氧氧化为羰基化合物的绿色途径，2或HCl），这是无过渡金属的好氧氧化醇所必需的。
• Experimental and theoretical studies on imidazolium ionic liquid-promoted conversion of fructose to 5-hydroxymethylfurfural
  作者：Yu-Nong Li、Jin-Quan Wang、Liang-Nian He、Zhen-Zhen Yang、An-Hua Liu、Bing Yu、Chao-Ran Luan

  DOI：10.1039/c2gc35845j

  日期：——

  A combined experimental and computational study on the imidazolium ionic liquid-promoted conversion of fructose to 5-hydroxymethylfurfural (HMF) was performed. In particular, 1-butyl-3-methyl-imidazolium bromide (BMImBr) was found to be unexpectedly effective for conversion of fructose into HMF without utilizing any other additive or catalyst. Under the optimized conditions, nearly 100% conversion of fructose with a 95% yield of HMF could be obtained. In addition, BMImBr could be easily recovered and reused over 6 times without significant loss of activity. This protocol represents a simple, recyclable and environmentally friendly pathway for HMF production. Furthermore, the detailed mechanism of the BMImBr-promoted conversion of fructose into HMF was also studied through an in situ FT-IR technique, NMR and density functional theory calculations, and demonstrated that the hydrogen bond interaction between BMImBr and fructose could play an important role in promoting the dehydration of fructose. This work also provides further understanding at the molecular level of the reaction process for ionic liquid-promoted conversion of fructose to HMF.

  一项结合实验和计算的研究探讨了咪唑盐离子液体促进果糖转化为5-羟甲基糠醛（HMF）的过程。特别地，发现1-丁基-3-甲基咪唑溴化物（BMImBr）在无需任何其他添加剂或催化剂的情况下，对果糖转化为HMF异常有效。在优化条件下，几乎可以实现100%的果糖转化率，同时HMF的产率达到95%。此外，BMImBr可以轻松回收并在超过6次重复使用中保持活性不显著下降。这一方案代表了一种简单、可循环且环境友好的HMF生产途径。进一步地，通过原位FT-IR技术、核磁共振和密度泛函理论计算研究了BMImBr促进果糖转化为HMF的详细机理，并证明BMImBr与果糖之间的氢键相互作用在促进果糖脱水过程中起着重要作用。这项工作还为理解离子液体促进果糖转化为HMF的反应过程提供了分子层面的深入认识。