2,4,6-三(4-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪 | 27257-90-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 中文名称: 2,4,6-三(4-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪
• 中文别名: 2,4,6-三(1H-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tris(pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tri(1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine；2,4,6-tris(pyrazol-1-yl)-1,3,5-s-triazine；2,4,6-tri(pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine；2,4,6-Tris(1H-pyrazol-1-yl)-1,3,5-triazine
• CAS: 27257-90-5
• 化学式: C₁₂H₉N₉
• 分子量: 279.264
• InChiKey: TYFDLFGIPWUEGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  629.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于室温、密闭、干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 2,4,6-三(4-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪 在 zinc(II) nitrate hexahydrate 作用下， 生成 三聚氰酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  阴离子诱导的五配位汞（II）配合物的组装和密度泛函理论计算，以研究长Hg-N键的键离解能

  摘要：

  一系列新的五配位汞（III）配位化合物（Hg（TpzT）（SCN）2 ·H 2 O（1），Hg（TpzT）I 2 ·H 2 O（2），Hg（TpzT）Br 2 ·通过自组装柔性配体2,4,6-三（吡唑-1-基）-合成了H 2 O（3），2Hg（TpzT）Cl 2 ·HgCl 2 ·2H 2 O（4））。 1,3,5-三嗪（TpzT）与HgX 2（X ＝ SCN，I，Br，Cl）。包括氢键（OH-·X，CH-H··X），π-π相互作用和S··S接触在内的各种弱相互作用在这四种化合物的最终拓扑结构中起着重要作用。出乎意料的是，5和6是由偶然获得的自组装具有MX TpzT 2锌（Zn（NO 3）2 ·6H 2 O或CDI 2）在甲醇中，并通过X射线晶体学进行了评估，表明存在亲核取代反应。出人意料的是，由三齿配体和汞盐形成的所有长度约为2.70Å的Hg-N键都是非常不寻常的。所以密度泛函理论（DF

  DOI：

  10.1021/cg901453a
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 三聚氯氰 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到2,4,6-三(4-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Formation of a New 1D Coordination Polymer by in situ Ligand Reaction of 2,4,6-tris(pyrazol-1-yl)-1,3,5-s-triazine

  摘要：

  Zn(NO3)2-6H2O、1,4-苯二甲酸（H2BDC）和 2,4,6-三（吡唑-1-基）-1,3,5-s-三嗪的溶热反应生成了一种新的配位聚合物 [Zn(BDC)(pz)-H2O]n（pz= 吡唑）。2,4,6-三（吡唑-1-基）-1,3,5-s-三嗪与吡唑和 2,4,6-三甲氧基-1,3,5-三嗪的原位甲醇分解反应由它们的单晶结构证实。对[Zn(BDC)(pz)-H2O]n 进行了元素分析、红外光谱、粉末 X 射线衍射、光致发光和热重分析。

  DOI：

  10.3184/174751912x13469466943350
• 作为试剂：
  描述：

  iron(III) chloride hexahydrate 在 2,4,6-三(4-吡唑-1-基)-1,3,5-三嗪 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 hematite
  参考文献：
  名称：

  Shape-controlled synthesis of α-Fe₂O₃ nanocrystals for efficient adsorptive removal of Congo red

  摘要：

  使用Tptz作为模板，在相对较低的温度下获得了不同尺寸和形态的α-Fe₂O₃纳米晶体，并且这些纳米晶体可以有效地去除刚果红。

  DOI：

  10.1039/c5ra06324h

文献信息

• Experimental and computational study of the interplay between C–H/π and anion–π interactions
  作者：David Quiñonero、Pere M. Deyà、M. Pilar Carranza、Ana M. Rodríguez、Félix A. Jalón、Blanca R. Manzano

  DOI：10.1039/b915794h

  日期：——

  and anion–π interactions on both sides of the same triazine ring. When the pyrazolyl groups are not methylated, lone pair–π and anion–π interactions coexist on the same triazine ring. In addition, the interplay between C–H/π and anion–π interactions is studied by means of high level correlation ab initio calculations. They demonstrate that synergistic effects are present when both interactions coexist

  八面体的合成 铜 和 锌 包含以下类型配体的配位化合物 6 R，2,4-双（3,5-二甲基吡唑-1-基）三嗪描述。它们在同一面上同时显示出C–H /π和阴离子–π相互作用三嗪戒指。当吡唑基未甲基化时，孤对-π和阴离子-π相互作用同时存在三嗪戒指。另外，通过高水平相关性从头算的方法研究了CH /π与阴离子-π相互作用之间的相互作用。他们证明两种相互作用共存时存在协同效应。这些协同作用已使用真正的非加性能量和对称适应的扰动理论进行了评估（SAPT）。
• Iron(II) Complexes of 2,4-Dipyrazolyl-1,3,5-triazine Derivatives—The Influence of Ligand Geometry on Metal Ion Spin State
  作者：Izar Capel Berdiell、Rafal Kulmaczewski、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00699

  日期：2017.8.7

  is unexpected, since homoleptic iron(II) complexes of related 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyridine, 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrazine, and 2,6-di(pyrazol-1-yl)pyrimidine derivatives often exhibit thermal spin-crossover behavior. Gas-phase density functional theory calculations confirm the high-spin form of [Fe(bpt)2]2+ and its derivatives is stabilized relative to iron(II) complexes of the other ligand types. This

  制备了七个[FeL 2 ] [BF 4 ] 2络合物盐，其中L是6-取代的2,4-二（吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪（bpt）衍生物。所述复合物在晶体学上都是高自旋的，并且表现出与理想的D 2 d-对称配位几何形状显着的畸变。在一种情况下，在晶格中的立方配体阵列中观察到一种异常类型的金属离子无序。固态复合物的旋转速度也很高，介于3至300 K之间，CD 3中的配合物在测量时为239至333 K之间。CN解决方案。该结果是出乎意料的，因为相关的2,6-二（吡唑-1-基）吡啶，2,6-二（吡唑-1-基）吡嗪和2,6-二（吡唑）的均铁（II）络合物-1-基）嘧啶衍生物通常表现出热自旋交叉行为。气相密度泛函理论计算证实了[Fe（bpt）2 ] 2+的高自旋形式，其衍生物相对于其他配体类型的铁（II）配合物稳定。这反映出较弱的Fe /吡唑基σ-键相互作用，这归因于与1,3,5-三嗪基环的几何形状相
• Alkylation and arylation of pyrazoles under solvent-free conditions: Conventional heating<i>versus</i>microwave irradiation
  作者：Inés Almena、Enrique Díz-Barra、Antonio De La Hoz、Juliana Ruiz、Ana Sínchez-Migallón、José Elguero

  DOI：10.1002/jhet.5570350604

  日期：1998.11

  The use of sodium hydrogen carbonate under solvent-free conditions and microwave irradiation is by far the best method for N-alkylating pyrazoles. The yields are good and the method is devoid of side reactions (quaternization, isomerization, hydrogen halide elimination). Solvent-free conditions are the only ones that allow us to prepare 1-substituted pyrazoles from secondary halides. The procedure using

  迄今为止，在无溶剂条件和微波辐射下使用碳酸氢钠是将N-烷基化吡唑的最佳方法。收率良好并且该方法没有副反应（季铵化，异构化，卤化氢消除）。无溶剂条件是唯一使我们能够从仲卤化物制备1取代吡唑的条件。一锅中使用季盐的方法为制备1-杂芳基吡唑提供了一种有趣的替代方法。
• Pyrazole-based trinuclear and mononuclear complexes: synthesis, characterization, DNA interactions and cytotoxicity studies
  作者：Xia Liu、Yanmei Nie、Qing Tang、Anni Tian、Zhouping Hu、Jun Yan、Shouchun Zhang

  DOI：10.1007/s11243-021-00466-4

  日期：2021.8

  cytotoxicity studies of complexes 1–5 were measured by MTT assay. The trinuclear Cu(II) complex 1 showed cytotoxicity against human lung carcinoma cell lines A549 (IC50 = 24.314 ± 1.386 µM) and human esophageal carcinoma cell line EC109 (IC50 = 27.335 ± 1.437 µM), while the mononuclear complexes 2–5 did not show apparent cytotoxicity to the tested cell lines (IC50 > 50 μM). The different cytotoxicity of these

  一种新的三核 Cu(II) 配合物 [Cu 3 ( μ 3 -OH)( μ -pz) 3 (Hpz) 2 (HCOO)(BTAO)Cl] ( 1 ) (Hpz = 吡唑，BTAO = 4,6-bis (二甲氨基)-1,3,5-triazin-2(1 H )-one) 和四个单核配合物 [M(Hpz) 4 Cl 2 ] [M 2+ = Cu 2+ , Co 2+ , Ni 2+和Zn 2+ ] ( 2-5 ) 已被合成和表征。进行电子吸收光谱、荧光光谱和圆二色光谱以研究配合物1-5之间的相互作用和 CT-DNA。这些复合物与DNA的结合亲和力不同，DNA结合强度大小为1 > 2 > 4 > 3 > 5。在H 2 O 2作为激活剂存在的情况下，这些复合物中的大多数可以有效地切割pBR322 DNA ，并且这些复合物的切割功效与其DNA结合能力非常一致。此外，复合物1-5 的体外细胞毒性研究通过
• Silver(<scp>i</scp>) complexes of bis- and tris-(pyrazolyl)azine derivatives – dimers, coordination polymers and a pentametallic assembly
  作者：Izar Capel Berdiell、Stuart L. Warriner、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/c8dt00640g

  日期：——

  fifth silver ion. Three helical or linear 1D coordination polymer topologies are described for [Ag(μ-tpt)]X (X− = BF4− or ClO4−), where ditopic tpt ligands bind one silver ion in a [2 + 1] geometry and the other in bidentate, [1 + 1] or monodentate fashion. Finally, [Ag(bpt)]BF4 is a polymer of square planar silver ions linked by bis-bidentate bpt ligands. Most of the tpt and bpt structures include

  2,4,6-三（吡唑-1-基）吡啶（tpp），2,4,6-三（吡唑-1-基）嘧啶（tpym），2,4,6-的银（I）配合物报道了三（吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪（tpt）和2,4-二（吡唑-1-基）-1,3,5-三嗪（bpt）。双核[Ag 2（μ-tpp）2（MeCN）2 ] [BF 4 ] 2 ·2MeCN和[Ag 2（μ-tpym）2（MeCN）2 ] [BF 4 ] 2由近似平面的[AgL（ NCMe）] +（L = tpp或bpym）中心，它们通过与每个配体上的吡唑基侧链供体的顶端相互作用而二聚。两个聚合物溶剂化物相[Ag 2通过将AgBF 4和tpp从硝基甲烷溶液中结晶，获得（μ-tpp）2 ] [BF 4 ] 2 · n MeNO 2。一种由与MeCN溶剂化物相同的二聚体[Ag 2（μ-tpp）2 ] 2+基序组成，但用半桥联吡唑基取代基代替溶剂配体。另一种形式是通过不受支持的Ag⋯Ag相互作用将[Ag

表征谱图