2,4,6-三甲基吡啶 | 108-75-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三甲基吡啶
• 中文别名: 三甲基吡啶,可力丁；可力丁；2,4,6-三甲基氮杂苯
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-pyridine
• 英文别名: 2,4,6-collidin；2,4,6-collidine；collidine；sym-collidine；s-collidine；TMP；2,4,6-Trimethylpyridine
• CAS: 108-75-8
• 化学式: C₈H₁₁N
• mdl: MFCD00006338
• 分子量: 121.182
• InChiKey: BWZVCCNYKMEVEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -43 °C (lit.)
• 沸点：
  171-172 °C (lit.)
• 密度：
  0.917 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  135 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度为35克/升
• 介电常数：
  1.9（20℃）
• LogP：
  1.25 at 20℃
• 物理描述：
  Collidine appears as a clear colorless liquid. Less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Vapors heavier than air. Produces toxic oxides of nitrogen during combustion. Used to make other chemicals.
• 颜色/状态：
  Colorless liquid
• 气味：
  Aromatic odor
• 蒸汽压力：
  1.99 mm Hg @ 25 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic vapors of /nitrogen oxides/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4959 @ 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 7.43 (conjugate acid)
• 保留指数：
  976;977;977;972;976;982;985;976;980;996;1004;976.5
• 稳定性/保质期：

  避免与强氧化剂和强酸接触。遇到明火或高温时，可能会发生燃烧。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

吡啶的代谢命运并不完全为人所知。已经识别出了羟基化、N-甲基化、氧化和结合反应。

METABOLIC FATE OF PYRIDINES IS NOT COMPLETELY KNOWN. HYDROXYLATION, N-METHYLATION, OXIDN & CONJUGATION REACTIONS HAVE BEEN IDENTIFIED. /PYRIDINES/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 2500 ppm/2小时

LCLo (rat) = 2,500 ppm/2h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 基本治疗：建立专利气道。如有必要，进行吸痰。观察呼吸不足的迹象，如有必要，协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测休克并视需要进行治疗……。预见并治疗癫痫发作……。对于眼睛污染，立即用水冲洗眼睛。在转运过程中，用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入，如果患者能够吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水，则用水冲洗口腔，并给予5毫升/千克，最多200毫升的水进行稀释。给予活性炭……。/苯胺及其相关化合物/

/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for shock and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 ml/kg up to 200 ml of water for dilution if the patent can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool. Administer activated charcoal ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 解毒与急救

/SRP:/ 高级治疗：对于无意识的病人，考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。监测心率和根据需要治疗心律失常... . 使用D5W开始静脉输液 /SRP: "保持开放"，最低流量/。如果出现低血容量的迹象，使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。如果病人在严重低氧血症、发绀和心脏受损（对氧气无反应）出现症状，给予1%亚甲蓝溶液... . 对于伴有低血容量迹象的低血压，谨慎给予液体。如果血容量正常但血压低，考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象... . 使用地西泮（安定）治疗癫痫... . 使用丙美卡因氢氯化物协助眼部冲洗... . /苯胺及其相关化合物/

/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias as necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Administer 1% solution methylene blue if patient is symptomatic with severe hypoxia, cyanosis, and cardiac compromise not responding to oxygen. ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors if hypotensive with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Treat seizures with diazepam (Valium) ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Aniline and related compounds/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

吡啶及其简单烷基衍生物的主要作用是...神经系统抑制... /吡啶及其烷基衍生物/

MAJOR ACTIONS OF PYRIDINE & ITS SIMPLE ALKYL DERIV ARE...NERVOUS SYSTEM DEPRESSION... /PYRIDINE & ITS ALKYL DERIV/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

吡啶及其烷基衍生物通过胃肠道、腹腔和肺部吸收。/吡啶及其烷基衍生物/

PYRIDINE & ITS ALKYL DERIV ARE ABSORBED FROM GI TRACT, IP CAVITY, & LUNGS. /PYRIDINE & ITS ALKYL DERIV/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37
• 危险类别码：
  R20/21/22,R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399010
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  UU0970000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS06
• 危险性描述：
  H226,H302 + H332,H311,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338,P312
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源，并与氧化剂、酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2，4，6-三甲基吡啶；可力丁
化学品英文名称：	2，4，6-Trimethylpyridine；2，4，6-Collidine
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	108-75-8
分子式：	C 8 H 11 N
分子量：	121.18

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2，4，6-三甲基吡啶；可力丁

有害物成分 含量 CAS No. 2，4，6-三甲基吡啶 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品蒸气和烟雾对眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。对皮肤有刺激作用。
环境危害：
燃爆危险：	本品易燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者用水漱口，饮足量温水，催吐，就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	57
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防毒服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。应与氧化剂、酸类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准美国
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风和全面排风。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防腐工作服。
手防护：	戴防化学品手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，彻底清洗。工作服不要带到非作业场所，单独存放被毒物污染的衣服，

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：	-43
沸点(℃)：	172
相对密度(水=1)：	0．92(20℃)
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	57
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 8 H 11 N
分子量：	121.18
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇，可混溶于乙醚。
主要用途：	用作反应溶剂、医药品。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强酸。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	属中等毒类 LD50：400mg／kg(大鼠经口)；1000～2000mg／kg(豚鼠经皮) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。焚烧炉排出的氮氧化物通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输车船必须彻底清洗、消毒，否则不得装运其它物品。船运时，配装位置应远离卧室、厨房，并与机舱、电源、火源等部位隔离。公路运输时要按规定路线行驶。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	3
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

应用

2,4,6-三甲基吡啶可用作色谱分析标准物质，也用作溶剂和有机合成中的材料。它主要可以用作无水碘化锂裂解位阻酯的有效溶剂，并且还用作电子显微镜的组织固定剂。

用途

• 用于有机合成
• 用作色谱分析标准物质
• 作为溶剂
• 无水碘化锂裂解位阻酯的有效溶剂
• 用作电子显微镜的组织固定剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基吡啶 在 臭氧 作用下， 生成 丙酮醛
  参考文献：
  名称：

  Ozonolysis of Pyridine Homologs, a Method of Structural Elucidation¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01215a007
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 氨 作用下， 134.5~237.5 ℃ 、11.9 MPa 条件下， 以84%的产率得到2,4,6-三甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种基于超临界流体技术的2,4，6-三甲基吡啶的生产方法

  摘要：

  本发明提供一种基于超临界流体技术的2,4，6‑三甲基吡啶的生产方法，包括以下步骤：将催化剂和丙酮加入超临界反应釜中，搅拌均匀，将液氨压入反应釜中，先加压加热使液氨达到超零界状态，再继续加压加热使丙酮达到超零界状态，快速冷却降温，终止反应，得到基于超临界流体技术的2,4，6‑三甲基吡啶初品；或者将丙酮加入超临界反应釜中，将液氨压入反应釜中，先加压加热使液氨达到超零界状态，再继续加压加热使丙酮达到超零界状态，快速冷却降温，终止反应，得到基于超临界流体技术的2,4，6‑三甲基吡啶初品；最后将2,4，6‑三甲基吡啶初品通过精馏分水，得到基于超临界流体技术的2,4，6‑三甲基吡啶。本发明制备方法简单，反应高效，产物的产率和纯度高。

  公开号：

  CN109467530A
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 2-methylene-4-(tosyloxy)butanoate 、 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双碱促进的布鲁克重排/自由基-极性交叉环化合成受限双环烷烃

  摘要：

  高度约束的双环支架无处不在，并且由于活性增强而引起了人们对药物和生物技术发现越来越多的兴趣。在此，我们报告了一种通过双碱促进的布鲁克重排/自由基极性交叉环化（RPCC）过程从容易获得的α-硅醇和烯烃中获取高度取代的受限双环烷烃的方案。值得注意的是，该实际过程使用廉价的有机光催化剂，在温和且操作简单的条件下具有广泛的底物范围和良好的基团耐受性。克级制备和多样化的合成转化证明了快速构建分子复杂性的机会。机理研究表明，该转化涉及双碱基促进的自由基转移重排加成/自由基-极性交叉环化中继序列，这与传统的单独RPCC反应不同。

  DOI：

  10.1039/d4sc02532f

文献信息

• NEW XANTHENE PROTECTIVE AGENT
  申请人：SEKISUI MEDICAL CO., LTD.

  公开号：US20190263842A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  To develop a protecting group that facilitates separation and purification, after reaction, of a compound including a protected functional group, without solidifying or insolubilizing the compound. A xanthene compound of by General Formula (1) (wherein Y is —OR 17 (R 17 is a hydrogen atom or an active ester-protecting group), —NHR 18 (R 18 is a hydrogen atom, or a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or aralkyl group), an azide, a halogen atom, or a carbonyl group formed together with a methylene group; at least one of R 1 to R 8 is represented by Formula (2); —O—R 9 —X-A  (2) and a residue is a hydrogen atom, a halogen atom, a C 1 -C 4 alkyl group, or a C 1 -C 4 alkoxy group, wherein R 9 is a linear or branched C 1 -C 16 alkylene group; X is O or CONR 19 (R 19 is a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group); and A is represented by Formula (3) or the like (wherein R 10 , R 11 , and R 12 , the same or different, are a linear or branched C 1 -C 6 alkyl group or an aryl group optionally including a substituent; R 13 is a single bond or a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group; and R 14 , R 15 , and R 16 are a linear or branched C 1 -C 3 alkylene group)).

  开发一种保护基团，可在反应后便于分离和纯化含有受保护官能团的化合物，而不使化合物固化或不溶化。 一种由通式（1）表示的黄色素化合物 （其中Y为—OR 17 （R 17 为氢原子或活性酯保护基团），—NHR 18 （R 18 为氢原子，或线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基烷基），叠氮化物，卤素原子，或与亚甲基组成的羰基； R 1 至R 8 中至少有一个由式（2）表示； —O—R 9 —X-A  （2） 残基为氢原子，卤素原子，C 1 -C 4 烷基，或C 1 -C 4 烷氧基， 其中R 9 为线性或支链的C 1 -C 16 烷基烯基； X为O或CONR 19 （R 19 为氢原子或C 1 -C 4 烷基）；和 A由式（3）或类似表示 （其中R 10 ，R 11 和R 12 ，相同或不同，为线性或支链的C 1 -C 6 烷基或芳基，可包括取代基； R 13 为单键或线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基；和 R 14 ，R 15 和R 16 为线性或支链的C 1 -C 3 烷基烯基）。
• [EN] OXOPIPERAZINE HELIX MIMETICS AS INHIBITORS OF THE p53-MDM2 INTERACTION<br/>[FR] MIMÉTIQUES D'HÉLICE OXOPIPÉRAZINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION P53-MDM2
  申请人：UNIV NEW YORK

  公开号：WO2015160914A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to oligooxopiperzines for modulating the p53-Mdm2 interaction. Methods of using the oligooxopiperazines are also disclosed.

  本发明涉及用于调节p53-Mdm2相互作用的寡氧哌嗪。还公开了使用寡氧哌嗪的方法。
• Combination of FBPase inhibitors and insulin sensitizers for the treatment of diabetes
  申请人：Metabasis Therapeutics, Inc.

  公开号：US06756360B1

  公开（公告）日：2004-06-29

  Pharmaceutical compositions containing an FBPase inhibitor and an insulin sensitizer are provided as well as methods for treating diabetes and diseases responding to increased glycemic control, an improvement in insulin sensitivity, a reduction in insulin levels, or an enhancement of insulin secretion.

  提供含有FBPase抑制剂和胰岛素增敏剂的药物组合物，以及治疗糖尿病和对增加糖代谢控制、改善胰岛素敏感性、降低胰岛素水平或增强胰岛素分泌有响应的疾病的方法。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2004065367A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula (I): wherein wherein A, B, R2, R3, L, M1, M2, M3, M4, Y1, Y0, Z and Sp are as defined in claim 1, or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1-[(3R)-3-[4-AMINO-3-(4-PHENOXYPHENVL)-1H- PVRAZOLO[3,4-D]PYRINIIDIN-1-Y1]-1-PIPERIDINVL]-2-PROPEN-1-ONE AND ITS POLYMORPHS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 1-[(3R)-3-[4-AMINO-3-(4-PHÉNOXYPHÉNYL)-1H- PYRAZOLO[3,4-D]PYRINIIDIN-1-Y1]-1-PIPÉRIDINYL]-2-PROPÈN-1-ONE ET DE SES POLYMORPHES
  申请人：MSN LABORATORIES PRIVATE LTD

  公开号：WO2016170545A1

  公开（公告）日：2016-10-27

  The present invention relates to an improved process for the preparation of 1-[(3R)-3-[4-amino-3-(4-phenoxyphenyl)- 1 H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin- 1 -yl]- 1 -piperidin yl]-2-propen-1-one compound of formula- 1 and its polymorphs thereof, which is represented by the following structural formula:

  本发明涉及一种改进的制备1-[(3R)-3-[4-氨基-3-(4-苯氧基苯基)-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶-1-基]-1-哌啶基]-2-丙烯-1-酮化合物及其多晶形式的方法，其由以下结构式表示：

表征谱图