2,4,6-三(吡咯烷-1-基)-1,3,5-三嗪 | 5794-91-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2,4,6-三(吡咯烷-1-基)-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4,6-tri(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2,4,6-tripyrrolidin-1-yl-1,3,5-triazine；2,4,6-tri-pyrrolidin-1-yl-[1,3,5]triazine；tripyrrolidino-[1,3,5]triazine；Tripyrrolidino-[1,3,5]triazin；2,4,6-tris(pyrrolidin-1-yl)-1,3,5-triazine
• CAS: 5794-91-2
• 化学式: C₁₅H₂₄N₆
• 分子量: 288.396
• InChiKey: YYQRNQDOTOKYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186.6-189.8 °C
• 沸点：
  486.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氰基吡咯烷 在 2,9-二甲基-4,7二苯基-1,10-菲啰啉 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 C₂₆H₂₀Cl₂FeN₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 以91 %的产率得到2,4,6-三(吡咯烷-1-基)-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  一种多功能、具有官能团耐受性且稳定的铁预催化剂，用于通过 [2+2+2] 环加成构建芳烃和三嗪环

  摘要：

  描述了一种依赖于使用空气稳定的铁预催化剂的新的[2+2+2]环加成过程，该过程允许在绿色溶剂和温和条件下构建芳香环和含氮杂芳环。据报道，1,6-或1,7-二炔与炔之间的环加成和交叉环加成具有广泛的功能耐受性，从而产生各种可功能化的支架。

  DOI：

  10.1002/chem.202400096

文献信息

• The umpolung of substituent effect in nucleophilic aromatic substitution. A new approach to the synthesis of N,N-disubstituted melamines (triazine triskelions) under mild reaction conditions
  作者：Beata Kolesinska、Zbigniew J. Kaminski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.017

  日期：2009.5

  By the umpolung of substituent effect 1,3,5-triazines substituted with three dialkylamino groups were prepared under mild reaction conditions by treatment of cyanuric chloride with tertiary amines. Quaternary N-triazinylammonium salts were identified as reactive intermediates activating the triazine ring and strongly promoting the persubstitution of all chlorine atoms. The final degradation of intermediate

  通过取代基作用的增强，在温和的反应条件下，通过用叔胺处理氰尿酰氯，制备了被三个二烷基氨基取代的1,3,5-三嗪。季Ñ -triazinylammonium盐被鉴定为活性中间体活化三嗪环，并强烈促进所有氯原子的persubstitution。在适当的氯烷烃不可逆转的释放过程中，中间体N-三叠氮基氯化铵的最终降解在室温下或在沸腾的二氯甲烷中自发进行。
• Synthesis, Spectra, and Theoretical Investigations of 1,3,5-Triazines Compounds as Ultraviolet Rays Absorber Based on Time-Dependent Density Functional Calculations and three-Dimensional Quantitative Structure-Property Relationship
  作者：Xueding Wang、Yilian Xu、Lu Yang、Xiang Lu、Hao Zou、Weiqing Yang、Yuanyuan Zhang、Zicheng Li、Menglin Ma

  DOI：10.1007/s10895-018-2235-2

  日期：2018.3

  A series of 1,3,5-triazines were synthesized and their UV absorption properties were tested. The computational chemistry methods were used to construct quantitative structure-property relationship (QSPR), which was used to computer aided design of new 1,3,5-triazines ultraviolet rays absorber compounds. The experimental UV absorption data are in good agreement with those predicted data using the Time-dependent

  合成了一系列1,3,5-三嗪，并测试了它们的紫外线吸收性能。利用计算化学方法构建了定量的结构-性质关系（QSPR），并将其用于新型1,3,5-三嗪紫外线吸收剂化合物的计算机辅助设计。实验性紫外线吸收数据与使用时变密度泛函理论（TD-DFT）[B3LYP / 6–311 + G（d，p）]的预测数据非常吻合。合适的预测模型（R  > 0.8，P <0.0001）。利用Sybyl程序的多重拟合分子比对规则，建立了可预测的三维定量结构-性质关系（3D-QSPR）模型，该结论与TD-DFT计算吻合。对这种紫外线吸收剂化合物的异常光稳定性机理进行了研究，并证实其主要归因于它们通过超快激发态质子转移（ESIPT）进行激发态失活的能力。1,3,5-三嗪化合物的分子内氢键（IMHB）是激发态质子转移的基础，已通过红外光谱，紫外光谱，不同构象异构体的结构和能量方面以及前沿分子轨道分析进行了探索。
• One-Pot Synthesis of Sulfonamides from Primary and Secondary Amine Derived Sulfonate Salts Using Cyanuric Chloride
  作者：Mohammad Soltani Rad、Ali Khalafi-Nezhad、Zeinab Asrari、Somayeh Behrouz、Zohreh Amini、Marzieh Behrouz

  DOI：10.1055/s-0029-1217020

  日期：2009.12

  and efficient one-pot synthesis of new sulfonamides is described. The reaction of primary or secondary amine derived sulfonate salts in the presence of cyanuric chloride, triethylamine as base, and anhydrous acetonitrile as solvent at room temperature gives the corresponding sulfonamides in good to excellent yields. one-pot reaction - sulfonamides - amine-sulfonate salt - cyanuric chloride - triethylamine

  描述了一种方便，温和且有效的一锅合成新磺酰胺的方法。在室温下，在氰尿酰氯，三乙胺为碱和无水乙腈为溶剂的情况下，伯胺或仲胺衍生的磺酸盐的反应以良好或优异的收率得到相应的磺酰胺。 一锅反应-磺酰胺-胺磺酸盐-氰尿酰氯-三乙胺
• A Practical and Easy Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted-<i>s</i>-triazines
  作者：Roberto Martínez-Alvarez、Antonio Herrera、Pedro Ramiro、Mourad Chioua、Rachid Chioua

  DOI：10.1055/s-2004-815927

  日期：——

  Triflic anhydride was found to be efficient for the cyclotrimerization of dialkylcyanamides under mild conditions. The same reaction can be applied to aryl nitriles and thiocyanates.

  研究发现，在温和的条件下，三氟酸酐能有效地使二烷基氰酰胺发生环三聚反应。同样的反应也可用于芳基腈和硫氰酸盐。
• Chemical markers
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：EP1816181A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  A composition containing a petroleum hydrocarbon, a biodiesel fuel or an ethanol fuel, and an organic marker compound.

  一种含有石油烃、生物柴油燃料或乙醇燃料以及有机标记化合物的组合物。