2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶 | 89075-43-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶
• 中文别名: 2-(2-氟-苯基)-3H-咪唑并[4,5-C]吡啶
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: 2-(2-fluorophenyl)-3H-imidazo[4,5-c]pyridine
• CAS: 89075-43-4
• 化学式: C₁₂H₈FN₃
• 分子量: 213.214
• InChiKey: DFXVIZQVJLSYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶 在 copper(l) iodide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-(2-fluorophenyl)-5-((1-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的设计、合成和构效关系作为丙型肝炎病毒NS5B的强效非核苷抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发新型和选择性 HCV 复制抑制剂的有吸引力的靶标。本文介绍了基于替戈布韦结构的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的设计、合成和初步 SAR 研究。针对基因型 1b 优化抗病毒效力和减少治疗副作用的努力导致发现了化合物 3，其 EC 50为 1.163 nM 和 CC 50在基于细胞的 HCV 复制子系统测定中 >200 nM。此外，对 hERG 通道的抑制测试显示出比 tegobuvir 有显着改善，化合物 3 的药代动力学特性表明它作为 HCV NS5B 聚合酶的非核苷抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.029
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-硝基吡啶 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[4,5-c]吡啶衍生物的设计、合成和构效关系作为丙型肝炎病毒NS5B的强效非核苷抑制剂

  摘要：

  丙型肝炎病毒 (HCV) NS5B 聚合酶是开发新型和选择性 HCV 复制抑制剂的有吸引力的靶标。本文介绍了基于替戈布韦结构的新型 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的设计、合成和初步 SAR 研究。针对基因型 1b 优化抗病毒效力和减少治疗副作用的努力导致发现了化合物 3，其 EC 50为 1.163 nM 和 CC 50在基于细胞的 HCV 复制子系统测定中 >200 nM。此外，对 hERG 通道的抑制测试显示出比 tegobuvir 有显着改善，化合物 3 的药代动力学特性表明它作为 HCV NS5B 聚合酶的非核苷抑制剂值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.029
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶 、 3-氯-6-氯甲基哒嗪 在 2-(2-氟苯基)-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶 作用下， 生成 5-((6-氯哒嗪-3-基)甲基)-2-(2-氟苯基)-5H-咪唑并[4,5-C]吡啶
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR TREATING HCV

  摘要：

  本发明涉及治疗丙型肝炎病毒感染的治疗分子组合物。本发明涉及方法、用途、剂量方案和组成物。

  公开号：

  US20130273005A1

文献信息

• 咪唑并[4,5-c]吡啶类衍生物及其用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN110229150B

  公开（公告）日：2022-03-01

  本发明涉及通式I所示的新型咪唑并[4,5‑c]吡啶类衍生物及其药学上可接受的盐、溶剂化物或前药，其中取代基R和R’具有在说明书中给出的含义。本发明还涉及通式I的化合物具有抑制丙型肝炎病毒复制过程中所必须的NS5B RNA依赖性RNA聚合酶(简称NS5B聚合酶)的作用，并且还涉及该类化合物及其药学上可接受的盐、水合物或前药在制备治疗病毒性疾病的用途，特别是制备治疗和/或预防丙型肝炎的药物中的用途。
• Antiviral 2,5-disubstituted imidazo[4,5-c]pyridines: Further optimization of anti-hepatitis C virus activity
  作者：Gerhard Puerstinger、Jan Paeshuyse、Susanne Heinrich、Joachim Mohr、Nicole Schraffl、Erik De Clercq、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.07.015

  日期：2007.9

  zo[4,5-c]pyridines represent a novel class of compounds with activity against pestiviruses and the hepatitis C virus (HCV). Several series of analogues with modifications of the substituents in positions 2 and 5 were prepared. These efforts resulted in the discovery of several compounds with potent antiviral activity of which 2-(2,3-difluorophenyl)-5-[4-(trifluoromethyl)benzyl]-5H-imidazo[4,5-c]pyridine

  取代的5-苄基-2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶代表了一类新的对瘟病毒和丙型肝炎病毒（HCV）具有活性的化合物。制备了几个在位置2和5上具有取代基修饰的类似物系列。这些努力导致发现了几种具有有效抗病毒活性的化合物，其中2-（2,3-二氟苯基）-5- [4-（三氟甲基）苄基] -5H-咪唑并[4,5-c]吡啶（46）对HCV最有效（EC（50）为0.10 microM，选择性指数为1080）。
• Novel pyridazine compound and use thereof
  申请人：Bondy Steven S.

  公开号：US20080199427A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A compound of formula (1) and its salts and solvates are provided for the treatment or prophylaxis of hepatitis C virus infections Methods of making and formulating compound ( 1 ) are provided.

  提供了一种化合物（1）及其盐和溶剂合物，用于治疗或预防丙型肝炎病毒感染。提供了制备和配制化合物（1）的方法。
• Antiviral 2,5-disubstituted imidazo[4,5-c]pyridines: From anti-pestivirus to anti-hepatitis C virus activity
  作者：Gerhard Puerstinger、Jan Paeshuyse、Erik De Clercq、Johan Neyts

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.10.039

  日期：2007.1

  A novel class of inhibitors of the hepatitis C virus [substituted 2-(2-fluorophenyl)-5H-imidazo[4,5-c]pyridines] is described. Introduction of a fluorine in position 2 of the 2-phenyl substituent of the lead anti-pestivirus compound 1 (5-[(4-bromophenyl)methyl]-2-phenyl-5H-imidazo[4,5-c]pyridine) resulted in an analogue with selective activity against HCV in the subgenomic replicon system.

  描述了新型的丙型肝炎病毒抑制剂[取代的2-（2-氟苯基）-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶]。导致在抗瘟病毒的先导化合物1（5-[（4-溴苯基）甲基] -2-苯基-5H-咪唑并[4,5-c]吡啶）的2-苯基取代基的2位引入氟在亚基因组复制子系统中具有针对HCV的选择性活性的类似物。
• Structure-activity relationships of arylimidazopyridine cardiotonics: discovery and inotropic activity of 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine
  作者：David W. Robertson、E. E. Beedle、Joseph H. Krushinski、G. Don Pollock、Harve Wilson、Virginia L. Wyss、J. Scott Hayes

  DOI：10.1021/jm00383a006

  日期：1985.6

  2-phenylimidazo[4,5-b]pyridines (e.g., sulmazole) or 8-phenylpurines. Furthermore, all imidazo[4,5-c]pyridine analogues we tested were orally active; in contrast, only one of the imidazo[4,5-b]pyridine derivatives, sulmazole, was significantly active. One of several highly active compounds in the [4,5-c] series was 50 (LY175326, 2-[2-methoxy-4-(methylsulfinyl)phenyl]-1H-imidazo[4,5-c]pyridine hydrochloride)

  最近，已经发现几种在实验动物和人体内具有正性和血管扩张活性的非儿茶酚胺，非糖苷强心药。原型化合物包括氨力农，舒马唑和芬诺酮。我们研究了一系列含有稠合到2-苯基咪唑的杂环的分子中最佳肌力活性所需的结构要求，发现2-苯基咪唑并[4,5-c]吡啶的效力通常比类似的2强5-10倍-苯基咪唑并[4，5-b]吡啶（例如，舒马唑）或8-苯基嘌呤。此外，我们测试的所有咪唑并[4,5-c]吡啶类似物均具有口服活性。相反，只有咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物之一舒马唑具有明显的活性。[4,5-c]系列中几种高活性化合物之一是50（LY175326，2- [2-甲氧基-4-（甲基亚磺酰基）苯基] -1H-咪唑并[4，5-c]吡啶盐酸盐）。介绍了该系列的结构活性关系，并将其与咪唑并[4,5-b]吡啶和嘌呤系列进行了比较。