2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑 | 19654-14-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑
• 英文名称: 2-(3-Bromo-phenyl)-benzothiazole
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)benzo[d]thiazole；2-(3-bromophenyl)-1,3-benzothiazole
• CAS: 19654-14-9
• 化学式: C₁₃H₈BrNS
• mdl: MFCD00579076
• 分子量: 290.183
• InChiKey: XCMGDNMMLIJSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88 °C
• 沸点：
  409.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.545±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑 在 PdCl(C₃H₅)(dppb) 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有可调二阶非线性光学特性的不对称 1,3-双（杂唑基）苯铂配合物

  摘要：

  已经合成并表征了一系列带有不对称 1,3-双（杂唑基）苯配体以及氯或苯乙炔辅助配体的环金属化铂 (II) 配合物。N^C^N 前配体，复合物 Pt1 和相关化合物中的（苯并恶唑基）（苯并噻唑基）苯，以及复合物 Pt2 中的（苯并恶唑基）（苯并咪唑基）苯，通过两步法合成，包括 Pd 催化C-H键活化反应。通过实验和理论（TD-DFT）研究了新型配合物的电子吸收、发光和二阶非线性光学性质，并与已知的 1,3-双（苯并恶唑基）苯铂配合物进行了比较，非线性其光学响应已被首次研究。所有配合物在室温下在二氯甲烷溶液中都显示出绿色发光，杂唑基配体和/或中心苯环上的取代基的性质对发射特征没有显着影响。相反，三齿配体的官能化和辅助配体（氯化物或苯乙炔化物）的性质允许调节非线性光学活性。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600675
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酰氯 在 劳森试剂 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(3-溴苯基)苯并[d]噻唑
  参考文献：
  名称：

  外源光敏剂，无金属和无碱可见光通过逆向氢原子转移促进了C–H硫醇化

  摘要：

  无需添加光敏剂，金属催化剂或碱即可实现可见光驱动的分子内C（sp 2）–H硫醇化。该反应诱导了硫代苯甲酰胺环化为苯并噻唑。底物吸收可见光，并且其激发态与2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基发生反向氢原子转移（RHAT），形成硫自由基。硫自由基加到苯环上会得到一个芳基，然后再通过RHAT重新形成苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03679

文献信息

• Synthesis and electronic absorption and fluorescence of 2-arylbenzothiazole derivatives
  作者：Lianqing Chen、Chuluo Yang、Suyue Li、Jingui Qin

  DOI：10.1016/j.saa.2006.11.038

  日期：2007.10

  routes. These compounds have been fully characterized by EA, IR, NMR and MS. The electronic absorption and fluorescence of these compounds have been systematically investigated for the first time. The relationships between their photophysical properties and structures have been discussed. The alteration of absorption and emission wavelengths can be elucidated by Hammett's substituent constants.

  雅各布森（Jacobson）在三种不同的途径下，通过雅各布森（Jacobson）将2-氨基苯硫醇与苯甲酰氯或苯甲醛衍生物进行环合缩合，制备了一系列高产的新型2-芳基苯并噻唑。这些化合物已通过EA，IR，NMR和MS进行了全面表征。首次系统地研究了这些化合物的电子吸收和荧光。已经讨论了它们的光物理性质和结构之间的关系。吸收和发射波长的变化可以通过哈米特的取代基常数来阐明。
• Water-promoted Dowex 50W catalyzed highly efficient green protocol for 2-arylbenzothiazole formation
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Arup Datta

  DOI：10.1002/jhet.9

  日期：2009.1

  aldehydes were allowed to react in one-pot operation to give 2-aryl-benzothiazoles in excellent yields in the presence of Dowex 50W in water. Very high yields coupled with the ease of work-up procedure, formation of no side products, employment of “reusable” catalyst, and “green” synthesis in aqueous medium without maintaining anhydrous reaction conditions are the most important aspects of this methodology

  在Dowex 50W的水中，以一锅操作方式使2-氨基硫酚和各种芳基醛反应，以极好的收率得到2-芳基-苯并噻唑。这种方法最重要的方面是非常高的收率，加上易于处理的过程，无副产物的形成，使用“可重复使用的”催化剂以及在水性介质中进行“绿色”合成而不保持无水反应条件，这是该方法学的最重要方面。J.杂环化​​学，（2009）。
• Efficient 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine-catalyzed synthesis of 2-arylbenzothiazoles and bisbenzothiazoles by condensation of 2-aminithiophenol with aldehydes under mild conditions
  作者：Behrooz Maleki、Davood Azarifar、Seyede Fateme Hojati、Hojat Veisi、Mostafa Gholizadeh、Hafezeh Salehabadi、Mona Khodaverdian Moghadam

  DOI：10.1002/jhet.462

  日期：2011.3

  2,4,6‐Trichloro‐1,3,5‐triazine efficiently catalyzed the condensation reactions between 2‐aminothiophenol and aromatic aldehydes to afford 2‐arylbenzothiazolles in good‐to‐excellent yields. Simple and mild reaction conditions, the use of a cheap catalyst and easy work up, and isolation are notable features of this method. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪可有效催化2-氨基苯硫酚与芳族醛的缩合反应，从而以优异的产率获得2-芳基苯并噻唑。简单温和的反应条件，使用廉价的催化剂，易于后处理和分离是该方法的显着特征。J.杂环化​​学。（2011）。
• Cross-Dehydrogenative Coupling of Heterocyclic Scaffolds with Unfunctionalized Aroyl Surrogates by Palladium(II) Catalyzed C(sp²)-H Aroylation through Organocatalytic Dioxygen Activation
  作者：Bhavin V. Pipaliya、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00226

  日期：2017.4.7

  carbonyl group of aryl aldehyde and the aryl methane. However, the ease of availability of aryl methanes makes them the most attractive as an aroyl source. A time dependent selective mono- and bis-aroylation can be achieved. The 1,3-diarylpyrimidines exhibited regioselective aroylation of the 2-phenyl moiety irrespective of the absence or presence of any substitutent (electron withdrawing or electron donating)

  通过NHPI的双氧激活，在Pd（II）催化的C（sp 2）-H活化过程中，生物相关的杂环支架与芳基甲烷的芳基化反应进行了脱氢偶联。质谱和基于1 H NMR的动力学同位素效应研究表明，CH键的活化是决定速率的步骤。自由基清除实验表明存在自由基途径。在1等分试样的反应混合物的1 H NMR和用2-氨基硫代苯酚原位捕集揭示芳基甲烷的需氧氧化过程中醛的形成。该反应对于芳酰基源和包括苯并噻唑，苯并恶唑，吡啶，喹喔啉，嘧啶和偶氮芳烃的导向基团的不同变化具有广泛的范围。发现苄基亚甲基部分是芳酰基碳的来源，最优选苄基醚部分，其次是芳基醛和芳基甲烷的羰基。但是，芳基甲烷的易得性使其成为芳酰基源最具吸引力。可以实现时间依赖性的选择性单-和双-芳基化。1 3-二芳基嘧啶表现出2-苯基部分的区域选择性芳酰基化，而与3-苯基部分中是否存在任何取代基（吸电子或供电子）无关。对于不对称的偶氮芳烃，在带有取代基的苯基部分中发生选择性芳酰基化。
• Pentafluorophenylammonium triflate: A Mild, Efficient and Reusable Catalyst for the Synthesis of 2-Arylbenzothiazole and 2-Arylbenzothiazoline Derivatives in a Green Chemical Approach
  作者：Arup Datta

  DOI：10.13005/ojc/370112

  日期：2021.2.28

  simple and environmentally benign effective synthesis of 2-substituted benzothiazole and benzothiazoline derivatives are described in presence of PFPAT (pentafluorophenylammonium triflate) catalyst in water successfully. A series of benzothiazole derivative were synthesized by the reaction between 2-aminothiophenol and various aldehydes in good yields. Recyclability of the catalyst is observed for four

  在这项工作中，在 PFPAT（五氟苯基三氟甲磺酸铵）催化剂存在下，在水中成功地一锅、简单且环境友好地有效合成 2-取代苯并噻唑和苯并噻唑啉衍生物。通过2-氨基苯硫酚与多种醛的反应合成了一系列苯并噻唑衍生物，收率良好。观察到催化剂的可回收性四次，在水介质中其活性没有损失。