2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 | 2208-58-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(2-nitrophenyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[d]imidazole；2-(2-nitrophenyl)benzimidazole；2-(o-nitrophenyl)benzimidazole；2-(2-nitrophenyl)benzoimidazole；2-(2-nitrophenyl)-1H-benzoimidazole
• CAS: 2208-58-4
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00195123
• 分子量: 239.233
• InChiKey: QJPPXVVTXDVWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-193 °C
• 沸点：
  483.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 6-[2-(4-Methylpiperazin-1-yl)ethyl]benzimidazo[1,2-c]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  构建2-取代的苯并咪唑的高效一锅两催化剂体系：苯并咪唑并[1,2- c ]喹唑啉的合成†

  摘要：

  苯并咪唑核心是大量天然产物和具有药理活性的小分子的共同组成部分。新型苯并咪唑衍生物的合成仍然是医学研究的主要重点。在继续努力实现有机转化的Ce（III）催化剂方面，我们首次观察到碘离子和铜阳离子在选择性形成原型2取代的苯并咪唑类化合物中活化CeCl 3 ·7H 2 O的活性。一锅法CeCl 3 ·7H 2 O–CuI催化系统程序包括原位生成的苯胺席夫碱的环脱氢1，2-苯二胺和醛的缩合反应，然后用碘氧化，碘作为氢海绵。温和的反应条件，良好或优异的收率以及干净的反应使该方法对合成含有苯并咪唑并喹唑啉类的生物活性稠合杂环作出了有益的贡献。

  DOI：

  10.1039/c5ob01777g
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-N-phenyl-benzamidin 在 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到2-(2-硝基苯基)-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  α-磷酸氢锆锆纳米催化剂催化两种方法合成苯并咪唑（CH官能化和缩合反应）

  摘要：

  在本报告中，使用了两种基于α-磷酸氢锆的非均相纳米催化剂。这些非均相催化剂已经证明了以两种不同方法合成2-取代的苯并咪唑的有前途的催化活性。这些反应之一是C–H键的官能化和C–N键的形成，另一个反应涉及醛与1,2-苯二胺之间的缩合反应。用两种方法比较了两种催化剂的活性，并引入了高级催化剂。通过离心容易地将制备的催化剂从反应混合物中分离出来并重复使用数次，而没有明显的活性损失。

  DOI：

  10.1007/s13738-020-01884-4

文献信息

• Design, synthesis, antifungal activity and 3D-QSAR study of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing benzimidazole moiety
  作者：Wei-Jie Si、Xiao-Bin Wang、Min Chen、Meng-Qi Wang、Ai-Min Lu、Chun-Long Yang

  DOI：10.1039/c8nj05150j

  日期：——

  series of novel pyrazole carboxamide and niacinamide derivatives containing a benzimidazole moiety were designed and synthesized as antifungal candidate agents. All target compounds were characterized by FTIR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS and elemental analysis techniques. The structure of compound T1 was further confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis. The antifungal activities of the target

  设计并合成了一系列含有苯并咪唑部分的新型吡唑羧酰胺和烟酰胺衍生物，作为抗真菌候选药物。所有目标化合物均通过FTIR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS和元素分析技术进行了表征。化合物T1的结构通过单晶X射线衍射分析进一步确认。在体外评估了目标化合物对四种植物病原真菌（灰葡萄孢，立枯根瘤菌，禾谷镰刀菌和黑斑病菌）的抗真菌活性。）通过菌丝体生长抑制方法。生物测定结果表明，一些化合物对显示出良好的抗真菌活性灰霉病以100μgML -1相比其他三个真菌。为了更好地探索结构-活性关系（SAR），测定并评估了目标化合物对灰葡萄孢的EC 50值。随后，基于被测化合物对灰葡萄孢的抑制活性，使用比较分子场分析（CoMFA）技术进行了3D定量结构-活性关系（3D-QSAR）研究。分子建模结果显示具有交叉验证的q 2的良好预测能力和非交叉验证的r 2值分别为0.578和0.850。
• Diversified facile synthesis of benzimidazoles, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones via palladium-catalyzed transfer hydrogenation/condensation cascade of nitro arenes under microwave irradiation
  作者：Kaicheng Zhu、Jian-Hong Hao、Cheng-Pan Zhang、Jiajun Zhang、Yiqing Feng、Hua-Li Qin

  DOI：10.1039/c4ra15765f

  日期：——

  An efficient methodology for diversified preparation of benzimidazole, quinazolin-4(3H)-ones and 1,4-benzodiazepine-2,5-diones is established using a Pd-CTH/condensation cascade of nitro arenes in a TEA–formic acid mixture under microwave irradiation.

  一种高效的方法学已建立，用于在微波辐射下利用Pd-CTH/缩合级联反应在TEA-甲酸混合物中多样化制备苯并咪唑、喹唑啉-4(3H)-酮和1,4-苯二氮杂环己酮。
• Nano-Ni(II)/Y Zeolite Catalyzed Synthesis of 2-Aryl- and 2-Alkyl Benzimidazoles Under Solvent-Free Conditions
  作者：A. Mobinikhaledi、M. Zendehdel、F. Goudarzi、G. Rezanejade Bardajee

  DOI：10.1080/15533174.2015.1137020

  日期：2016.10.2

  Synthesis of some benzimidazole derivatives via condensation reaction of o-phenylenediamine derivatives with aromatic aldehydes or orthoesters under solvent-free conditions over nano-Ni(II)/Y zeolite as a heterogeneous catalyst is reported. Some advantages of this green method are easy purification, environmentally friendly conditions, low catalyst loadings, and nontoxic nature.

  据报道，在无溶剂条件下，以多相Ni（II）/ Y沸石为催化剂，通过邻苯二胺衍生物与芳族醛或原酸酯的缩合反应合成了一些苯并咪唑衍生物。这种绿色方法的一些优点是易于纯化，环境友好的条件，催化剂用量低和无毒的性质。
• Exploring beta amyloid cleavage enzyme‐1 inhibition and neuroprotective role of benzimidazole analogues as anti‐alzheimer agents
  作者：Archana S. Gurjar、Vivek S. Solanki、Ankita R. Meshram、Suchita S. Vishwakarma

  DOI：10.1002/jccs.201900200

  日期：2020.5

  the lipid peroxidation assay. In silico absorption, distribution, metabolism, and excretion studies were undertaken to assess the drug‐like suitability of the analogues. To judge the effect of the synthesized analogues on central nervous system (CNS), toxicity and memory model studies were conducted on mice. Thus, overall results showcase analogues 11 and 14 as the most promising ones with the dual role

  β淀粉样蛋白裂解酶-1（BACE1）是阿尔茨海默氏病发病机理中参与Aβ肽形成的关键酶。我们打算通过探索针对BACE1的苯并咪唑类似物作为潜在的抗阿尔茨海默病药物来靶向这种酶。进行了对接研究，以确定设计的分子与目标蛋白的活性位点之间的氢键相互作用。研究表明，氧化应激与Aβ促进神经退行性变之间的关系。因此，还对该系列进行了体外研究，以通过进行脂质过氧化测定来确定其神经保护作用。在计算机上进行了吸收，分布，代谢和排泄研究，以评估类似物的类药物适应性。为了判断合成类似物对中枢神经系统（CNS）的作用，对小鼠进行了毒性和记忆模型研究。因此，总体结果显示类似物11和14是最有前途的类似物，具有BACE1抑制和神经保护以及记忆保持的双重作用。
• A modern and practical laccase-catalysed route suitable for the synthesis of 2-arylbenzimidazoles and 2-arylbenzothiazoles
  作者：Mudzuli Maphupha、Wanyama P. Juma、Charles B. de Koning、Dean Brady

  DOI：10.1039/c8ra07377e

  日期：——

  Green chemistry: laccase in acetonitrile and buffer in the presence of O₂ can synthesise benzimidazoles and benzothiazoles in good yields.

  绿色化学：在乙腈和缓冲液中，存在氧气的情况下，漆酶可以合成苯并咪唑和苯并噻唑，产率较高。

表征谱图