2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈 | 171082-32-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈
• 英文名称: 2-dicyanomethylidene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran
• 英文别名: 2-dicyanomethylene-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran；2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile；2-(3-cyano-4,5,5-trimethyl-5H-furan-2-ylidene)malononitrile；2-dicyanomethylen-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofuran；TCF；2-(dicyanomethylene)-2,5-dihydro-4,5,5-trimethylfuran-3-carbonitrile；2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene)propanedinitrile；2-dicyanomethylen-3-cyano-4,5,5-trimethyl-2,5-dihydrofurane；2-dicyanomethylene-3-cyano-4-methyl-2,5-dihydrofuran；DCDHF；2-(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-methylene)malononitrile；(3-cyano-4,5,5-trimethylfuran-2(5H)-ylidene)malononitrile；tricyanovinyldihydrofuran；tricyanofuran；2-(3-Cyano-4,5,5-trimethylfuran-2-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 171082-32-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃O
• 分子量: 199.212
• InChiKey: FLMBQNOAWLPZPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197.5 °C
• 沸点：
  256.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C

制备方法与用途

用途

2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈用作有机合成及OLED/OPV材料中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈 在 二乙烯三胺五醋酸 、 次氯酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(3-cyano-2-dicyanomethylen-5,5-dimethyl-2,5-dihydrofuran-4- yl)-2-(4-hydroxylphenyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  基于三氰呋喃（TCF）的近红外荧光氧化还原探针的化学反应性—谷胱甘肽对探针响应和产物荧光的影响

  摘要：

  用于体内应用的氧化还原探针的最新研究集中在近红外荧光传感器上，基于三氰呋喃的荧光团因其良好的光谱特性而广受欢迎。已提出基于三氰呋喃的硼酸酯探针（TCF-BA）用于体外和体内特异性荧光检测选定的生物氧化剂。在这里，我们报告了在存在和不存在谷胱甘肽（一种主要的小分子生物硫醇，以毫摩尔浓度存在于细胞内）的情况下，TCF-BA对过氧化氢，次氯酸盐和过氧亚硝酸盐的详细化学反应性。我们证明，在生理相关的谷胱甘肽浓度下，TCF-BA探针会形成加合物，导致探针对被测氧化剂的反应性降低。在谷胱甘肽存在的情况下，只有过亚硝酸盐才能有效地氧化TCF-BA。此外，荧光酚醛氧化产物TCF-OH也与谷胱甘肽反应，导致荧光强度降低。该观察结果表明，除了所需的分析物外，基于TCF的探针报告的结果还可能受到细胞内谷胱甘肽变化的影响。我们还报告了一种衍生自1-萘基硼酸的修饰探针（TCF-BA-2），该探针对过亚硝酸盐具有相似

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109405
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 乙醇锂 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(3-氰基-4,5,5-三甲基呋喃-2(5H)-亚甲基)丙二腈
  参考文献：
  名称：

  A study of two thermostable NLO chromophores with different π-electron bridges using fluorene as the donor

  摘要：

  色团C2（下方）的电光性能优于色团C1（上方）。

  DOI：

  10.1039/c4nj01653j

文献信息

• Dithienopyrrole as a Rigid Alternative to the Bithiophene π Relay in Chromophores with Second-Order Nonlinear Optical Properties
  作者：A. Belén Marco、Natalia Martínez de Baroja、Santiago Franco、Javier Garín、Jesús Orduna、Belén Villacampa、Alejandro Revuelto、Raquel Andreu

  DOI：10.1002/asia.201402870

  日期：2015.1

  4H‐Pyranylidene‐containing push‐pull chromophores built around a bithiophene (BT) π relay or a rigidified thiophene‐based unit, namely cyclopenta[1,2‐b:3,4‐b′]dithiophene (CPDT) or dithieno[3,2‐b:2′,3′‐d]pyrrole (DTP), have been synthesized and characterized. The effect of these different relays on the polarization and the second‐order nonlinear optical (NLO) properties has been studied. For the sake of

  4 ħ -Pyranylidene含围绕双噻吩（BT）π继电器或僵化基于噻吩的单元，即环戊二烯并内置推挽生色团[1,2 b：3,4- b ']二噻吩（CPDT）或二噻吩并[已合成并表征了3,2‐ b：2'，3'‐ d ]吡咯（DTP）。研究了这些不同继电器对偏振和二阶非线性光学（NLO）特性的影响。为了比较，报告了相应的dithieno [3,2‐ b：2′，3′‐ d噻吩（DTT）衍生物也已包括在讨论中。用加固单元（CPDT，DTP）替换BT核心会导致极化更多的系统。计算得出的NBO电荷和电化学测量结果表明，二噻吩并吡咯具有显着的施主特性，可以在施主和受主之间进行重要的电荷转移。BT中继的刚性对NLO响应的影响取决于受体强度。对于所使用的最薄弱的受体（硫代巴比妥酸），从BT中继到僵化单元传递总是涉及在增加μβ 0品质因数。然而，对于最强受体（2-二氰基亚甲基-3-氰基-1,4,5,5-三甲基-2
• Synthesis and nonlinear optical properties of chromophores for photorefractive polymer materials
  作者：Enrique Font-Sanchis、Francisco J. Céspedes-Guirao、Ángela Sastre-Santos、Belén Villacampa、Jesús Orduna、Raquel Alicante、Fernando Fernández-Lázaro

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.099

  日期：2009.6

  The synthesis and nonlinear optical (NLO) properties of a series of nitrostilbene-, dinitrostilbene-, and dicyanomethylenedihydrofuran-based chromophores potentially useful in photorefractive multifunctional polymers are reported. Electronic absorption spectra have been measured in different solvents. Electric field induced second harmonic (EFISH) generation results show that the 2-dicyanomethylen-3-cyano-5

  据报道，一系列基于硝基苯乙烯，二硝基苯乙烯和二氰基亚甲基二氢呋喃的生色团的合成和非线性光学（NLO）性能可能在光折变多功能聚合物中有用。电子吸收光谱已在不同溶剂中测量。电场诱导的二次谐波（EFISH）生成结果表明，2-二氰亚甲基-3-氰基-5,5-二甲基-2,5-二氢呋喃部分可导致最佳的NLO性能。与单硝基类似物相比，基于二硝基苯基的生色团显示出降低的非线性响应。理论上还确定了选定的硝基-二硝基对的非线性光学性质。
• 一种利用Cu(I)催化制备的有机二阶非线性光学双发色团及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院理化技术研究所

  公开号：CN108864154A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明公开了一种利用Cu(I)催化的click反应制备的有机二阶非线性光学双发色团，具有如式(1)所示结构：其中：R1为氢、氟、氯、溴、碘、羟基、烷基或烷氧基；R2为烷基链、酰基或烷氧基；R3为烷基链或酰基；R4为具有如式(2)～(7)所示的D‑π‑A结构：的发色团：其中：X代表D‑π‑A结构的发色团与双发色团连接的位置；R5为烷基链；R6为甲基或三氟甲基；R7为烷基、苯基、取代苯基、取代噻吩基或羟烷基；R8为氢、烷基、烷氧基、烷硫基、羟烷基或被硅烷保护的羟烷基；R9为氢、烷基、烷氧基、烷硫基、羟烷基或被硅烷保护的羟烷基；R10为烷基、羟烷基或被硅烷保护的羟烷基。
• Synthesis, and the optical and electrochemical properties of a series of push–pull dyes based on the 4-(9-ethyl-9<i>H</i>-carbazol-3-yl)-4-phenylbuta-1,3-dienyl donor
  作者：Corentin Pigot、Guillaume Noirbent、Thanh-Tuân Bui、Sébastien Péralta、Sylvain Duval、Didier Gigmes、Malek Nechab、Frédéric Dumur

  DOI：10.1039/d1nj00275a

  日期：——

  characterized using various techniques including UV-visible absorption and fluorescence spectroscopy, and cyclic voltammetry. All dyes showed an intense intramolecular charge transfer band located in the visible range. To further investigate the optical properties of the twelve dyes, their solvatochromism was investigated in twenty-three solvents of different natures, enabling linear correlations to be obtained

  制备了一系列基于4-（9-乙基-9 H-咔唑-3-基）-4-苯基丁-1,3-二烯基供体的十二种染料，其电子受体的结构不同，但电子受体的结构也不同。退缩能力。为了特异性，在供体和受体之间引入了丁二烯间隔基，以降低带隙并提供具有高摩尔消光系数的染料。不同的染料A–N使用包括紫外可见吸收和荧光光谱法以及循环伏安法在内的各种技术对其进行表征。所有染料均在可见光范围内显示出强烈的分子内电荷转移带。为了进一步研究十二种染料的光学性质，在二十三种不同性质的溶剂中研究了它们的溶剂致变色现象，从而能够在不同的极性标度（例如塔夫脱，莱卡特和加泰罗尼亚标度）上获得线性相关性。为了支持实验结果，将光学性质与理论上确定的性质进行了比较。
• 一种一氧化碳荧光胶束探针及应用
  申请人：江苏省电力试验研究院有限公司

  公开号：CN113336728B

  公开（公告）日：2022-03-29

  一种一氧化碳荧光胶束探针及应用，属于一氧化碳检测试纸的制备工艺研究领域。该一氧化碳荧光胶束探针将探针分子置于胶束内，阳离子胶束的表面的正电荷可以相互排斥从而有利于阳离子胶束在试纸上的分散，交联胶束提供了稳定的探针分子环境，在与载体接触后不会使探针分子环境发生变化。一氧化碳在氟代溶剂中相比于其他溶剂有较高的溶解度，氟代胶束中的一氧化碳探针具有更高的检测灵敏度。该荧光胶束探针能够用于锂离子电池安全预警，比色型荧光探针提供的高灵敏优势，为电池快速预警提供了可靠方法。