2-(3-甲氧基苯基)呋喃 | 35461-93-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)呋喃
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)furan
• 英文别名: m-2-furyl-anisole；2-(3-methoxy-phenyl)-furan
• CAS: 35461-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: PAUCRMQZRWUPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境中使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)呋喃 在 正丁基锂 、 二甲基氯硼酸酯 、 sodium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3-Methoxy-phenyl)-3H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  呋喃向2（3H）-丁烯内酯的转化

  摘要：

  通过用间氯过苯甲酸氧化硼衍生物，将2-芳基和2-烷基呋喃转化为相应的5-有机基-2（3H）-丁烯内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95326-7
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)but-3-yn-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Hashmi, A. Stephen K.; Choi, Ji-Hyun; Bats, Jan W., Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 4, p. 342 - 357

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Arene- or Heteroarenecarbonitriles with Aryl- or Heteroarylmanganese Reagents through CCN Bond Activation
  作者：Ning Liu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.201200369

  日期：2012.6.18

  The nickel‐catalyzed cross‐coupling reaction of arene‐ or heteroarenecarbonitriles with aryl‐ or heteroarylmanganese reagents via CCN bond activation has been developed. Both electron‐rich and electron‐deficient nitriles can be employed as the electrophilic substrates. The reaction tolerates a range of functional groups and aromatic heterocycles.

  的arene-或heteroarenecarbonitriles与芳基-或heteroarylmanganese试剂的镍-催化的交叉偶联反应通过Ç  CN键活化已经研制成功。富电子和缺电子的腈都可以用作亲电子底物。该反应容许一定范围的官能团和芳族杂环。
• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（TMPhref=https://www.molaid.com/MS_21891929 target="_blank">TMp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。
• Palladium-Catalyzed Indole, Pyrrole, and Furan Arylation by Aryl Chlorides
  作者：Enrico T. Nadres、Anna Lazareva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo1018969

  日期：2011.1.21

  The palladium-catalyzed direct arylation of indoles, pyrroles, and furans by aryl chlorides has been demonstrated. The method employs a palladium acetate catalyst, 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl ligand, and an inorganic base. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides as well as chloropyridine coupling partners can be used, and arylated heterocycles are obtained in moderate to good yields.

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Heterobiaryls through 1,2‐Migration of Boronate Complex
  作者：Swagata Paul、Kanak Kanti Das、Samir Manna、Santanu Panda

  DOI：10.1002/chem.201904761

  日期：2020.2.11

  carbon atom. Subsequent oxidation of the intermediate boronic ester afforded heterobiaryls in good yield. A comprehensive 11 B NMR study has been conducted to support the mechanism. The cross coupling between two nucleophilic cross coupling partners without transition metals reveals a reliable manifold to procure heterobiaryls in good yields. Various heterocycles like furan, thiophene, benzofuran, benzothiophene

  通过使用锂化的杂环，芳基或杂芳基硼酸酯和亲电卤素源，通过无过渡金属的sp2-sp2交叉偶联策略，可以实现多种杂芳基芳基化合物的合成。杂二芳基的构建是通过亲电活化芳基-杂芳基硼酸酯络合物进行的，这引发了1,2-从硼向碳原子的迁移。中间体硼酸酯的随后氧化以良好的产率提供了杂联二芳基。已经进行了全面的11 B NMR研究以支持该机理。在没有过渡金属的情况下，两个亲核交叉偶联伙伴之间的交叉偶联显示了可靠的歧管，可以以高收率获得杂二芳基。呋喃，噻吩，苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚等各种杂环具有良好的耐受性。最后，
• Cross-Coupling Reactions for the Preparation of 2-Arylfurans, 2-Benzylfuran and 2-Cinnamylfuran
  作者：Andrew Pelter、Martin Rowlands、Gillian Clements

  DOI：10.1055/s-1987-27840

  日期：——

  Pd[0] catalysed coupling between organyl bromides and either 2-lithofuran or 2-furylzinc chloride are described. Arylation by a wide variety of aromatic bromides can be carried out in high yields and on a large scale. Benzylation and cinnamylation are also successful.

  描述了Pd[0]催化的有机溴化物与2-锂呋喃或2-呋喃基锌氯化物之间的偶联反应。通过多种芳香烷基溴化物进行芳基化反应可以实现高产率和大规模操作。苄基化和肉桂基化也取得了成功。