2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺 | 85698-56-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺
• 中文别名: 4,4‘-二甲氨基-2,2'-联吡啶
• 英文名称: 4,4'-bis(dimethylamino)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4,4'-bis-(N,N-dimethylamino)-2,2'-bipyridine；4,4′-bis(dimethylamino)-2,2′-bipyridine；4,4'-Dimethylamino-2,2'-bipyridine；2-[4-(dimethylamino)pyridin-2-yl]-N,N-dimethylpyridin-4-amine
• CAS: 85698-56-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: IHULFFMBCBEJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-232 °C
• 沸点：
  427.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P312
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：室温下，建议在惰性气体保护下进行。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双光氧化还原/镍催化 C-O 偶联合成六氟异丙基芳基醚

  摘要：

  在此，我们报道了芳基溴与1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇的光氧化还原/镍催化交叉偶联，用于构建六氟异丙基芳基醚。所采用的温和反应条件允许广泛的芳基和杂芳基溴化物的适用性。后期功能化和初步机制研究已经得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02553
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N,N-二甲基乙醇胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺
  参考文献：
  名称：

  具有氧化还原电位优化的Os复合物修饰水凝胶的设计，用于生物传感器和生物燃料电池

  摘要：

  展示了氧化还原电势≈+ 30 mV（vs. Ag / AgCl 3 m KCl）的Os复合物修饰的氧化还原水凝胶的多步合成和电化学表征 。仔细选择带有N，N-二甲基氨基部分和氨基连接基的联吡啶基配体以共价连接到聚合物主链上，可确保形成稳定的氧化还原聚合物，其预期的氧化还原电势接近0 V.最重要的是，在Os中心原子周围形成八面体N6配位球提供了更高的稳定性，同时伴随着低形式势和Os 3 + / 2 +期间的低重组能氧化还原转化率和对氧还原的影响可忽略不计。通过连接各种酶，例如吡咯并喹啉醌（PQQ）依赖性葡萄糖脱氢酶，黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD）依赖性葡萄糖脱氢酶和纤维二糖脱氢酶的FAD依赖性脱氢酶结构域，可以用低电位的共生物获得低电位葡萄糖生物传感器-常见干扰化合物（如尿酸或抗坏血酸）的氧化。结合基于胆红素氧化酶的生物阴极，可获得具有高达0.54 V开路电压的酶促生物燃料电池。

  DOI：

  10.1002/chem.201504591
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯甲酰氯 、 香茅醇 在 nickel(II) triflate 、 4-二甲氨基吡啶 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 三乙胺 、 2-[4-(二甲氨基)吡啶-2-基]-N,N-二甲基吡啶-4-胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3,7-dimethyloct-6-en-1-yl 4-((1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过双光氧化还原/镍催化 C-O 偶联合成六氟异丙基芳基醚

  摘要：

  在此，我们报道了芳基溴与1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇的光氧化还原/镍催化交叉偶联，用于构建六氟异丙基芳基醚。所采用的温和反应条件允许广泛的芳基和杂芳基溴化物的适用性。后期功能化和初步机制研究已经得到证实。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02553

文献信息

• BIO-NANO POWER CELLS AND THEIR USES
  申请人：Long Nathan R.

  公开号：US20130330293A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention concerns bio-nano power cells and methods of their manufacture and use. More particularly, the present invention relates to the preparation of bio-nano power cells that are biocompatible and capable of producing flash, intermittent, or continuous power by electrolyzing compounds in biological systems.

  这项发明涉及生物纳米电池及其制造和使用方法。更具体地，这项发明涉及制备生物纳米电池，这些电池具有生物相容性，并能够通过在生物系统中电解化合物来产生闪光、间歇或持续电力。
• METHOD FOR MANUFACTURING CONJUGATED AROMATIC COMPOUND
  申请人：Oda Seiji

  公开号：US20110275859A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for manufacturing a conjugated aromatic compound comprising reacting an aromatic compound (A) wherein one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (A) does not have (c1) a group represented by the following formula (10): wherein A 1 represents a C1-C20 alkoxy group etc.; (g1) a C1-C20 alkyl group which may be substituted with a fluorine atom etc.; and (h1) a C2-C20 acyl group which may be substituted with a fluorine atom etc., at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, with an aromatic compound (A) having the same structure as that of the above-mentioned aromatic compound (A) or an aromatic compound (B) wherein the aromatic compound (B) is structurally different from the above-mentioned aromatic compound (A), one or two leaving groups selected from the group consisting of an iodine atom, a bromine atom and a chlorine atom are bonded to an aromatic ring and the aromatic compound (B) does not have the above-mentioned (c1), (g1) and (h1) at the neighboring carbon atom to the carbon atom to which the leaving group is bonded, in the presence of (i) a nickel compound, (ii) a metal reducing agent, (iii) at least one ligand (L1) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-withdrawing group and having no substituent at 2- and 9-positions, and (iv) at least one ligand (L2) selected from the group consisting of a 2,2′-bipyridine compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 3-, 6-, 3′- and 6′-positions, and a 1,10-phenanthroline compound having at least one electron-releasing group and having no substituent at 2- and 9-positions.

  一种制备共轭芳香化合物的方法，包括将含有一个或两个离去基团的芳香化合物（A）与含有相同结构的上述芳香化合物（A）或结构不同的芳香化合物（B）反应，其中这些离去基团选自碘原子、溴原子和氯原子，与芳香环结合，而芳香化合物（A）没有以下式（10）所代表的基团：其中A1代表C1-C20烷氧基等；（g1）代表C1-C20烷基基团，可能被氟原子等取代；以及（h1）代表C2-C20酰基基团，可能被氟原子等取代，与离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处没有上述（c1）、（g1）和（h1），在（i）镍化合物、（ii）金属还原剂、（iii）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L1），具有至少一个吸电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基，以及（iv）从2,2′-联吡啶化合物和1,10-邻菲啰啉化合物中选择的至少一种配体（L2），具有至少一个释电子基团且在3-、6-、3′-和6′-位置没有取代基团的情况下，在上述离去基团结合的碳原子的相邻碳原子处进行反应。
• Photocatalysis. Mechanistic studies of homogeneous photochemical water gas shift reaction catalyzed under mild conditions by novel cationic iridium(III) complexes
  作者：Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ja00054a017

  日期：1993.1

  conditions (25[degrees]C, 1 atm CO, visible light, pH = 7), by [([eta][sup 5]-Me[sub 5]C[sub 5])Ir[sup III](bpy)X][sup +] (bpy = 2,2[prime]-bipyridine, X = H, Cl), [([eta][sup 5]-Me[sub 5]C[sub 5])Ir[sup III](phen)X][sup +] (phen = 1,10-phenanthroline, X = H, Cl), or [([eta][sup 5]-Me[sub 5]C[sub 5])Ir[sup III](bpyRR[prime])Cl][sup +] (R = R[prime] = COOH, COOiPr, Br, NO[sub 2], NMe[sub 2] in the 4,4[prime]-positions

  光化学水煤气变换反应 (WGSR) 在温和条件下（25°C，1 atm CO，可见光，pH = 7）由 [([η][sup 5]-Me[sub 5]C) 催化[sub 5])Ir[sup III](bpy)X][sup +] (bpy = 2,2[prime]-联吡啶，X = H，Cl)，[([η][sup 5]-Me[ sub 5]C[sub 5])Ir[sup III](phen)X][sup +](phen = 1,10-菲咯啉，X = H，Cl)，或 [(η][sup 5]- Me[sub 5]C[sub 5])Ir[sup III](bpyRR[prime])Cl][sup +] (R = R[prime] = COOH, COOiPr, Br, NO[sub 2], NMe[ sub 2] 在 4,4[prime]-位置或 R = R[prime] = COOH，R = H 和
• Ligand Design for Catalytic Dehydrogenation of Formic Acid to Produce High-pressure Hydrogen Gas under Base-free Conditions
  作者：Hajime Kawanami、Masayuki Iguchi、Yuichiro Himeda

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01624

  日期：2020.4.6

  pentamethylcyclopentadienyl anion) complexes with amino-functionalized ligands were developed for the production of high-pressure H2 via catalytic dehydrogenation of formic acid (DFA) in water under base-free conditions. The Ir complexes with 2,2'-bipyridine (bpy) ligands bearing amino or alkylamino groups at the para positions exhibited high activity and stability for DFA compared with complexes containing bpy ligands

  开发了一系列具有氨基官能化配体的Cp * Ir（Cp * =五甲基环戊二烯基阴离子）配合物，用于通过在无碱条件下在水中对甲酸（DFA）进行催化脱氢来生产高压H2。与在对位上带有氨基或烷基氨基的2,2'-联吡啶（bpy）配体的Ir配合物相比，在对位上带有bpy配体的配合物对DFA表现出高活性和稳定性。另外，与邻氨基相比，对氨基在高压条件下具有优异的催化稳定性。通过利用这些氨基官能化的Cp * Ir络合物，可以在向无碱溶液中添加浓FA（> 99.5 wt％）后，通过选择性DFA在水中连续生产高压无CO H2。对配体对DFA的影响的系统研究表明，尽管稳定性随着氨基上烷基链长度的增加而降低，但bpy配体上烷基氨基的存在增强了催化活性（初始周转频率，TOF）。根据Hammett图，引入氨基官能化的配体后Ir配合物的催化活性增加可归因于对氨基在bpy配体上的供电子作用。根据实验结果，提出了一种反应机理
• Ruthenium(II)–Pyridylimidazole Complexes as Photoreductants and PCET Reagents
  作者：Andrea Pannwitz、Alessandro Prescimone、Oliver S. Wenger

  DOI：10.1002/ejic.201601403

  日期：2017.1.18

  and electron originating from a single donor resembles hydrogen atom transfer (HAT) and can be described thermodynamically by formal bond dissociation free energies (BDFEs). Whereas the class of complexes studied herein has long been known, their N–H BDFEs have not been determined even though this is important in view of assessing their reactivity. Our study demonstrates that the N–H BDFEs in the 3MLCT

  [Ru(bpy)2pyimH]2+ [bpy = 2,2'-联吡啶; pyimH = 2-(2-pyridyl)imidazole] 在 bpy 配体上具有各种取代基的可以充当光还原剂。它们在基态和长寿命 3MLCT 激发态的还原能力在去质子化时显着增加，并且它们可以在基态和激发态进行质子耦合电子转移 (PCET)。具有来自单个供体的质子和电子的 PCET 类似于氢原子转移 (HAT)，并且可以通过形式键解离自由能 (BDFE) 在热力学上进行描述。尽管本文研究的复合物类别早已为人所知，但尚未确定它们的 N-H BDFE，尽管这对于评估它们的反应性很重要。我们的研究表明，3MLCT 激发态的 N-H BDFE 介于 34 和 52 kcal mol-1 之间，具体取决于 bpy 旁观配体上的化学取代基。具体而言，我们报告了在 bpy 配体上具有 CF3、tBu 和 NMe2 取代基的 1:1