2-(二氯甲基)苯并咪唑 | 5466-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(二氯甲基)苯并咪唑
• 中文别名: 2-二氯甲基苯并咪唑
• 英文名称: 2-(dichloromethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(dichloromethyl)benzimidazole；2-dichloromethylbenzimidazole；2-dichloromethyl-1H-benzoimidazole；2-dichloromethyl-1H-benzimidazole；2-Dichlormethyl-1H-benzimidazol；2-Dichlormethyl-benzimidazol；1H-Benzimidazole, 2-(dichloromethyl)-
• CAS: 5466-57-9
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂
• mdl: MFCD00461226
• 分子量: 201.055
• InChiKey: XIIOQTJSDMWKQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

化学性质：暗草绿色结晶。

用途：用作染料中间体。

生产方法：由邻苯二胺与二氯乙酸反应而得。原料消耗定额为：二氯乙酸（85%含量）475千克/吨、邻苯二胺（100%纯度）225千克/吨、盐酸（30%浓度）1875千克/吨、碳酸钠1750千克/吨。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二氯甲基)苯并咪唑 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(((Z)-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazineylidene)methyl)diazenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Misra; Dhar, Pharmazie, 1980, vol. 35, # 10, p. 585 - 586

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸 、 邻苯二胺 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以41.8%的产率得到2-(二氯甲基)苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  具有酪氨酸激酶抑制活性的2-吲哚酮衍生物 及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明公开了一类具有酪氨酸激酶抑制活性的2‑吲哚酮衍生物、其几何异构体、其药用盐以及这些化合物的制备方法及其应用。通过酪氨酸激酶抑制活性评价，确证具有良好的酪氨酸激酶抑制活性的化合物，因而具有潜在的抗肿瘤活性，可作为活性成分制备预防和治疗肿瘤疾病的药物（抗肿瘤药物），本发明将为肿瘤治疗提供了研究和实施基础，应用前景广阔。

  公开号：

  CN104211632B

文献信息

• Highly Efficient and Simple Catalytic System for the N-Arylation of Some Hindered Aza-Heterocycles in Water
  作者：Chhanda Mukhopadhyay、Pradip Kumar Tapaswi

  DOI：10.1080/00397911.2011.555219

  日期：2012.8.1

  Abstract A highly efficient and simple protocol for the N-arylation of some hindered aza-heterocycles in water has been developed with readily available basic copper carbonate as the catalyst using bis(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)methane as ligand. This mild catalytic system possesses excellent tolerance for a large variety of functional groups. A total of 11 previously unknown coupling products have

  摘要 以易得的碱式碳酸铜为催化剂，使用双（3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基）甲烷，开发了一种高效且简单的方法，用于在水中一些受阻氮杂杂环的 N-芳基化。作为配体。这种温和的催化体系对多种官能团具有极好的耐受性。通过这种方法共合成了 11 种以前未知的偶联产物。图形概要
• 一种苯并咪唑类化合物及其制备方法和应用
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN104130249B

  公开（公告）日：2017-04-26

  一种2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑及其制备方法和应用，首先以苯并咪唑类化合物和氯乙酸钾为原料，乙醇为溶剂回流反应制得1‑羧甲基‑苯并咪唑类化合物；然后以多聚磷酸、1‑羧甲基‑苯并咪唑类化合物以及氨基硫脲为原料，回流反应制得2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑；接着以2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑、芳醛以及对甲苯磺酸为原料进行固相反应，制得2‑取代‑N‑[5‑(2‑氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑。本发明反应过程简单，设备要求低，操作简单，目标产物产率较高，对环境污染小，制得的2‑取代‑N‑[5‑(2‑(N‑芳基亚甲基)氨基‑1,3,4‑噻二唑)‑亚甲基]‑苯并咪唑能够在制备抑制大肠杆菌的药物中应用。
• Bioactivation of <i>S</i>-(2,2-Dihalo-1,1-difluoroethyl)-<scp>l</scp>- cysteines and <i>S</i>-(Trihalovinyl)-<scp>l</scp>-cysteines by Cysteine S-Conjugate β-Lyase:  Indications for Formation of both Thionoacylating Species and Thiiranes as Reactive Intermediates
  作者：Jan N. M. Commandeur、Laurence J. King、Luc Koymans、Nico P. E. Vermeulen

  DOI：10.1021/tx960049b

  日期：1996.1.1

  19F-NMR and GC-MS analysis. beta-Elimination reactions were performed using rat renal cytosol and a beta-lyase model system, consisting of pyridoxal and copper(II) ion. S-(1,1,2,2-Tetrafluoroethyl)-L-cysteine (TFE-Cys) was mainly converted to products derived from difluorothionoacetyl fluoride, namely, difluorothionoacetic acid, difluoroacetic acid, and N-difluorothionoacetylated TFE-Cys. In the presence

  使用19F-NMR和GC-MS分析研究了通过卤代烯烃的半胱氨酸S-共轭物的β-消除形成的反应性中间体与亲核试剂的共价结合。使用大鼠肾细胞溶质和β-裂解酶模型系统（由吡ido醛和铜（II）离子组成）进行β-消除反应。S-（1,1,2,2-四氟乙基）-L-半胱氨酸（TFE-Cys）主要转化为衍生自二氟硫代乙酰氟的产物，即二氟硫代乙酸，二氟乙酸和N-二氟硫代乙酰化的TFE-Cys。在邻苯二胺（OPD）的存在下，作为双功能亲核捕获剂，形成的主要产物是2-（二氟甲基）苯并咪唑。该产物是由二氟硫代乙酰氟与OPD的一个氨基的初始反应产生的，然后在硫代酰基和OPD的相邻氨基之间发生缩合反应。与S-（2-氯-1,1,2-三氟氟乙基）-L-半胱氨酸（CTFE-Cys）和S-（2,2-二氯-1,1-二氟氟乙基）-L-半胱氨酸（DCDFE-还通过GC-MS分析观察到硫代酰基化的半胱氨酸S-缀合物的形成，表明形成了相应的硫代酰基氟。然而，根据19
• 一种制备阳离子嫩黄7GL的母体的制备方法
  申请人：刘晨义

  公开号：CN104403364B

  公开（公告）日：2017-09-05

  本发明涉及一种制备阳离子嫩黄7GL的母体的制备方法，包括如下步骤：(1)3‑甲基苯骈噻唑腙的合成，包括以下步骤：A甲基化：取2‑氨基苯骈噻唑、二氯乙烷、催化剂一，搅拌打浆，于30～35℃加入硫酸二甲脂，加入总时间为60‑100分钟，然后升温到60～70℃反应1‑2小时反应到终点，再加入水升温回收二氯乙烷，得到含有如式1中间体的水溶液；B缩合：在式1中间体溶液中，先加入的催化剂二，调整pH2‑4，再加入水合肼于98～99℃反应4‑5小时，反应结束后降温过滤得到含有式2中间体3‑甲基苯骈噻唑腙，(2)2‑二氯甲基苯并咪唑的合成；(3)母体合成：3‑甲基苯骈噻唑腙和2‑二氯甲基苯并咪唑一起经过缩合过滤干燥得到母体。本发明的制备方法收率高、费用低、环保无污染。
• 2-substituted imidazole and benzimidazole corrosion inhibitors
  申请人：Ecolab USA Inc.

  公开号：US10202694B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Disclosed are methods of using nitrogen-containing compounds as corrosion inhibitors. The present method is used to inhibit corrosion of a metal surface in contact with an aqueous system using 2-substituted imidazoles and 2-substituted benzimidazoles, and provides enhanced protection against corrosion of metals in the aqueous system. The method comprises the use of corrosion inhibitors that are generally resistant to halogen attack and provide good corrosion resistance in the presence of oxidizing halogen-based biocides. Formulations comprising 2-substituted imidazoles and 2-substituted benzimidazoles are also disclosed.

  本发明公开了使用含氮化合物作为腐蚀抑制剂的方法。本方法用于使用 2-取代咪唑和 2-取代苯并咪唑抑制与水体系接触的金属表面的腐蚀，并提供增强的保护以防止水体系中金属的腐蚀。该方法包括使用一般具有抗卤素侵蚀能力的缓蚀剂，这些缓蚀剂在氧化性卤基杀菌剂存在的情况下具有良好的抗腐蚀性。此外，还公开了由 2-取代咪唑和 2-取代苯并咪唑组成的制剂。

表征谱图