2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸 | 78016-96-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-1H-4,5-imidazole dicarboxylic acid
• CAS: 78016-96-3
• 化学式: C₆H₃F₃N₂O₄
• mdl: MFCD19982291
• 分子量: 224.096
• InChiKey: SEIZYICTEVXCSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-223 °C (decomp)
• 沸点：
  480.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸 在 盐酸 作用下， 反应 50.0h， 生成 dimethyl 1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氟化咪唑作为19 F探针，用于仿生研究细胞色素c氧化酶中血红素a 3 -Cu b位点

  摘要：

  使用几种不同的方法修饰咪唑核心，从简单的可商购的氟化底物合成一系列带有氟化取代基的4,5-咪唑羧酸。这些咪唑衍生物经过专门设计，是用于使用19 F-NMR技术对金属配位环境中的过程进行物理化学研究的灵敏探针，特别是在我们正在进行的对咪唑衍生的卟啉的仿生研究中。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00328-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)苯并咪唑 在 双氧水 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 以82%的产率得到2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-三氟甲基咪唑，2,4,5-三（三氟甲基）咪唑及相关化合物

  摘要：

  由咪唑-2-羧酸与四氟化硫反应制得的2-三氟甲基咪唑，得到的银盐与有机卤化物（溴甲烷，溴乙酸乙酯，N，N-二甲基-2-氯乙胺和氯乙腈）反应，得到相应的N-烷基化的衍生物。通过氧化2-三氟甲基苯并咪唑而获得2-三氟甲基咪唑-4，5-二羧酸，并且在脱羧时仅得到痕量的2-三氟甲基咪唑。主要产物为2-三氟甲基咪唑-4-羧酸。二酸和四氟化硫得到2,4,5-三（三氟甲基）咪唑。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)85263-x

文献信息

• Lanthanide contraction effect on the crystal structures of 2D lanthanide coordination polymers based on 2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
  作者：Song-Liang Cai、Kai Zhang、Sha Wang、Zhen-Nan Wang、Min-Xue Feng、Le-Bin Li、Jun Fan、Sheng-Run Zheng、Wei-Guang Zhang

  DOI：10.1007/s11224-016-0817-7

  日期：2017.6

  lanthanide(III) coordination polymers, namely [Ln2(μ2-HTFMIDC)3(DMA)4] · 2H2O}n [Ln = Pr (1); Nd (2); Sm (3); Eu (4); H3TFMIDC = 2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid, DMA = N,N′-dimethylacetamide] for type I and [Ln2(μ2-HTFMIDC)3(DMA)2(H2O)2] · DMA}n [Ln = Eu (5); Gd (6)] for type II, have been successfully prepared under solvothermal conditions and structurally characterized for the first

  一系列新型二维(2D)镧系元素(III)配位聚合物，即[Ln2(μ2-HTFMIDC)3(DMA)4]·2 }n[Ln=Pr(1); 钕 (2); 斯米 (3); 欧盟 (4); H3TFMIDC = 2-(三氟甲基)-1H-咪唑-4,5-二羧酸，DMA = N,N'-二甲基乙酰胺] 用于 I 型和 [Ln2(μ2-HTFMIDC)3(DMA)2(H2O)2] · DMA}n [Ln = Eu (5); Gd (6)] 用于 II 型，已在溶剂热条件下成功制备并首次对其进行结构表征。两种类型的结构都表现出类似的二维蜂窝状网络，它们由 μ2-HTFMIDC2− 双（双齿）桥连配体和 Ln(III) 金属中心的连接构成。然而，在 I 型和 II 型晶体结构中观察到 2D 层的 ABAB 堆叠方式略有不同，相邻 2D 层之间的氢键相互作用明显不同，这可能归因于镧系元素收缩效应。同时，还研究了4和5的固态发光性能。
• PDE10 MODULATORS
  申请人：Bachmann Stephan

  公开号：US20130059833A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 5 , W, X, X 1 , Y, Y 1 , Z and Z 1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used in the treatment of CNS disorders such as schizophrenia, Alzheimer's disease, and Parkinson's disease.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中定义，并且其生理上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神分裂症、阿尔茨海默病和帕金森病。
• [EN] PDE10 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE PDE10
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013034506A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R5, W, X, X1, Y, Y1, Z and Z1 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit PDE10A and can be used as medicaments.

  本发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1、R2、R3、R5、W、X、X1、Y、Y1、Z和Z1如描述和权利要求中所定义，并且其生理学上可接受的盐。这些化合物抑制PDE10A，可用作药物。
• Construction of achiral/chiral coordination polymers with helical structures based on an imidazole-based dicarboxylate ligand containing the trifluoromethyl group
  作者：Tian-Tian Li、Xuan Huang、Jun-Gu Guo、Song-Liang Cai、Sheng-Run Zheng

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.07.030

  日期：2014.10

  Abstract Two new coordination polymers, [Pb(μ 2 -H 2 TFMIDC) 2 -(μ 2 -H 2 O)]·H 2 O} n (H 3 TFMIDC = 2-(trifluoromethyl)-4,5-imidazole dicarboxylic acid, 1 ) and [Ba(μ 2 -H 2 TFMIDC)(μ 4 -H 2 TFMIDC)(H 2 O)] n ( 2 ), were constructed under hydrothermal/solvothermal conditions. Compound 1 is an achiral 3D framework based on irregular helical chains and displays a 6-connected pcu network topology. Compound

  摘要 两种新型配位聚合物，[Pb(μ 2 -H 2 TFMIDC) 2 -(μ 2 -H 2 O)]·H 2 O} n (H 3 TFMIDC = 2-(三氟甲基)-4,5-咪唑二元羧酸1)和[Ba(μ 2 -H 2 TFMIDC)(μ 4 -H 2 TFMIDC)(H 2 O)] n ( 2 )在水热/溶剂热条件下构建。Compound 1 是一个基于不规则螺旋链的非手性 3D 框架，显示了一个 6 连接的 pcu 网络拓扑。化合物 2 展示了基于具有 (4,8) 连接网络拓扑结构的同手性 1D 螺旋链的 3D 手性框架。还研究了化合物 1-2 的发光特性。
• Syntheses, Crystal Structures, and Properties of Two IB Group Metal Coordination Polymers Based on 2-(Trifluoromethyl)-1H-Imidazole-4,5-Dicarboxylate
  作者：S. L. Cai、H. M. Lin、J. R. Yang、Z. Q. He、S. Q. Fu、Z. B. Xu、S. R. Zheng、W. G. Zhang

  DOI：10.1134/s1070328418010025

  日期：2018.1

  coordination polymers, namely, [Cu3(TFMIDC)2(H2O)2] · 4H2O}n (I) and [Ag2(HTFMIDC)(Py)] n (II) (H3TFMIDC = 2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid, Py = pyridine), have been successfully prepared and structurally characterized by different techniques including single crystal X-ray diffraction (CIF files CCDC nos. 1545402 (I) and 1545403 (II)), IR spectra, and powder X-ray diffraction

  两种新的IB族金属配位聚合物，即[Cu 3（TFMIDC）2（H 2 O）2 ]·4H 2 O} n（I）和[Ag 2（HTFMIDC）（Py）] n（II）（高3 已成功制备TFMIDC = 2-（三氟甲基）-1H-咪唑-4,5-二羧酸，Py =吡啶），并已通过包括单晶X射线衍射在内的不同技术进行了结构表征（CIF文件CCDC No.1545402（I ）和1545403（II）），红外光谱和粉末X射线衍射。化合物I具有一个有趣的二维（2D）图纸，其中包含一维左旋和右旋螺旋链，而化合物II则显示出无限的一维之字形链结构。两种配位聚合物都通过弱相互作用进一步堆叠，从而产生3D超分子框架。此外，还研究了I和II的热稳定性以及II的光致发光性质。