2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯 | 13138-73-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯
• 英文名称: methyl 5-nitro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: 5-Nitro-pyrrol-2-carbonsaeure-methylester；5-Nitro-pyrrol-carbonsaeure-2-methylester；Methyl-5-nitropyrrol-2-carboxylat；5-nitro-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester；methyl 5-nitro-2-pyrrolecarboxylate
• CAS: 13138-73-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₄
• 分子量: 170.125
• InChiKey: ROJHSLVRAQKAKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193 °C
• 沸点：
  342.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 5-硝基-吡咯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Anderlini, Chemische Berichte, 1889, vol. 22, p. 2503

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 生成 2-(甲氧羰基)-5-硝基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  Rinkes, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1934, vol. 53, p. 1167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyaromatic amide compounds and pharmaceutical/cosmetic compositions
  申请人：Centre International De Recherches Dermatologiques Galderma

  公开号：US05709867A1

  公开（公告）日：1998-01-20

  Novel pharmaceutically/cosmetically-active polyaromatic amides have the structural formula (I): ##STR1## wherein Z is a radical --CO--NH-- or --NH--CO--, and are useful for the treatment of a wide variety of disease states, whether human or veterinary, for example dermatological, rheumatic, respiratory, cardiovascular and ophthalmological disorders, as well as for the treatment of mammalian skin and hair conditions/disorders.

  新型具有药用/化妆品活性的多芳香酰胺具有结构式(I)：##STR1## 其中Z是一个基团--CO--NH--或--NH--CO--，可用于治疗各种疾病状态，无论是人类还是兽医，例如皮肤病、风湿病、呼吸系统疾病、心血管疾病和眼科疾病，以及治疗哺乳动物的皮肤和毛发状况/疾病。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2011150356A1

  公开（公告）日：2011-12-01

  The invention provides compounds of formula I: or a salt thereof as described herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I, processes for preparing compounds of formula I, intermediates useful for preparing compounds of formula I and therapeutic methods for suppressing an immune response or treating cancer or a hematologic malignancy using compounds of formula I.

  该发明提供了如下的化合物I的公式，或者其盐。该发明还提供了包括化合物I的药物组合物，用于制备化合物I的方法，用于制备化合物I的有用中间体，以及利用化合物I抑制免疫反应或治疗癌症或血液恶性肿瘤的治疗方法。
• Synthesis of Substituted Imidazo[1,5-a]pyrimidines, 1H-pyrrolo[2,3- b]pyridines and 3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridines
  作者：Jingshing Wu、Xuechao Xing、Gregory Cuny

  DOI：10.2174/157017809787893000

  日期：2009.4.1

  various malondialdehydes or 1,3-diketones gave substituted imidazo[1,5-a]pyrimidines. However, cyclization of 2-aminopyrroles and 5-amino-1-methylimidazoles resulted in condensations on a carbon atom of the heterocyclic ring instead of nitrogen generating 1H-pyrrolo[2,3- b]pyridines (i.e. 7-azaindoles) and 3-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridines, respectively. In these cases the addition of pyrrolidine to the

  原位生成的5-氨基咪唑与各种丙二醛或1,3-二酮环化，得到取代的咪唑并[1,5-a]嘧啶。然而，2-氨基吡咯和5-氨基-1-甲基咪唑的环化导致杂环碳原子上的缩合而不是氮的生成1H-吡咯并[2,3-b]吡啶（即7-氮杂吲哚）和3-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶。在这些情况下，在氨基与丙二醛或1,3-二酮的羰基之一之间初步缩合后，向反应混合物中添加吡咯烷可显着提高1H-吡咯并[2,3-b]吡啶的收率和3-甲基-3H-咪唑并[4，5-b]吡啶。
• New guanidinium-based carboxylate receptors derived from 5-amino-pyrrole-2-carboxylate: synthesis and first binding studies
  作者：Carsten Schmuck、Jürgen Dudaczek

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.115

  日期：2005.10

  The syntheses of two new guanidinium-based carboxylate receptors 2a,b derived from 5-amino pyrrole-2-carboxylate 4 are described. These receptors bind N-acetyl alanine carboxylate and O-acetyl lactate efficiently in aqueous DMSO as could be shown by NMR studies. However, compared to previously reported guanidiniocarbonyl pyrrole receptors 1, the reversal in the direction of the amide group in 2a,b

  描述了衍生自5-氨基吡咯-2-羧酸盐4的两个新的基于胍基的羧酸盐受体2a，b的合成。如NMR研究所示，这些受体在水性DMSO中有效地结合N-乙酰丙氨酸羧酸盐和O-乙酰乳酸。然而，与先前报道的胍二羰基吡咯受体1相比，在2a，b中酰胺基团方向的逆转改变了底物选择性（酰胺现在比酯更优选）和它们的相对结合亲和力。可以基于计算出的复杂结构来解释这两种效果。
• A General Route to 1,3′-Bipyrroles
  作者：Ping Cheng、Wenjie Shao、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/jo401892t

  日期：2013.12.6

  A general method is described for the synthesis of 1,3′-bipyrroles. The route involves constructing a pyrrole ring on the nitrogen of a substituted 1H-pyrrole, so as to generate the 1,3′-bipyrrole. In this approach the nitrogen of the starting pyrrole was alkylated with a special Michael acceptor having an allylic leaving group, and the product was then modified in such a way that the second pyrrole

  描述了用于合成1,3'-联吡咯的通用方法。该途径涉及在取代的1 H-吡咯的氮上构建吡咯环，以产生1,3'-联吡咯。在这种方法中，用具有烯丙基离去基团的特殊迈克尔受体将起始吡咯的氮烷基化，然后将产物进行修饰，以使第二个吡咯环可以通过Paal-Knorr反应形成。检查了该序列的两个变体，其中一个导致形成3-羟基吡啶而不是第二个吡咯环。另一种变体使用苯甲酰溴代替特殊的迈克尔受体。