2-(二甲基氨基)-4-嘧啶甲腈 | 79605-00-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 2-(二甲基氨基)-4-嘧啶甲腈
• 英文名称: 2-dimethylaminopyrimidine-4-carbonitrile
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)pyrimidine-4-carbonitrile
• CAS: 79605-00-8
• 化学式: C₇H₈N₄
• 分子量: 148.167
• InChiKey: JUKZXYIGXXAQAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基氨基)-4-嘧啶甲腈 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.83h， 生成 4-chloro-6,N,N-trimethyl-2,4'-bipyrimidin-2'-amine
  参考文献：
  名称：

  Brown, Desmond J.; Cowden, William B.; Strekowski, Lucjan, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1353 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-氰基嘧啶 、 二甲胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以66%的产率得到2-(二甲基氨基)-4-嘧啶甲腈
  参考文献：
  名称：

  Brown, Desmond J.; Cowden, William B.; Strekowski, Lucjan, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 6, p. 1353 - 1359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. V. Thiadiazolylpyridines and related compounds; preliminary antitumour results
  作者：AN Aliano、TE Allen、DJ Brown、WB Cowden、GW Grigg、D Kavulak、S Lan

  DOI：10.1071/ch9842385

  日期：——

  Syntheses are described for N,N-dimethyl-2-[5'-(pyridin-2''-yl)-1',3',4'-thiadiazol-2'-ylthio]ethylamine; the homologous propylamine; the N,N-diethyl homologue; the 5'-phenyl analogue; and some substituted phenyl, pyrazinyl and pyrimidinyl analogues. Unlike the pyridin-4''-yl isomer previously described, these compounds proved but mediocre amplifiers of phleomycin-G in vitro against Escherichia coli. Testing in vivo against Ehrlich's tumour in mice was therefore confined to the pyridin-4''-yl compound and to N,N-dimethyl-2-(6'-methyl-2'-phenylpyrimidin-4'-ylthio)ethylamine: the first showed considerable amplifying power towards two phleomycins and a bleomycin; the second, only marginally less amplification towards the same phleomycins.

  合成方法如下 N,N-二甲基-2-[5'-(吡啶-2''-基)-1',3',4'-噻二唑-2'-基硫基]乙胺 同系物丙胺；N,N-二乙基同系物； 5'-苯基类似物；以及一些取代的苯基、吡嗪基和嘧啶基类似物 和嘧啶类似物。与 与之前描述的吡啶-4''-基异构体不同，这些化合物被证明只是 与之前描述的吡啶-4''-基异构体不同，这些化合物在体外对大肠杆菌 体外对大肠杆菌的作用。 因此，针对小鼠艾氏肿瘤的体内试验仅限于吡啶-4''-基 化合物和 N,N-二甲基-2-(6'-甲基-2'-苯基嘧啶-4'-基硫基)乙胺：前者对两种噬菌体显示出相当大的扩增能力。 对两种酞霉素和一种博莱霉素显示出相当大的扩增能力。 和一种博莱霉素的扩增能力相当强；第二种对相同的 对相同的 霉素的放大能力。
• Heterocyclic amplifiers of phleomycin. I. Some pyrimidinylpurines, pyrimidinylpteridines and phenylpyrimidines
  作者：DJ Brown、WB Cowden、S Lan、K Mori

  DOI：10.1071/ch9840155

  日期：——

  Synthetic routes are described to 5,6-diamino-2,4'-bipyrimidin-4-ones and thence to 2-(pyrimidin-4'-yl)purines and 2-(pyrimidin-4'-yl)pteridines, some of which bear a sulfur- or nitrogen-linked basic side chain; also reported are routes to a series of phenyl- and diphenyl-pyrimidines, to each of which is attached a similar sulfur-, nitrogen-, or oxygen-linked side chain. Members of all the above systems show activity as amplifiers of phleomycin in a bacterial screen but the phenylpyrimidines with a sulfur-linked side chain are especially active.

  合成路线 描述了 5,6-二氨基-2,4'-联嘧啶-4-酮的合成路线，然后是 2-(嘧啶-4'-基)嘌呤和 2-(嘧啶-4'-基)蝶啶的合成路线。 还报道了一系列苯基和二苯基嘧啶的制备方法，每种嘧啶都附有类似的 硫链、氮链或氧链侧链。上述所有 系统在细菌筛选中都显示出了作为博莱霉素扩增剂的活性。 细菌筛选中，上述所有系统的成员都显示出了作为普利霉素扩增剂的活性，但具有硫连侧链的苯基嘧啶类 硫连侧链的苯基嘧啶具有特别的活性。