2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯 | 875-97-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯
• 中文别名: (试剂)(2,4-DIOXO-1,3-THIAZOLIDIN-5-YL)ACETICACID
• 英文名称: 2-(2,4-dioxothiazolidin-5-yl)acetic acid
• 英文别名: (2,4-dioxothiazolidin-5-yl)acetic acid；(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetic acid；(2,4-Dioxo-thiazolidin-5-yl)-acetic acid；2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-5-yl)acetic acid
• CAS: 875-97-8
• 化学式: C₅H₅NO₄S
• mdl: MFCD01165868
• 分子量: 175.165
• InChiKey: NYOCHSASHNVXRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-167 °C
• 沸点：
  489.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.600±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯 在 硫酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2,4-Dioxo-5-methoxycarbonylmethyliden-thiazolidin
  参考文献：
  名称：

  乳清酸及其类似物：第二部分。5-羧甲基乙内酰脲的碱性重排

  摘要：

  5-羧甲基乙内酰脲在体外转化为乳清酸在体内不太可能发生，因为这两种物质具有拮抗作用 (2)。已经制备了上述乙内酰脲的硫类似物，并且显示不会发生碱性重排成相应的间噻嗪结构。讨论了乳清酸形成的机制。

  DOI：

  10.1139/v60-178
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)acetic acid 在 sodium amalgam 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-[(5s)-2,4-二氧代噻唑烷-5-基]乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  乳清酸及其类似物：第二部分。5-羧甲基乙内酰脲的碱性重排

  摘要：

  5-羧甲基乙内酰脲在体外转化为乳清酸在体内不太可能发生，因为这两种物质具有拮抗作用 (2)。已经制备了上述乙内酰脲的硫类似物，并且显示不会发生碱性重排成相应的间噻嗪结构。讨论了乳清酸形成的机制。

  DOI：

  10.1139/v60-178

文献信息

• Discovery of orally efficacious RORγt inverse agonists. Part 2: Design, synthesis, and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline derivatives
  作者：Mitsunori Kono、Tsuneo Oda、Michiko Tawada、Takashi Imada、Yoshihiro Banno、Naohiro Taya、Tetsuji Kawamoto、Hidekazu Tokuhara、Yoshihide Tomata、Naoki Ishii、Atsuko Ochida、Yoshiyuki Fukase、Tomoya Yukawa、Shoji Fukumoto、Hiroyuki Watanabe、Keiko Uga、Akira Shibata、Hideyuki Nakagawa、Mikio Shirasaki、Yasushi Fujitani、Masashi Yamasaki、Junya Shirai、Satoshi Yamamoto

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.12.008

  日期：2018.1

  A series of tetrahydroisoquinoline derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their potential as novel orally efficacious retinoic acid receptor-related orphan receptor-gamma t (RORγt) inverse agonists for the treatment of Th17-driven autoimmune diseases. We carried out cyclization of the phenylglycinamide core by structure-based drug design and successfully identified a tetrahydroisoquinoline

  设计，合成和评估了一系列四氢异喹啉衍生物作为新型口服有效的视黄酸受体相关的孤儿受体-γt（RORγt）反向激动剂的潜力，用于治疗Th17驱动的自身免疫性疾病。我们通过基于结构的药物设计对苯基甘氨酰胺核心进行环化，并成功鉴定出具有良好生化结合和细胞报道分子活性的四氢异喹啉羧酸衍生物14。有趣的是，羧酸系链和中心稠合双环的结合对于优化PK性能至关重要，化合物14显示出明显改善的PK分布。羧酸酯系链的连续优化导致发现化合物15具有增强的反向激动活性和出色的PK分布。在IL23诱导的基因表达分析中，用化合物15口服治疗小鼠有力且剂量依赖性地抑制了IL-17A的产生。
• Synthesis of new potential anticancer agents based on 4-thiazolidinone and oleanane scaffolds
  作者：Danylo Kaminskyy、Barbara Bednarczyk-Cwynar、Olexandr Vasylenko、Oxana Kazakova、Borys Zimenkovsky、Lucjusz Zaprutko、Roman Lesyk

  DOI：10.1007/s00044-011-9893-9

  日期：2012.11

  The synthesis and evaluation of the anticancer activity of new acylated oximes derivatives of oleanolic acid with 4-thiazolidinone-3(5)-carboxylic acid moieties were described. Newly synthesized compounds were elucidated on the basis of elemental analyses and spectral data (IR, 1H, and 13C NMR). Anticancer activity of the tested compounds has been evaluated in vitro at National Cancer Institute (NCI)

  描述了齐墩果酸的新酰化肟衍生物与4-噻唑烷酮-3（5）-羧酸部分的合成和抗癌活性的评价。根据元素分析和光谱数据（IR，1 H和13 C NMR）阐明了新合成的化合物。已在美国国家癌症研究所（NCI）评估了被测化合物的抗癌活性，其中讨论了一些结构活性关系（SAR）。在测试的化合物中，3-[（2,4-噻唑烷二酮-5-亚甲基）-羧基亚氨基]油酸酯-12-en-28-油酸甲酯（IVm）优于其他相关化合物，pGI的平均值为50  = 5.51 / 5.57，pTGI = 5.09 / 5.13和pLC 50 = 4.62 / 4.64，体内空心纤维测定的低毒性和中等活性水平。
• Pyrimidine-thiazolidinone derivatives
  申请人：UNITED ARAB EMIRATES UNIVERSITY

  公开号：US10689374B1

  公开（公告）日：2020-06-23

  Pyrimidine-thiazolidinone derivatives may be used for preventing or treating diseases in humans or animals, and have demonstrated efficacy specifically in treating type-2 diabetes. Methods of synthesizing the pyrimidine-thiazolidinone derivatives, described herein, can provide high yields in a short time and with high purity. The pyrimidine-thiazolidinone derivatives demonstrate improved hypoglycemic activity compared to most anti-diabetic drugs currently available.

  嘧啶噻唑烷酮衍生物可用于预防或治疗人类或动物的疾病，并已证明在治疗2型糖尿病方面具有特效。本文所述的嘧啶噻唑烷酮衍生物合成方法，能在短时间内提供高产率和高纯度。与目前大多数抗糖尿病药物相比，嘧啶噻唑烷酮衍生物显示出更强的降血糖活性。
• INHIBITORS OF DIACYLGLYCEROL ACYLTRANSFERASE
  申请人：Bolin David Robert

  公开号：US20100145047A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  本文提供的是式(I)的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及含有它们的药物组合物对于治疗诸如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病是有用的。
• Synthesis, Spectral Characterization, Cytotoxic, and Antimicrobial Activities of Some Novel Heterocycles Utilizing 1,3-Diphenylpyrazole-4-carboxaldehyde Thiosemicarbazone
  作者：Sayed K. Ramadan、Hanan A. Sallam

  DOI：10.1002/jhet.3232

  日期：2018.8

  A new series of heterocycles was synthesized via the reaction of readily obtainable 1,3‐diphenylpyrazole‐4‐carboxaldehyde thiosemicarbazone with many carbon electrophiles, for example, chloroacetic acid, chloroacetyl chloride, ethyl chloroacetate, dimethyl acetylenedicarboxylate, maleic anhydride, 3′‐nitro‐ω‐bromoacetophenone, malonic acid, acetylacetone, ethyl benzoylacetate, arylidene malononitrile

  通过以下方法合成了一系列新的杂环易获得的1,3-二苯基吡唑-4-羧甲醛硫代半脲与许多碳亲电试剂的反应，例如氯乙酸，氯乙酰氯，氯乙酸乙酯，乙酰二羧酸二甲酯，马来酸酐，3'-硝基-ω-溴乙酰苯，丙二酸，乙酰丙酮，苯甲酰乙酸乙酯，亚芳基丙二腈和氰基乙酸乙酯试图构建咪唑啉酮，噻唑烷酮，噻唑和嘧啶衍生物。除了在不同条件下的闭环以外，还研究了标题化合物对水合肼的行为。此外，还讨论了与2-氯喹啉-3-甲醛和色酮-3-甲醛的反应。从其分析和光谱数据证实了所获得的所有产物的结构。