4，7-二溴-1H-苯并咪唑 | 148185-66-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 4，7-二溴-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 4,7-dibromo-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 4,7-dibromo-1H-benzimidazole；4,7-dibromobenzimidazole
• CAS: 148185-66-4
• 化学式: C₇H₄Br₂N₂
• 分子量: 275.93
• InChiKey: ZGLGYSCEKIFGMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264-266 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); water (7732-18-5))
• 沸点：
  462.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4，7-二溴-1H-苯并咪唑 在 盐酸 、 甲醇 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (3-(4,7-dibromo-1H-benzimidazol-1-yl)-1-hydroxypropane-1,1-diyl)bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  用于燃料电池质子交换膜的新型唑膦酸酯前体的合成

  摘要：

  在本文中，我们介绍了在 N-1 位置取代的新膦酸酯、双膦酸酯和羟基双膦酸酯苯并咪唑衍生物以及在 N-1 或 N-2 位置取代的新区域异构体膦酸酯、双膦酸酯和羟基双膦酸酯苯并三唑衍生物的合成和表征。这些化合物通过 NMR 和 IR 光谱以及质谱（低分辨率和高分辨率）进行表征，从而可以确定其结构，包括区域异构体的鉴定。这些新的唑类单体将成为介孔二氧化硅主体的前体，以生产具有高质子传导性的新型膜材料，用于中温质子交换膜燃料电池。

  DOI：

  10.1002/hc.21254
• 作为产物：
  描述：

  2,1,3-苯并噻二唑 在 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride hexahydrate 、 氢溴酸 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4，7-二溴-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Effect of the functionalisation route on a Zr-MOF with an Ir–NHC complex for catalysis

  摘要：

  一种新的铱N-杂环卡宾（NHC）金属连接物已经合成并首次引入到金属-有机框架（MOF）中，通过两种不同的途径实现：直接合成和后合成交换（PSE）。

  DOI：

  10.1039/c5cc03934g

文献信息

• [EN] SULFONE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PKM2 MODULATORS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS DE PKM2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013005157A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Provided herein is novel compound of the general formula (I), its tautomeric forms, its stereoisomers, its analogs, its prodrugs, its isotopes, its N- oxides, its metabolites, its pharmaceutically acceptable salts, its polymorphs, its solvates, its optical isomers, its clathrates, its co-crystals, its combinations with suitable medicament and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided is method of treating a disease responsive to activation of human PKM2 by administration of said compound and its use as PKM2 modulator in various pathological conditions.

  提供了一种通用公式（I）的新型化合物，其互变异构体，立体异构体，类似物，前药，同位素，N-氧化物，代谢物，药用可接受盐，多态性，溶剂化物，光学异构体，包合物，共晶，与适宜药物的组合以及包含同一的药物组合物。还提供了一种通过施用所述化合物来治疗对人类PKM2激活有反应的疾病的方法，以及将其用作各种病理条件下的PKM2调节剂。
• Porous organic polymer with <i>in situ</i> generated palladium nanoparticles as a phase-transfer catalyst for Sonogashira cross-coupling reaction in water
  作者：Ying Dong、Yun-Qi Chen、Jing-Jing Jv、Yue Li、Wen-Han Li、Yu-Bin Dong

  DOI：10.1039/c9ra04103f

  日期：——

  Pd(PPh3)4 catalysed in situ one-pot Suzuki cross-coupling reaction between imidazolium attached dibromobenzene and 1,3,5-tri(4-pinacholatoborolanephenyl)benzene. Besides the high thermal and chemical stability, the obtained Pd@PTC-POP can be used as a highly active and reusable phase-transfer solid catalyst to promote the Sonogashira coupling reaction in water. The obtained results indicate that the Pd@PTC-POP

  通过咪唑连接的二溴苯和 1,3 之间的 Pd(PPh 3 ) 4催化原位单锅 Suzuki 交叉偶联反应，很容易制备出一种新的负载 Pd 纳米颗粒和咪唑鎓离子液体修饰的Pd@PTC-POP有机聚合物， 5-三(4-频哪醇硼烷苯基)苯。除了具有较高的热稳定性和化学稳定性外，所获得的Pd@PTC-POP还可用作高活性和可重复使用的相转移固体催化剂，以促进水中的 Sonogashira 偶联反应。所得结果表明，Pd@PTC-POP本文可以创建一个多功能的固相转移催化剂家族，以促进在水中进行的广泛反应。
• New azaheterocyclic aromatic diphosphonates for hybrid materials for fuel cell applications
  作者：Fátima C. Teixeira、C. M. Rangel、António P. S. Teixeira

  DOI：10.1039/c3nj00585b

  日期：——

  azaheterocyclic aromatic diphosphonate derivatives of benzimidazole and benzotriazole were synthesized by nickel-catalyzed Arbuzov reaction of 4,7-dibromo-2,1,3-benzothiadiazole with triethyl phosphite, followed by reductive sulfur extrusion reaction and cyclization. This new strategy allowed us to obtain these compounds with high efficiency, with the generation of these azaheterocyclic aromatic diphosphonate

  新的氮杂杂环芳族二膦酸酯衍生物 苯并咪唑 和 苯并三唑 通过镍催化的Arbuzov反应合成 4,7-二溴-2,1,3-苯并噻二唑 和 亚磷酸三乙酯，然后进行还原性硫磺挤出反应和环化反应。这种新策略使我们能够高效地获得这些化合物，并以优异的产率获得了这些氮杂杂环芳族二膦酸酯衍生物，因为这些化合物无法通过钯或镍催化的直接交叉偶联反应合成。所有化合物均通过NMR，IR光谱和质谱（低分辨率和高分辨率）进行了表征。化合物9的NMR研究表明，在NMR时间范围内，在不同溶剂和不同浓度下仅存在一种互变异构形式。
• Effect of the functionalisation route on a Zr-MOF with an Ir–NHC complex for catalysis
  作者：Fabian Carson、Elisa Martínez-Castro、Rocío Marcos、Greco González Miera、Kjell Jansson、Xiaodong Zou、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1039/c5cc03934g

  日期：——

  A new iridium N-heterocyclic carbene (NHC) metallolinker has been synthesised and introduced into a metal–organic framework (MOF), for the first time, via two different routes: direct synthesis and postsynthetic exchange (PSE).

  一种新的铱N-杂环卡宾（NHC）金属连接物已经合成并首次引入到金属-有机框架（MOF）中，通过两种不同的途径实现：直接合成和后合成交换（PSE）。
• Self-Assembly of Imidazolium-Functionalized Zr-Based Metal–Organic Polyhedra for Catalytic Conversion of CO₂ into Cyclic Carbonates
  作者：Yu-Huang Zou、Qiu-Jin Wu、Qi Yin、Yuan-Biao Huang、Rong Cao

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01199

  日期：2021.2.15

  Three cationic capsule-shaped Zr-based metal–organic polyhedra (MOPs) with different cavity sizes were successfully constructed through the self-assembly of trinuclear zirconocene clusters and imidazolium-functionalized dicarboxylic ligands. Owing to the imidazolium groups in the MOPs, they show good CO2 adsorption uptake. Moreover, the halogen anions of the imidazolium groups and Brønsted acid sites (−OH) in the Zr-based knots are in close proximity, making these MOPs able to catalyze synergistically the cycloaddition reaction of CO2 with epoxides into cyclic carbonates. This is the first report of using MOPs as catalysts for this reaction without the addition of a cocatalyst.

  成功构建了三种阳离子胶囊形状的基于锆的金属有机多面体（MOPs），它们具有不同的腔体大小，采用自组装的方式由三核锆烯簇和功能化的咪唑二羧酸配体组成。由于MOPs中的咪唑喹啉基团，它们显示出良好的CO2吸附能力。此外，咪唑基团的卤素阴离子和锆基节点中的布伦斯特酸位点（−OH）彼此接近，使这些MOPs能够协同催化CO2与环氧化物的环加成反应生成环状碳酸酯。这是首次报告使用MOPs作为该反应的催化剂，而不需要添加催化助剂。