5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩 | 143367-56-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(trimethylstannyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5′-bis(trimethylstannyl)-2,2′-bithiophene；2,5'-bis(trimethylstannyl)-2,2'-bithiophene；2,2'-bis(trimethylstannyl)-5,5'-bithiophene；5,5'-ditrimethylstannyl-2,2'-bithiophene；trimethyl-[5-(5-trimethylstannylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]stannane
• CAS: 143367-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₂S₂Sn₂
• 分子量: 491.881
• InChiKey: DOIRPCDOGSNNCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-100°C
• 沸点：
  418.2±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  T+,N
• 安全说明：
  S26,S27,S28,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R26/27/28,R50/53
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 3146 6.1 / PGIII
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P260,P262,P264,P270,P271,P273,P280,P284,P301+P310,P302+P352,P304+P340,P310,P320,P330,P361,P363,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H300+H310+H330,H410
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2';5',2";5",2'"-quaterthiophene-5,5"'-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用聚（苄基醚）树枝状化合物功能化的定义明确的 π 共轭低聚噻吩的氧化还原状态

  摘要：

  已经使用循环伏安法和变温紫外/可见光/近红外光谱研究了一系列基于低聚噻吩核和聚（苄基醚）树枝状结构的明确混合树枝状聚合物的氧化还原状态。这些新型杂化材料的中性、单氧化和双氧化态的氧化电位和电子跃迁已被确定为 4 到 17 个重复单元之间变化的低聚噻吩共轭长度的函数。在这些长的低聚噻吩的末端连接聚（苄基醚）树枝状楔形物大大提高了它们的溶解度，从而能够对具有 11 和 17 个重复单元的低聚噻吩的电子结构进行第一次详细研究，并具有最小的 β-取代。在十一聚体和七聚体的情况下，我们发现双极化状态由两个单独的极化子组成，而不是一个双极化子。树枝状聚（苄基醚）增溶剂对氧化还原性能的影响...

  DOI：

  10.1021/ja994259x
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5,5-双三甲基硅烷基-2,2'-联噻吩
  参考文献：
  名称：

  2,5-Bis(2-octyldodecyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-(2H,5H)-dione-Based Donor–Acceptor Alternating Copolymer Bearing 5,5′-Di(thiophen-2-yl)-2,2′-biselenophene Exhibiting 1.5 cm²·V^–1·s^–1 Hole Mobility in Thin-Film Transistors

  摘要：

  A novel diketopyrrolopyrrole-based pi-conjugated copolymer P(DPP-alt-DTBSe), 5, and a known copolymer P(DPP-alt-QT), 4, have been synthesized in 80-90% yield using the Stille coupling reaction. The molecular weights of 4 and 5 are 58 781 and 19 271 g/mol, respectively, with polydispersity values of 3.25-3.35. A relatively small band gap of 1.32-1.39 eV and excellent solubility in organic solvents were achieved in the two polymers. Thin-film transistors made of 5 exhibit outstanding performance (e.g., mu > 1.0-1.5 cm(2).V(-1)s(-1), I-on/I-off > 10(5)-10(6)) with a conventional n-octyltrichlorosilane-SiO2 gate dielectric.

  DOI：

  10.1021/ja203189h

文献信息

• Synthesis and field-effect properties of α,ω -disubstituted sexithiophenes bearing polar groups
  作者：Antonio Dell'Aquila、Piero Mastrorilli、Cosimo Francesco Nobile、Giuseppe Romanazzi、Gian Paolo Suranna、Luisa Torsi、Maria Cristina Tanese、Domenico Acierno、Eugenio Amendola、Piero Morales

  DOI：10.1039/b515583e

  日期：——

  The synthesis of sexithiophenes bearing amide or ester groups in the α,ω-terminal positions is described, along with their characterization in the solid state. The influence of the functional group on mobilities and on/off ratios of the organic FET devices was investigated. The oligomer bearing the ester functional group separated from the sexithiophene core by an ethylene spacer showed a hole field-effect mobility as high as 0.012 cm2 V−1 s−1, which is among the highest reported so far for organic FETs using sexithiophenes modified with polar groups.

  本文描述了在α,ω-末端位置带有酰胺或酯基团的六噻吩的合成及其在固态下的表征。研究了官能团对有机场效应晶体管(FET)器件中迁移率和开/关比的影响。带有酯官能团并通过乙烯间隔基与六噻吩核心分离的寡聚物，其空穴场效应迁移率高达0.012 cm² V⁻¹ s⁻¹，这是迄今为止报道的使用极性基团修饰的六噻吩的有机场效应晶体管中最高的之一。
• DIOXYPYRROLO-HETEROAROMATIC COMPOUNDS AND ORGANIC ELECTRONIC DEVICES USING THE SAME
  申请人：Moon Jae-Min

  公开号：US20100099840A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  The present invention relates to dioxypyrrolo-heterocyclic compounds and an organic electronic device using the same. The compound of the present invention satisfies the requirements for use in an organic electronic device such as an organic light emitting device, an organic thin film transistor, and an organic solar cell, for example, suitable energy levels, and the electrochemical and thermal stability, by introducing various substituents to the core structure, and also have amorphous or crystalline property depending on the Mnd of the substituents, to satisfy the characteristics individually required for each of the devices. Further, an organic semi-conductor of p-type or n-type can be fabricated by introducing various substituents to the core structure having a property of n-type, thereby providing stability for the device.

  本发明涉及二氧吡咯杂环化合物及其在有机电子设备中的应用。通过向核心结构引入各种取代基，本发明的化合物满足了用于有机电子设备（如有机发光设备、有机薄膜晶体管和有机太阳能电池）的要求，例如适当的能级以及电化学和热稳定性，并且根据取代基的Mnd具有无定形或结晶性质，以满足各个设备分别需要的特性。此外，通过向具有n型性质的核结构引入各种取代基，可以制造出p型或n型的有机半导体，从而为设备提供稳定性。
• Systematic variation of thiophene substituents in photochromic spiropyrans
  作者：Dushanthi S. Dissanayake、Gregory T. McCandless、Mihaela C. Stefan、Michael C. Biewer

  DOI：10.1039/c7pp00057j

  日期：2017.7

  structural and electronic transformation upon isomerization. In order to parlay the electronic differences associated with the two isomeric forms into a materials based switch, the spiropyran ultimately requires a covalent attachment through a conjugated pathway. In this work a synthetic method was developed to incorporate spiropyran (SP) into thiophene based materials. A series of compounds with a systematic

  螺吡喃在不同种类的光致变色化合物中是值得注意的，因为它们在异构化时具有大的结构和电子转化。为了将与两种同分异构形式相关的电子差异放入基于材料的开关中，螺吡喃最终需要通过共轭途径进行共价连接。在这项工作中，开发了一种将螺并吡喃（SP）掺入噻吩基材料的合成方法。合成了一系列具有取代基的系统变化的化合物（SP-T，SP-T-Br，SP-TT，SP-TTT和SP-TTTT-SP）及其在极性（甲醇）和非极性（甲苯）溶剂中的光致变色现象。这些化合物显示出光致变色性质的系统变化。
• Outside rules inside: the role of electron-active substituents in thiophene-based heterophenoquinones
  作者：L. Colella、L. Brambilla、V. Nardone、E. Parisini、C. Castiglioni、C. Bertarelli

  DOI：10.1039/c4cp05748a

  日期：——

  The character of the ground state of thiophene-based heterophenoquinones depends on the nature and position of substituents on the molecular skeleton.

  硫代噻吩基杂苯醌的基态特性取决于分子骨架上取代基的性质和位置。
• A molecular structure and crystallization correlation study of pyromellitic diimide-based conjugated copolymers
  作者：Ming-Chia Tsai、Ja-Wei Liu、Ping-Tsung Huang

  DOI：10.1002/jccs.201700440

  日期：2018.7

  diimide(PMDI)‐based polymers—poly(pyromellitic diimide‐co‐bithiophene) [poly(PMDI‐BTh)], poly(pyromellitic diimide‐co‐tetrathiophene) [poly(PMDI‐TTh)], and poly(pyromellitic diimide‐co‐benzodithio‐ phene) [poly(PMDI‐BDTTh)]—are synthesized to study the influence of different thiophene‐containing electron‐donating groups on the crystallizability of PMDI‐based conjugated polymers. Computer simulation

  三种基于均苯四甲酸二酰亚胺（PMDI）的聚合物-聚（均苯四甲酸二酰亚胺-共-噻吩）[poly（PMDI-BTh）]，聚（均苯四甲酸二酰亚胺-共-四噻吩）[poly（PMDI-TTh）]和聚（均苯四甲酸）合成了二酰亚胺-共苯并二噻吩[poly（PMDI-BDTTh）]，以研究不同的含噻吩供电子基团对基于PMDI的共轭聚合物结晶性的影响。使用密度泛函理论（DFT）[高斯B3LYP / 6–31 + G（d，p）]进行的计算机模拟表明，聚（PMDI-BDTTh）具有比其他两种共聚物更平坦的分子结构。聚（PMDI-BDTTh）的粉末XRD衍射实验显示，约2θ= 6.0°处有一个衍射峰，但聚（PMDI-BTh）和聚（PMDI-TTh）均未出现衍射峰。尽管PMDI是有利于分子聚集的平面结构，