5,6,7,8,9,10-六氢环辛并[b]吡啶 | 28712-60-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5,6,7,8,9,10-六氢环辛并[b]吡啶
• 中文别名: 1-[1-(2-氯苯基)乙基]吡咯烷盐酸
• 英文名称: 5,6,7,8,9,10-hexahydrocycloocta[b]pyridine
• 英文别名: 2,3-Cyclooctenopyridin；2,3-cyclooctenopyridine
• CAS: 28712-60-9
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• mdl: MFCD18803101
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ZCXXDEJQLTXXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8,9,10-六氢环辛并[b]吡啶 在 二甲基硫 、 氧气 、 sodium acetate 、 sodium carbonate 、 臭氧 作用下， 以 乙醇 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 194.5h， 生成 cyclooctapyridin-10-one oxime O-(allyl ether)
  参考文献：
  名称：

  Polyaza cavity shaped molecules. 5. Annelated derivatives of 2,2'-bipyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a028
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Oxopropyl)cyclooctanone 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到5,6,7,8,9,10-六氢环辛并[b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Epsztajn, Jan; Bieniek, Adam; Brzezinski, Jacek Z., Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 2, p. 341 - 347

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyridines, Quinolines, and Pyrimidines via Acceptorless Dehydrogenative Coupling Catalyzed by a Simple Bidentate <i>P</i>^<i>N</i> Ligand Supported Ru Complex
  作者：Rajarshi Mondal、David E. Herbert

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00058

  日期：2020.4.27

  A ruthenium hydrido chloride complex (1) supported by a simple, heteroleptic bidentate P^N ligand (L1) containing a diarylphosphine and a benzannulated phenanthridine donor arm is reported. In the presence of base, complex 1 catalyzes multicomponent reactions using alcohol precursors to produce structurally diverse molecules including pyridines, quinolines, and pyrimidines via acceptorless dehydrogenative

  据报道，钌氢化氯络合物（1）由简单的杂二齿双齿P ^ N配体（L1）支撑，该配体包含二芳基膦和苯甲酰菲啶供体。在碱的存在下，配合物1催化使用醇前体的多组分反应，从而通过无受体脱氢偶联途径产生结构多样的分子，包括吡啶，喹啉和嘧啶。值得注意的是，L1不容易带有能够进行这类转化的过渡金属催化剂所共有的（去）质子化的布朗斯台德酸性或碱性基团，表明金属-配体的协同作用在该催化剂的催化反应性中不发挥重要作用1。一个η的一个罕见的例子2的钌-醛加合物，分离和结构表征，及其在acceptorless脱氢偶合反应的作用进行了讨论。
• Sequential Amination/Annulation/Aromatization Reaction of Carbonyl Compounds and Propargylamine:  A New One-Pot Approach to Functionalized Pyridines
  作者：Giorgio Abbiati、Antonio Arcadi、Gabriele Bianchi、Sabrina Di Giuseppe、Fabio Marinelli、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/jo0347260

  日期：2003.9.1

  A general one-pot synthesis of pyridines 4a-t from the reaction of dialkyl acyclic/cyclic ketones 1a-i, methyl, aryl/heteroaryl ketones 1m-r, and aldehydes bearing alpha-hydrogens 1s,t with propargylamine 2 is described. Gold and copper salts are efficient catalysts for the reaction of ketones with 2. The formation of the pyridines 4 is suggested to proceed through the sequential amination of carbonyl

  描述了由二烷基无环/环状酮1a-i，甲基，芳基/杂芳基酮1m-r和带有α-氢1s，t的醛与炔丙基胺2反应的吡啶的一般一锅合成。金盐和铜盐是使酮与2发生反应的有效催化剂。建议通过依次胺化羰基化合物，然后对N-炔丙基亚胺（N-炔丙基二胺）进行区域选择性6-内-挖环化来进行吡啶4的形成。 ）中间体3（5）和芳构化反应。线性多环吡啶4i的制备可以通过使胆甾烷-3-酮1i与2反应来进行，而从胆甾-5-烯-3-酮1j开始已经获得了角型多环吡啶4j。还研究了多环二羰基1k，l与2的反应的选择性。
• A Ruthenium Catalyst with Unprecedented Effectiveness for the Coupling Cyclization of γ-Amino Alcohols and Secondary Alcohols
  作者：Bing Pan、Bo Liu、Erlin Yue、Qingbin Liu、Xinzheng Yang、Zheng Wang、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1021/acscatal.5b02638

  日期：2016.2.5

  linyl)(carbonyl)(hydrido)ruthenium chloride exhibited extremely high efficiency toward the coupling cyclization of γ-amino alcohols with secondary alcohols. The corresponding products, pyridine or quinoline derivatives, are obtained in good to high isolated yields. On comparison with literature catalysts whose noble-metal loading with respect to γ-amino alcohols reached 0.5–1.0 mol % for Ru and a record

  钌络合物（8-（2-二苯基膦乙基）氨基三氢喹啉基）（羰基）（氢化）钌氯化物对γ-氨基醇与仲醇的偶联环化表现出极高的效率。以良好的分离产率或高的分离产率获得了相应的产物吡啶或喹啉衍生物。与文献中的催化剂相比，Ru的贵金属对γ-氨基醇的载量达到0.5-1.0 mol％，Ir达到创纪录的最低0.04 mol％，目前的催化剂在载量为0.025 mol％时达到了相同的效率。为茹。在DFT计算的基础上，提出了无受体脱氢缩合反应（ADC）的机理。另外，反应性中间体通过GC-MS，NMR和单晶X射线衍射测定。
• Direct synthesis of ring-fused quinolines and pyridines catalyzed by <i>NN</i>_<i>H</i><i>Y</i>-ligated manganese complexes (Y = NR₂ or SR)
  作者：Zheng Wang、Qing Lin、Ning Ma、Song Liu、Mingyang Han、Xiuli Yan、Qingbin Liu、Gregory A. Solan、Wen-Hua Sun

  DOI：10.1039/d1cy01945g

  日期：——

  Four cationic manganese(I) complexes, [(fac-NNHN)Mn(CO)3]Br (Mn-1–Mn-3) and [(fac-NNHS)Mn(CO)3]Br (Mn-4) (where NNH is a 5,6,7,8-tetrahydro-8-quinolinamine moiety), have been synthesized and evaluated as catalysts for the direct synthesis of quinolines and pyridines by the reaction of a γ-amino alcohol with a ketone or secondary alcohol; NNHS-ligated Mn-4 proved the most effective of the four catalysts

  四种阳离子锰( I )配合物，[( fac-NN H N )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn-1 – Mn-3 ) 和 [( fac-NN H S )Mn(CO) 3 ]Br ( Mn -4 )（其中N H是 5,6,7,8-四氢-8-喹啉胺部分），已被合成并评估为通过 γ-氨基醇与酮或仲醇；NN H S -连接的Mn-4被证明是四种催化剂中最有效的。在催化剂负载量为 0.5-5.0 mol% 的情况下，反应进行得很好，并且可以耐受不同的官能团，如烷基、环烷基、烷氧基、氯化物和杂芳基。基于 DFT 计算和实验证据，提出了一种涉及无受体脱氢偶联 (ADC) 的机制。值得注意的是，这种基于锰的催化方案为广泛合成重要的取代单环、双环和三环N-杂环（包括 50 个喹啉和 26 个吡啶实例）提供了一条有前途的绿色环保途径，分离产率高达 93 %。
• Cu-Catalyzed Pyridine Synthesis via Oxidative Annulation of Cyclic Ketones with Propargylamine
  作者：Svitlana O. Sotnik、Andrii I. Subota、Anton Y. Kliuchynskyi、Dmytro V. Yehorov、Anton S. Lytvynenko、Alexander B. Rozhenko、Sergey V. Kolotilov、Sergey V. Ryabukhin、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03038

  日期：2021.6.4

  limitation of the reaction were studied using 24 different cyclic ketones as starting materials. The fused pyridine yield decreased among cyclic ketones in the following order: six-membered ≫ eight-membered > five-membered ∼ seven-membered. The elaborated reaction conditions demonstrated tolerance to a number of protective functional groups in ketone such as ester, tert-butoxycarbonyl (Boc)-protected amine

  描述了通过环酮与炔丙胺反应的 Cu 催化、易于扩展的一锅法合成稠合吡啶。该方案基于 30 多次实验的结果进行了优化。在空气中存在 5.0 mol% CuCl 2的情况下，以i -PrOH 作为溶剂获得最高的产物产率。与众所周知的 Au 催化协议相比，我们的程序是“实验室友好的”，具有成本效益，适合制备数十克基于稠合吡啶的构建块，并且不需要高压高压灭菌技术。将反应中的催化剂量减少到 1.25 mol % CuCl 2提供的产率与使用 5 mol% 催化剂所达到的产率相当，但需要更长的反应时间。提出了一个合理的反应机制。使用 24 种不同的环酮作为原料研究了反应的范围和限制。环酮之间的稠合吡啶产率按以下顺序降低：六元≫八元>五元~七元。精心设计的反应条件证明对酮中的许多保护性官能团具有耐受性，例如酯、叔丁氧羰基 (Boc) 保护的胺和缩醛部分。