5 -氨基- 1,3-二甲基-4 -腈-1H -吡唑 | 54820-92-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5 -氨基- 1,3-二甲基-4 -腈-1H -吡唑
• 中文别名: 5-氨基-1,3-二甲基-4-腈-1H-吡唑；5-氨基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-4-cyano-1,3-dimethylpyrazole
• 英文别名: 5-amino-1,3-dimethyl-1H-pyrazole-4-carbonitrile；1,3-dimethyl-5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile；5-amino-1,3-dimethylpyrazole-4-carbonitrile
• CAS: 54820-92-7
• 化学式: C₆H₈N₄
• mdl: MFCD00128277
• 分子量: 136.156
• InChiKey: FZJSBIMCUGPBKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933199090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5 -氨基- 1,3-二甲基-4 -腈-1H -吡唑 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 硫酸 、 双氧水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 methyl 3-(1,3-dimethyl-4-oxo-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-6-yl)-4-propoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  一系列6-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶酮的合成及环GMP磷酸二酯酶的抑制活性。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶酮，它们是cGMP特异性（V型）磷酸二酯酶的特异性抑制剂。评价了酶和细胞活性以及体内口服降压活性。苯环的2位上的正丙氧基是活性所必需的。制备并评估了除2-正丙氧基外在5-位取代的一系列产物。这个职位可以容纳许多无关的团体。氨基衍生物非常有效，但缺乏代谢稳定性。碳连接的小杂环取代提供了高水平的活性和稳定性。细胞活性经常与体内活性相关。在这些化合物中，1,3-二甲基-6（2-丙氧基-5-甲磺酰胺基苯基）-1,5-二氢邻苯二酚[3，

  DOI：

  10.1021/jm950812j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基丙二腈 在 三乙胺 作用下， 生成 5 -氨基- 1,3-二甲基-4 -腈-1H -吡唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代-4-氨基吡唑并[3，4-d]嘧啶，一类新型的磷脂酶D抑制剂

  摘要：

  磷脂酶D酶裂解脂质底物以产生磷脂酸，磷脂酸是许多必需细胞分子的重要前体。磷脂酶D是调节癌细胞侵袭性的靶标。这项研究报告了基于1,3-二取代-4-氨基-吡唑并嘧啶核心结构的新型磷脂酶D抑制剂的合成。这些分子被合成并用于为纯化的细菌磷脂酶d的抑制，这是高度同源的人的PLD执行初步筛选1。最初用细菌磷脂酶D酶进行测试，然后用重组人PLD 1和PLD 2酶确认，此处显示的分子表现出对磷脂酶D活性的抑制作用（IC 50）在低纳摩尔至低微摩尔范围内，同时具有单体底物diC 4 PC和磷脂囊泡和胶束。数据强烈表明这些抑制分子直接阻断了酶/囊泡底物的结合。初步活性研究使用重组人磷脂酶Ds在体内细胞测定中测量了转磷脂酰化和头部裂解，表明在生理环境中这些有效的抑制性新分子在中低纳摩尔范围内具有抑制作用。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12319

文献信息

• Synthesis and properties of sildenafil isostere
  作者：Ziqi Su、Qi Zhang、Qieqiang Zhao、Wenyi Liu、Tao Zhao、Huiping Wang、Jiarong Li、Juan Xu

  DOI：10.1002/ardp.202100145

  日期：2021.10

  series of novel pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one derivatives were synthesized and evaluated for their anti-phosphodiesterase-5 (PDE-5) activity. A total of 28 compounds, containing alkyl and aryl groups at the 1-N and 3-C positions on the pyrazole ring, and also bearing different alkyl substituents on the piperazine ring were synthesized. Four compounds (4d, 5d, 6d, and 5o) were found to have better

  合成了一系列新型吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮衍生物，并评估了它们的抗磷酸二酯酶5 (PDE-5) 活性。共合成了 28 种化合物，它们在吡唑环的 1-N 和 3-C 位含有烷基和芳基，在哌嗪环上也带有不同的烷基取代基。发现四种化合物（4d、5d、6d和5o）对 PDE-5 具有更好的抑制活性（IC 50  < 10 nM）。所有四种最活跃的化合物都在 N1 位包含一个苯环。含有 3,5-二甲基哌嗪基的化合物比其他化合物表现出更好的活性。这些结果表明化合物5o可用作开发新的 PDE-5 抑制剂的先导结构。
• Synthesis of 4-thiocarbamoyl-5-aminopyrazoles
  作者：P. Giori、A. C. Veronese、C. B. Vicentini、M. Guarneri

  DOI：10.1002/jhet.5570220434

  日期：1985.7

  Aryl and t-butylhydrazines react with 2-cyano-3-ethoxythiocrotonamide affording 2-cyano-3-aryl-t-butylhy-drazinothiocrotonamides. These intermediates can be easily cyclized to 4-thiocarbamoyl-5-aminopyrazoles by heating a few minutes in a strong base. Alkylhydrazines react with 2-cyano-3-ethoxythiocrotonamide yielding directly a mixture of the cyclized compounds 4-cyano-5-aminopyrazoles and 4-thio

  芳基和叔丁基肼与2-氰基-3-乙氧基硫代巴豆酰胺反应，得到2-氰基-3-芳基-叔丁基hy-drazinothiocrotonamides。通过在强碱中加热几分钟，这些中间体可以轻松地环化为4-硫代氨基甲酰基-5-氨基吡唑。烷基肼与2-氰基-3-乙氧基硫代巴豆酰胺反应，直接生成环化化合物4-氰基-5-氨基吡唑和4-硫代氨基甲酰基-5-氨基吡唑的混合物。
• 6-heterocyclyl pyrazolo [3,4-d]pyrimidin-4-ones and compositions and
  申请人：Sterling Winthrop Inc.

  公开号：US05294612A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  Novel 6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-ones, useful in treating cardiovascular disease, are prepared by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamide with heterocyclylcarboxaldehyde or by reacting a 5-amino-1H-pyrazole-4-carbonitrile with a heterocyclylcarboxamidine, followed by diazotization and hydrolysis of the resulting 4-amino-6-heterocyclyl-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine.

  新型6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶-4-酮，用于治疗心血管疾病，通过将5-氨基-1H-嘧啶-4-甲酰胺与杂环基羰基或将5-氨基-1H-嘧啶-4-碳腈与杂环基羧酰胺反应制备，随后对所得的4-氨基-6-杂环基嘧啶并[3,4-d]嘧啶进行重氮化和水解。
• [EN] HCV INHIBITING BI-CYCLIC PYRIMIDINES<br/>[FR] PYRIMIDINES BICYCLIQUES INHIBANT LE VHC
  申请人：TIBOTEC PHARM LTD

  公开号：WO2006035061A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  The present invention relates to the use of bi-cyclic pyrimidines as inhibitors of HCV replication as well as their use in pharmaceutical compositions aimed to treat or combat HCV infections. In addition, the present invention relates to processes for preparation of such pharmaceutical compositions. The present invention also concerns combinat ions of the present bi-cyclic pyrimidines with other anti-HCV agents.

  本发明涉及双环嘧啶类化合物作为HCV复制抑制剂的用途，以及它们在旨在治疗或对抗HCV感染的药物组合物中的应用。此外，本发明涉及制备此类药物组合物的方法。本发明还涉及将本双环嘧啶类化合物与其他抗HCV药物的组合。
• Bicyclicpyrimidones and their use to treat diseases
  申请人：——

  公开号：US20040242596A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  The present invention is directed to dihydropyrimidones having formula I or II and methods of using them to induce mitotic arrest, thereby making them useful as anti-cancer agents and other diseases that can be treated by inducing mitotic arrest. 1

  本发明涉及具有化学式I或II的二氢嘧啶酮化合物，以及使用它们诱导有丝分裂停滞的方法，从而使它们可用作抗癌剂和其他可以通过诱导有丝分裂停滞来治疗的疾病。