4-苄氧基-1H-吲唑 | 850364-08-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 中文名称: 4-苄氧基-1H-吲唑
• 英文名称: 4-(benzyloxy)-1H-indazole
• 英文别名: 4-phenylmethoxy-1H-indazole
• CAS: 850364-08-8
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• mdl: MFCD06858676
• 分子量: 224.262
• InChiKey: KTYOLSBHUABXAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-123℃ (heptane )

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苄氧基-1H-吲唑 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 65.0 ℃ 、324.06 kPa 条件下， 反应 51.0h， 生成 3-{4-[2-(5-甲基-2-苯基-1,3-恶唑-4-基)乙氧基]-1H-吲唑-1-基}丙酸
  参考文献：
  名称：

  AG035029的工艺开发和扩大规模

  摘要：

  开发了一种实用的合成PPARγ激动剂AG035029的方法，该过程涉及沿最长线性路径的六个步骤。工艺开发广泛使用自动化技术和计算化学，以加快催化剂筛选，反应优化，机理研究和多晶型物控制领域的项目速度。

  DOI：

  10.1021/op0601621
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基邻甲苯胺 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 亚硝酸异戊酯 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 以80%的产率得到4-苄氧基-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  AG035029的工艺开发和扩大规模

  摘要：

  开发了一种实用的合成PPARγ激动剂AG035029的方法，该过程涉及沿最长线性路径的六个步骤。工艺开发广泛使用自动化技术和计算化学，以加快催化剂筛选，反应优化，机理研究和多晶型物控制领域的项目速度。

  DOI：

  10.1021/op0601621

文献信息

• Substituted Indazoles as Na_v1.7 Blockers for the Treatment of Pain
  作者：Jennifer M. Frost、David A. DeGoey、Lei Shi、Rebecca J. Gum、Meagan M. Fricano、Greta L. Lundgaard、Odile F. El-Kouhen、Gin C. Hsieh、Torben Neelands、Mark A. Matulenko、Jerome F. Daanen、Madhavi Pai、Nayereh Ghoreishi-Haack、Cenchen Zhan、Xu-Feng Zhang、Michael E. Kort

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00063

  日期：2016.4.14

  makes it an appealing target for the potential development of new pain drugs. The utility of nonselective Nav blockers is often limited due to adverse cardiovascular and CNS side effects. We sought more selective Nav1.7 blockers with oral activity, improved selectivity, and good druglike properties. The work described herein focused on a series of 3- and 4-substituted indazoles. SAR studies of 3-substituted

  Na v 1.7电压门控离子通道在疼痛信号传导途径中的作用的遗传验证使其成为潜在的新型止痛药开发目标。由于心血管和中枢神经系统的不良反应，非选择性Na v阻滞剂的应用常常受到限制。我们寻求具有口服活性，更高的选择性和良好的药物性质的更具选择性的Na v 1.7阻滞剂。本文所述的工作集中于一系列3-和4-取代的吲唑。3取代的吲唑的SAR研究得到了类似物7，其在体外和体内的活性良好，但在大鼠体内的药代动力学却很差。对4-取代的吲唑的优化产生了两种化合物27和48，具有良好的体外和体内活性，并具有改善的大鼠药代动力学特征。27和48在急性大鼠单碘乙酸盐诱发的骨关节炎模型的疼痛中均显示出强劲的活性，而48的亚慢性给药则显示在7天内向较低的EC 50转移。
• Facile synthesis of 3-trimethylsilylindazoles by [3+2]cycloaddition reaction of lithium trimethylsilyldiazomethane with benzynes
  作者：Yoshimichi Shoji、Yoshiyuki Hari、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.086

  日期：2004.2

  [3+2]Cycloaddition reaction of lithium trimethylsilyldiazomethane with benzynes, generated from halobenzenes, gave the corresponding 3-trimethylsilylindazoles in good to moderate yields.

  由卤代苯生成的三甲基硅烷基重氮甲烷甲烷与苯炔的[3 + 2]环加成反应以良好至中等的收率得到了相应的3-三甲基硅烷基吲唑。
• Novel indazole derivatives
  申请人：Hagihara Masahiko

  公开号：US20070129404A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  An object of the present invention is to create a novel indazole derivative useful as a drug and to find a novel pharmacological action of the derivative. The compound of the present invention is represented by the formula [I] and has an excellent Rho kinase inhibiting action. In the formula, a ring X is a benzene ring or a pyridine ring; R 1 and R 2 are H or alkyl; R 3 and R 4 are halogen, H, OH, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, cycloalkyloxy, cycloalkenyloxy, aryloxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, carboxy, hydrocarbonyl, alkylcarbonyl, etc.; and R 5 is halogen atom, H, OH, alkoxy, aryloxy, alkyl or aryl. Each group can be substituted.

  本发明的目的是创建一种新的吲唑衍生物作为药物，并找到该衍生物的新的药理作用。本发明的化合物由公式[I]表示，并具有出色的Rho激酶抑制作用。在公式中，环X是苯环或吡啶环；R1和R2是H或烷基；R3和R4是卤素，H，OH，烷氧基，烯氧基，炔氧基，环烷氧基，环烯氧基，芳氧基，烷基，烯基，炔基，环烷基，环烯基，芳基，羧基，烷基羰基等；而R5是卤素原子，H，OH，烷氧基，芳氧基，烷基或芳基。每个基团都可以被取代。
• Indazoles Used To Treat Estrogen Receptor Beta Mediated Disorders
  申请人：Johnson Christopher Norbert

  公开号：US20100087502A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The present invention relates to novel indazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and uses of these compounds in the treatment of estrogen receptor beta mediated diseases.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲唑衍生物，其制备过程，包含它们的组成物和这些化合物在治疗雌激素受体β介导的疾病中的用途。
• Indazoles used to treat estrogen receptor beta mediated disorders
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07960563B2

  公开（公告）日：2011-06-14

  The present invention relates to novel indazole derivatives having pharmacological activity, processes for their preparation, compositions containing them and uses of these compounds in the treatment of estrogen receptor beta mediated diseases.

  本发明涉及具有药理活性的新型吲唑衍生物，其制备方法、含有它们的组合物以及这些化合物在治疗雌激素受体β介导的疾病中的用途。