4-羟甲基-5-甲基咪唑 | 29636-87-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-羟甲基-5-甲基咪唑
• 中文别名: 4-羟基甲基-5-甲基咪唑；5-甲基-1H-咪唑-4-甲醇
• 英文名称: 4(5)-methyl-5(4)-hydroxymethylimidazole
• 英文别名: 4-hydroxymethyl-5-methyl-1H-imidazole；(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methanol；1H-Imidazole-4-methanol, 5-methyl-
• CAS: 29636-87-1
• 化学式: C₅H₈N₂O
• mdl: MFCD00072702
• 分子量: 112.131
• InChiKey: AXJZCJSXNZZMDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136°C
• 沸点：
  389.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231
• 溶解度：
  可溶于DMSO（加热）、甲醇（轻微）
• LogP：
  -0.62 at 23℃ and pH8.4
• 保留指数：
  955
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 海关编码：
  2933290090
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境中具备良好的通风或排气设施。

SDS

4-羟甲基-5-甲基咪唑 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxymethyl-5-methylimidazole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟甲基-5-甲基咪唑
百分比： >96.0%(GC)(T)
CAS编码： 29636-87-1
分子式： C5H8N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
4-羟甲基-5-甲基咪唑 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
136°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料
4-羟甲基-5-甲基咪唑 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
4-羟甲基-5-甲基咪唑 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟甲基-5-甲基咪唑 在 盐酸 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到5-(氯甲基)-4-甲基-1H-咪唑盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  组胺H 2受体拮抗剂的异丙托烷类似物

  摘要：

  为了研究组胺H 2受体拮抗剂的立体化学要求，合成了西咪替丁和甲酰胺的托烷类似物，在托烷的3-位具有轴向和赤道的N-甲基硫脲和N-甲基-N-氰基胍部分。系统。这项研究的托烷类似物已经在C-3的构型和托烷核哌啶环的构象方面得到了充分表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190307
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-咪唑甲酸乙酯 在 sodium chloride 、 叔丁醇 作用下， 以 氨 为溶剂， 以70%的产率得到4-羟甲基-5-甲基咪唑
  参考文献：
  名称：

  液态氨中的电化学还原：电解桦木反应和化学键裂变

  摘要：

  在芳族化合物和酯的情况下，描述和说明了使用配备有可溶阳极的单室电解槽对液态氨进行电化学还原的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95318-8
• 作为试剂：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 对硝基苯甲醛 在 4-羟甲基-5-甲基咪唑 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  咪唑在碱性水溶液中参与环烯酮的Baylis-Hillman反应的显着速率加速

  摘要：

  以咪唑为催化剂在碱性水溶液中，环状烯酮的Baylis-Hillman反应大大加快，这导致反应时间短，产率高和扩大了底物范围。在该研究中，碳酸氢盐溶液被证明是反应的最佳反应介质。咪唑的明显“增强的碱度”解释了碱性溶液的速率增加。

  DOI：

  10.1021/jo035345p

文献信息

• BISARYL-BONDED ARYLTRIAZOLONES AND USE THEREOF
  申请人：Furstner Chantal

  公开号：US20130190330A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  The present application relates to novel bisaryl-linked 5-aryl-1,2,4-triazolone derivatives, to processes for preparing them, to their use alone or in combinations for the treatment and/or prevention of diseases and also to their use for the production of medicaments for the treatment and/or prevention of diseases, more particularly for the treatment and/or prevention of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新型的双芳基连接的5-芳基-1,2,4-三唑啉酮衍生物，涉及制备它们的方法，涉及它们单独或组合用于治疗和/或预防疾病，以及涉及它们用于生产用于治疗和/或预防疾病的药物，尤其是用于治疗和/或预防心血管疾病的药物。
• Pd/C and NaBH4 in Basic Aqueous Alcohol: An Efficient System for an Environmentally Benign Oxidation of Alcohols
  作者：Hakjune Rhee、Gwangil An、Hyunseok Ahn、Kathlia De Castro

  DOI：10.1055/s-0029-1217115

  日期：2010.2

  We report the oxidation of a wide range of alcohols using an environmentally benign and economical process. The use of Pd/C heterogeneous catalysts along with NaBH4 in aqueous ethanol or methanol and either K2CO3 or KOH as base at room temperature under molecular oxygen or air give the corresponding oxidation products. This protocol is versatile since it is capable of oxidizing alcohols to its desired carbonyl or carboxyl counterpart. Room temperature reaction in aqueous system and recyclability of the catalyst are among the advantages of this manipulation. These advantages make the process safe and cheaper rendering it favorable from both economic and environmental viewpoints.

  我们报道了一种环境友好且经济的工艺，用于广泛范围内的醇的氧化。在室温下，使用Pd/C非均相催化剂与NaBH4在水相乙醇或甲醇中，配合K2CO3或KOH作为碱，在分子氧或空气的作用下，得到了相应的氧化产物。这一方案具有多样性，因为它能够将醇氧化为其所需的羰基或羧基对应物。室温下的水相反应及催化剂的可循环利用是该操作的优点之一。这些优势使得该工艺既安全又成本低廉，从经济和环境角度来看都是可取的。
• Synthesis and evaluation of potent, highly-selective, 3-aryl-piperazinone inhibitors of protein geranylgeranyltransferase-I
  作者：Hairuo Peng、Dora Carrico、Van Thai、Michelle Blaskovich、Cynthia Bucher、Erin E. Pusateri、Said M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b517572k

  日期：——

  A series of compounds based on the carboxyl-terminal CAAL sequence of PGGTase-I substrates was designed and synthesized. Using piperazin-2-one as a semi-rigid scaffold, we have introduced critical pharmacophores in a well-defined arrangement to mimic the CAAL sequence. High potency and exceptional selectivity were obtained for inhibition of PGGTase-I with structures such as 45 and 70. Potency of this series of GGTIs was dependent on the presence of an L-leucine residue with a free carboxyl terminus, as well as an S configuration of the 3-aryl group. The selectivity was significantly enhanced by 5-methyl substitution on the imidazole ring and fluorine substitution on the 3-aryl group. Modification of the 6-position of the piperazinone scaffold was found to be unfavorable. Compounds 44 and 69, the corresponding methyl esters of 45 and 70, were found to selectively block processing of Rap1A by PGGTase-I in whole cells with IC50 values of 0.4 µM and 0.7 µM respectively.

  基于PGGTase-I底物的羧端CAAL序列，设计并合成了一系列化合物。我们利用哌嗪-2-酮作为半刚性骨架，在明确有序的排列中引入了关键的药效团，以模拟CAAL序列。对于抑制PGGTase-I，如45和70结构所展现，其活性高且选择性极佳。这一系列GGTIs的活性依赖于具有自由羧端的L-亮氨酸残基以及3-芳基的S构型。通过咪唑环上的5-甲基取代和3-芳基上的氟取代，其选择性显著提升。发现对哌嗪酮骨架的6位进行修饰是不利的。化合物44和69，即45和70的相应甲酯，分别以0.4 µM和0.7 µM的IC50值选择性地阻断PGGTase-I对Rap1A的细胞内加工。
• Homo- and Heterodinuclear Ir and Rh Imine-functionalized Protic NHC Complexes: Synthetic, Structural Studies, and Tautomerization/Metallotropism Insights
  作者：Fan He、Marcel Wesolek、Andreas A. Danopoulos、Pierre Braunstein

  DOI：10.1002/chem.201504030

  日期：2016.2.18

  3 a+[PF6]− afforded the eighteen‐valence‐electron complexes [Ir(cod)(PR3)C3H3N2(DippN=CMe)‐κ2(C2,Nimine)}]+[PF6]− (7 a+[PF6]− (R=Ph) and 7 b+[PF6]− (R=Me)). In contrast to Ir, chloride abstraction from [Rh(cod)ClC3H3N2(DippN=CMe)‐κN3}] (1 b) at room temperature afforded [Rh(cod)C3H3N2(DippN=CMe)‐κN3}2]+[PF6]− (6 b+[PF6]−) and [Rh(cod)C3H3N2(DippN=CMe)‐κ2(C2,Nimine)}]+[PF6]− (3 b+[PF6]−) (minor);

  研究了可能的螯合亚胺官能化的Ir和Rh咪唑配合物的亚氨基对互变异构/金属成因序列对功能化质子性N-杂环卡宾（pNHC）配合物形成的影响。用[Ir（cod）Cl C 3 H 3 N 2（DippN = CMe）-κN3}]（1 a）（cod = 1,5-环辛二烯，Dipp = 2,6-二异丙基苯基）提取氯化物，得到TlPF 6物[Ir（COD）C 3 ħ 3 ñ 2（DippN = CME）-κ 2（C2，N亚胺）}] + [PF 6 ] -（3 + [PF 6] -）。复杂的1a至3a + [PF 6 ] -互变异构的合理机制，涉及1a或[Ir（cod）C 3 H 3 N 2（DippN = CMe）-κN3}中的C2-H键激活2 ] + [PF 6 ] - （6 + [PF 6 ] - ）的假设。PR的除了3到复杂3 + [PF 6 ] -得到18-价电子复合物的[Ir（COD）（PR
• Substituted 1H-imidazoles
  申请人：U C B, S.A.

  公开号：US04814343A1

  公开（公告）日：1989-03-21

  New substituted 1H-imidazoles and their salts, processes for the preparation thereof and pharmaceutical compositions. These compounds have the formula ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.5 =hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl; R.sub.4 =hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy; Y.sub.1 =hydrogen and Y.sub.2 =OZ.sub.2 or the reverse; Z.sub.1 =Z.sub.2 =hydrogen or C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or Z.sub.1 and Z.sub.2 =--CH.sub.2 -- or --C(CH.sub.3).sub.2 --. These compounds are prepared either by reducing a corresponding imidazole compound having a hydroxyl or alkoxy group on the methyl bridge between the imidazole and phenyl rings, or by hydrolyzing a 4-[[2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6(or 8)-yl]methyl]-1H-imidazole, or yet by reducing an alkyl 3-[(1H-imidazol-4-yl)methyl]-2-hydroxybenzoate. These compounds have cardiac, cerebral and tissular anti-ischemic activities.

  新型取代1H-咪唑及其盐类、制备方法及药物组合物。这些化合物具有如下通式##STR1##其中R1、R2、R3和R5为氢或C1-C4烷基；R4为氢、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；Y1为氢且Y2为OZ2或相反；Z1=Z2为氢或C1-C4烷基，或者Z1和Z2为--CH2--或--C(CH3)2--。这些化合物可通过还原具有咪唑环与苯环之间甲基桥上羟基或烷氧基的相应咪唑化合物来制备，或通过水解4-[[2,2-二甲基-4H-1,3-苯并二氧戊环-6(或8)-基]甲基]-1H-咪唑，或通过还原烷基3-[(1H-咪唑-4-基)甲基]-2-羟基苯甲酸酯来制备。这些化合物具有心脏、脑部及组织抗缺血活性。

表征谱图