4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 | 1234271-15-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(2-octyldodecyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• 英文别名: 1,3-Dibromo-5-(2-octyldodecyl)thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
• CAS: 1234271-15-8
• 化学式: C₂₆H₄₁Br₂NO₂S
• 分子量: 591.491
• InChiKey: AEUFRVVBHZLREH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以68.2 %的产率得到1-bromo-5-(2-octyldodecyl)-4H-thieno[3,4-c]pyrrole-4,6(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  具有优异热电性能的n型聚噻吩衍生物

  摘要：

  通过在聚噻吩主链的每个噻吩单元上引入吸电子酰亚胺或氰基，开发了一种n型非稠环共轭聚合物。所得聚合物显示出低 LUMO/HOMO 能级和高度有序的微晶结构，从而在 n 型掺杂后具有出色的热电性能。

  DOI：

  10.1002/anie.202216049
• 作为产物：
  描述：

  2-辛基十二醇 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 碘 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 硫酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 88.25h， 生成 4H-噻吩并[3,4-C]吡咯-4,6(5H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Effect of polymer chain conformation on field-effect transistor performance: synthesis and properties of two arylene imide based D–A copolymers

  摘要：

  通过Stille缩聚反应合成了两种具有酞菁或噻吩[3,4-c]吡咯-4,6-二酮作为电子受体，双噻吩作为电子供体的供体-受体（D-A）交替共聚物（P1和P2）。这两种聚合物均表现出良好的热稳定性和较低的HOMO能级。制备了具有常见结构的OFET器件，以评估和比较这两种聚合物的FET性能。尽管P2比P1具有更好的共面性，但FET结果显示P1的空穴迁移率和电流开-关比P2高出不止一个数量级。进行了理论计算和AFM分析，以探讨这一非常有趣的结果的原因，并发现聚合物链构象是聚合物获得高FET性能的另一个重要因素（除共面性之外）。

  DOI：

  10.1039/c2jm31755a

文献信息

• Fluorination in thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione copolymers leading to electron transport, high crystallinity and end-on alignment
  作者：T. Weller、M. Breunig、C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c7tc01999h

  日期：——

  difluorinated polymers show ambipolar charge transport in OFETs. In contrast, tetrafluorination results in exclusively n-type behaviour with an electron mobility of 3.7 × 10−4 cm2 V−1 s−1. GIWAXS measurements of as-cast and annealed films reveal a very interesting structural alignment in thin films. All polymers show the rarely observed “end-on” orientation, where the polymer chains stand on the substrate

  通过Stille缩聚反应，合成了一系列基于噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮和噻吩-苯基-噻吩的共聚物，在苯基单元上具有不同的氟化度。系统地研究了氟化程度对这些聚合物的光学，热和电化学性质的影响。此外，还研究了有机场效应晶体管（OFET）中的电荷传输以及薄膜取向。在热退火之后，非氟化的以及二氟化的聚合物在OFET中显示出双极性电荷传输。相反，四氟化作用仅导致电子迁移率为3.7×10 -4 cm 2 V -1 s -1的n型行为。。铸态和退火薄膜的GIWAXS测量显示出薄膜中非常有趣的结构排列。所有聚合物均表现出很少观察到的“端对端”取向，其中聚合物链位于基材上。这可以通过这些聚合物相对于膜厚度的低分子量来解释。氟化不影响微观结构性质，仅增加结晶倾向。
• Synthesis and electronic energy-level regulation of imide-fused poly(thienylene vinylene) derivatives
  作者：Xiaochen Wang、Chen Gao、Kai Wang、Xi Fan、Haiqiao Wang、Xiaoyu Li、Zhi-Guo Zhang、Yongfang Li

  DOI：10.1002/pola.26923

  日期：2013.12.1

  A series of novel poly(thienylene vinylene) derivatives (PTVs), P20‐P24, with imide substituents were designed and synthesized by palladium‐catalyzed Stille coupling polymerization, wherein the imide substituent density was decreased gradually, which allowed us to explicitly study the effect of electron‐deficient substituent on the optical, electrochemical, and photovoltaic properties of the PTVs.

  通过钯催化的斯蒂勒偶联聚合反应，设计并合成了一系列具有亚胺取代基的新型聚亚苯基亚乙烯基衍生物（PTVs）P20-P24，其中亚胺取代基的密度逐渐降低，这使我们可以清楚地研究其作用。缺乏电子的取代基对PTV的光学，电化学和光伏特性的影响。四种聚合物均显示出较宽的吸收带，光学带隙介于1.66和1.78 eV之间。通过降低缺电子酰亚胺基团的密度，可以将聚合物的LUMO能级从-3.75逐渐调节到-3.43 eV，而HOMO能级从-5.64升高到-5.16 eV。具有聚合物作为施主和PC 71的块状异质结太阳能电池BM作为受体表现出非常不同的激子离解行为。随着酰亚胺单元密度的降低，器件中的开路电压（V OC）值从0.78降低至0.62 V，而短路电流（J SC）从0升高至2.26 mA cm -2，然后降低至1.01mA cm -2。通过调整吸电子酰亚胺取代基的密度，基于PTV的太阳能电池的功率转换效率可以提高到四倍，达到0
• Benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene-dioxopyrrolothiophen copolymers for high performance solar cells
  作者：Guobing Zhang、Yingying Fu、Qing Zhang、Zhiyuan Xie

  DOI：10.1039/c0cc00098a

  日期：——

  New donor/acceptor polymers PBDTDPT1 and PBDTDPT2 with alternating benzodithiophene and N-alkylated dioxopyrrolo-thiophene were synthesized. The new polymers had deep HOMO levels of −5.42 and −5.44 eV for PBDTDPT1 and PBDTDPT2, respectively. A PBDTDPT2 based BHJ solar cell device achieved a PCE of 4.79% and Voc of 0.91 V.

  新合成了两种交替苯并二噻吩和N-烷基化二氧吡咯并噻吩的供体/受体聚合物PBDTDPT1和PBDTDPT2。这两种新聚合物的最高占据分子轨道（HOMO）能级分别为-5.42 eV和-5.44 eV。基于PBDTDPT2的体异质结太阳能电池器件实现了4.79%的功率转换效率（PCE）和0.91 V的开路电压（Voc）。
• Thieno[3,4-<i>c</i> ]pyrrole-4,6-dione-3,4-difluorothiophene Polymer Acceptors for Efficient All-Polymer Bulk Heterojunction Solar Cells
  作者：Shengjian Liu、Zhipeng Kan、Simil Thomas、Federico Cruciani、Jean-Luc Brédas、Pierre M. Beaujuge

  DOI：10.1002/anie.201604307

  日期：2016.10.10

  Branched‐alkyl‐substituted poly(thieno[3,4‐c]pyrrole‐4,6‐dione‐alt‐3,4‐difluorothiophene) (PTPD[2F]T) can be used as a polymer acceptor in bulk heterojunction (BHJ) solar cells with a low‐band‐gap polymer donor (PCE10) commonly used with fullerenes. The “all‐polymer” BHJ devices made with PTPD[2F]T achieve efficiencies of up to 4.4 %. While, to date, most efficient polymer acceptors are based on perylenediimide

  支链烷基取代的聚（噻吩并[3,4- c ^ ]吡咯-4,6- dione- ALT -3,4- difluorothiophene）（PTP-D [2F] T）可以用作在本体异质结的聚合物受体（BHJ ）具有低带隙聚合物供体（PCE10）的太阳能电池，通常与富勒烯一起使用。用PTPD [2F] T制造的“全聚合物” BHJ设备的效率高达4.4％。尽管迄今为止，最有效的聚合物受体是基于per二酰亚胺或萘二酰亚胺基序的，但我们对PTPD [2F] T聚合物的研究表明，具有充分取代的主链的线性全噻吩体系也可能有益于具有聚合物的高效BHJ太阳电池捐助者。
• Low-Cost Synthesis and Physical Characterization of Thieno[3,4-<i>c</i>]pyrrole-4,6-dione-Based Polymers
  作者：Philippe Berrouard、Stéphane Dufresne、Agnieszka Pron、Justine Veilleux、Mario Leclerc

  DOI：10.1021/jo301512e

  日期：2012.9.21

  The improved synthesis of thieno[3,4-c]pyrrole-4,6-dione (TPD) monomers, including Gewald thiophene ring formation, a Sandmeyer-type reaction, and neat condensation with an amine, is presented. This protocol enables faster, cheaper, and more efficient preparation of TPD units in comparison to traditional methods. Furthermore, a series of TPD homo- and pseudohomopolymers bearing various alkyl chains

  提出了改进的噻吩并[3,4- c ]吡咯-4,6-二酮（TPD）单体的合成方法，包括Gewald噻吩环形成，Sandmeyer型反应以及与胺的纯净缩合反应。与传统方法相比，该协议可以更快，更便宜，更有效地制备TPD装置。此外，通过直接杂芳基聚合（DHAP）程序合成了一系列带有各种烷基链的TPD均聚物和假均聚物。紫外可见吸收和粉末X射线衍射测量揭示了支链与直链烷基链之比与聚合物的光电特性及其在固态状态下的堆积之间的关系。