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杂环化合物

杂环化合物是一类分子中具有环状结构的有机化合物,其构成环的原子除了碳外还含有一个或多个氮、硫、氧等其他原子。单杂环化合物仅含一个环,如呋喃、噻唑和吡啶;而稠合杂环化合物则包含两个或更多环,例如喹啉和嘌呤。最稳定且最常见的为五元或六元杂环。

简单杂环化合物能够与苯或其他杂环并合形成双环、三环或多环系统。某些杂环具有芳香族化合物的特性,如易于进行置换反应,难以发生加成反应,并对氧化剂较为稳定。这些化合物广泛存在于自然界中,包括核酸、大多数维生素、叶绿素、血红素、多数生物碱和色素等。此外,部分合成农药也属此类化合物,比如除草剂阿特拉津、杀草强及麦草净,杀虫剂氟克螨与喹硫磷,以及杀菌剂灭菌净和克杀螨等。

构成环系的原子除碳外还含有氧(O)、硫(S)或氮(N)等杂原子的环状化合物被统称为杂环化合物。严格来说,环形二酸酐、环形酰亚胺、内酯、交酯、环状酸酐、内酰胺和环醚等都属于这一范畴;但由于它们性质接近脂肪族化合物,并且容易从开链化合物合成并可逆地转化为链状结构,通常归入脂肪族化学讨论。

因此,杂环化合物一般特指那些环系稳定且具有不同程度芳香性的芳杂环化合物。有机杂环化合物作为开链、碳环和杂环三类有机化合物之一,其种类繁多、数量庞大,占已知有机化合物的约三分之一,并普遍存在于生物界中,与生物生长、发育、繁殖及遗传变异密切相关。

常见的杂环化合物包括氧茂(呋喃)、硫茂(噻吩)、氮茂(吡咯)、氮苯(吡啶)、氮萘(喹啉)和氮芴(咔唑)等。这些化合物广泛应用于有机合成或作为医药、农药、溶剂等用途,多为无色液体或结晶体,比重小于或接近于水且有毒性,能溶于某些有机溶剂并微溶于水。遇火种、高热、氧化剂和强酸可引发燃烧或爆炸,并释放出有毒的二氧化硫或一氧化氮气体;氧杂茂在空气中易形成过氧化物,在蒸馏时可能发生爆炸。

在危险物品管理中,这些化合物根据火灾、爆炸及毒性的危险程度分别被列为易燃液体、易燃固体和有机毒害品。因此,在储存与使用过程中需按甲、乙类火灾危险性进行消防管理和丙类火灾危险性进行存储分类;发生火灾时,可用泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂或二氧化碳扑救。

下级分类

中文名称 英文名称 CAS号 化学式 结构式图片
(4aS-反式)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶 (4aS,7aR)-Octahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridine 169533-56-6 C7H14N2
(4aS-反式)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b]吡啶
(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚 [4aS,9bR]-6-bromo-2,3,4,4a,5,9b-hexahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 1059630-07-7 C11H13BrN2
(4aS,9bR)-6-溴-2,3,4,4a,5,9b-六氢-1H-吡啶并[4,3-B]吲哚
龙胆黄碱 gentioflavine 18058-50-9 C10H11NO3
龙胆黄碱
齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯 28-O-β-D-glucopyranosyl oleanolate 14162-53-9 C36H58O8
齐墩果酸 beta-D-吡喃葡萄糖基酯
黄檀素 6-Hydroxy-7-methoxy-4-phenyl-coumarin 482-83-7 C16H12O4
黄檀素
麦角灵-8-羧酸甲酯 Methyl 6-nor-9,10-dihydrolysergate 30341-92-5 C16H18N2O2
麦角灵-8-羧酸甲酯
高铁试剂 8-hydroxy-7-iodo-quinoline-5-sulfonic acid 547-91-1 C9H6INO4S
高铁试剂
高哌嗪 1,4-Diazacycloheptane 505-66-8 C5H12N2
高哌嗪
马索亚内酯 (+/-)-massoialactone 54814-64-1 C10H16O2
马索亚内酯
香豆霉素 coumermycin A<sub>1</sub> 4434-05-3 C55H59N5O20
香豆霉素
香豆素314T Coumarin 314T 113869-06-0 C22H27NO4
香豆素314T
香豆素152 coumarin-152 53518-14-2 C12H10F3NO2
香豆素152
香豆素 30 7-(diethylamino)-3-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)-2Hchromen-2-one 41044-12-6 C21H21N3O2
香豆素 30
香豆素 coumarin 91-64-5 C9H6O2
香豆素
香叶吡喃 2,4-Dimethyl-6-phenyl-3,6-dihydro-2<i>H</i>-pyran 68039-40-7 C13H16O
香叶吡喃
顺式-六氢异吲哚盐酸盐 octahydro-1H-isoindole hydrochloride 161829-92-1 C8H15N*ClH
顺式-六氢异吲哚盐酸盐
顺式-八氢-2-甲基-吡咯并[3,4-c]吡咯 6-bromo-4-methoxy-1H-indazole 885519-21-1 C8H7BrN2O
顺式-八氢-2-甲基-吡咯并[3,4-c]吡咯
顺式-5-甲基脯氨酸 (5S,2S)-(-)-5-methylproline 38533-38-9 C6H11NO2
顺式-5-甲基脯氨酸
顺式-4-羧基-L-脯氨酸 L-cis-2,4-PDC 64927-38-4 C6H9NO4
顺式-4-羧基-L-脯氨酸
顺式-3,5-二甲基吗啉 (3R,5S)-3,5-dimethylmorpholine 45597-00-0 C6H13NO
顺式-3,5-二甲基吗啉
顺式-1-苄基六氢吡咯并[3,4-B]吡咯 (3aR,6aR)-1-benzyloctahydropyrrolo[3,4-b]pyrrole 370879-92-8 C13H18N2
顺式-1-苄基六氢吡咯并[3,4-B]吡咯
顺式-1-苄基-3,4-吡咯烷二甲酸二乙酯 diethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate 156469-74-8 C17H23NO4
顺式-1-苄基-3,4-吡咯烷二甲酸二乙酯
顺十二碳-11-烯酸 11-dodecenoic acid 65423-25-8 C12H22O2
顺十二碳-11-烯酸
顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物 Ru(bpy)<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub> 15746-57-3 C20H16Cl2N4Ru
顺-双(2,2'-二吡啶基)二氯化钌(II)二水合物
顺-八氢-2H-苯并咪唑-2-酮 4,5,6,7-Tetrahydrobenzimidazolidin-2-one 1123-97-3 C7H12N2O
顺-八氢-2H-苯并咪唑-2-酮
非诺沙唑啉 Phenoxazoline 4846-91-7 C13H18N2O
非诺沙唑啉
青榄呋喃 2-heptyltetrahydrofuran 2435-16-7 C11H22O
青榄呋喃
雷诺嗪相关物质D 2,2'-(piperazine-1,4-diyl)bis(N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide) 380204-72-8 C24H32N4O2
雷诺嗪相关物质D
降莰烷-2,3-二甲酰亚胺 norbornane-2,3-dicarboximide 6713-41-3 C9H11NO2
降莰烷-2,3-二甲酰亚胺
阿维霉素 Avilamycin 11051-71-1 C61H88Cl2O32
阿维霉素
阿米苯唑 amiphenazole 490-55-1 C9H9N3S
阿米苯唑
阿格列汀中间体 2-((6-chloro-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)benzonitrile 865758-95-8 C12H8ClN3O2
阿格列汀中间体
阿拉格列汀 2-methylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6-carboxylic acid 739364-95-5 C8H7N3O2
阿拉格列汀
阿托伐他汀环氧四氢呋喃 4-(4-fluoro-phenyl)-2,4-dihydroxy-2-isopropyl-5-phenyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hexane-1-carboxylic acid phenylamide 873950-19-7 C26H24FNO5
阿托伐他汀环氧四氢呋喃
阿培利司 alpelisib 1217486-61-7 C19H22F3N5O2S
阿培利司
阻燃剂 DDP 9,10-dihydro-10-(2,3-dicarboxypropyl)-9-oxa-10-phosphaphenanthrene 10-oxide 63562-33-4 C17H15O6P
阻燃剂 DDP
间羟基苯基哌嗪 3-(piperazin-1-yl)phenol 59817-32-2 C10H14N2O
间羟基苯基哌嗪
钠3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-仲-丁基-4-羟基苯磺酸酯 92484-48-5 C16H17N3NaO4S
钠3-(2H-苯并三唑-2-基)-5-仲-丁基-4-羟基苯磺酸酯
野鹫尾苷 iridin 491-74-7 C24H26O13
野鹫尾苷
重铬酸喹啉 Oxido-(oxido(dioxo)chromio)oxy-dioxochromium;quinolin-1-ium 56549-24-7 C18H16Cr2N2O7
重铬酸喹啉
酸-1-吡咯烷-1,4-氨基-2-甲基-1,1,1-二甲基乙基酯,(2S,4R)- tert-butyl (2S,4R)-4-amino-2-methylpyrrolidine-1-carboxylate 708274-46-8 C10H20N2O2
酸-1-吡咯烷-1,4-氨基-2-甲基-1,1,1-二甲基乙基酯,(2S,4R)-
酚嗪 Phenazin 92-82-0 C12H8N2
酚嗪
酒石酸噻吩嘧啶 Pyrantel Tartrate 33401-94-4 C15H20N2O6S
酒石酸噻吩嘧啶
邻甲酚酞络合钠 Glycine, N,N'-((3-oxo-1(3H)-isobenzofuranylidene)bis((6-hydroxy-5-methyl-3,1-phenylene)methylene))bis(N-(carboxymethyl)-, tetrasodium salt 62698-54-8 C32H28N2Na4O12
邻甲酚酞络合钠
邻溴四唑 5-(2-bromophenyl)-1H-tetrazole 73096-42-1 C7H5BrN4
邻溴四唑
邻乙基苯甲醇 (2-ethylphenyl)methanol 767-90-8 C9H12O
邻乙基苯甲醇
辣椒素-Β-D-吡喃葡萄糖苷 (E)-N-[[3-methoxy-4-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]methyl]-8-methylnon-6-enamide 153409-16-6 C24H37NO8
辣椒素-Β-D-吡喃葡萄糖苷
辛可尼定硫酸盐二水合物 Cinchonidine sulfate 524-61-8 C19H24N2O5S
辛可尼定硫酸盐二水合物
辛可尼定二盐酸盐 cinchonine hydrochloride 5949-11-1 C19H22N2O*ClH
辛可尼定二盐酸盐
辛可尼丁盐酸盐 Cinchonidine Dihydrochloride 24302-67-8 C19H24Cl2N2O
辛可尼丁盐酸盐