苯并呋喃-3-乙醇 | 75611-06-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 苯并呋喃-3-乙醇
• 中文别名: 2-苯并[b]呋喃-3-基乙醇
• 英文名称: 2-(benzofuran-3-yl)ethanol
• 英文别名: 2-(benzofuran-3-yl)ethan-1-ol；2-(1-benzofuran-3-yl)ethanol
• CAS: 75611-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: QBEGKDXITSPUTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并呋喃-3-乙醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 3-vinylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  双吲哚的不对称有机催化合成–范围和衍生化

  摘要：

  合成了具有不同取代模式的各种新型生物活性双吲哚的文库。起始材料上的吸电基团导致形成Povarov型结构。此外，我们可以成功地证明在双吲哚上进行诸如交叉偶联，还原甚至点击反应之类的连续反应是可行的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701502
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-3-乙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 苯并呋喃-3-乙醇
  参考文献：
  名称：

  芳酰氟作为双功能试剂用于苯并呋喃的氟芳酰化脱芳构化

  摘要：

  2,3-二氢苯并呋喃支架广泛存在于天然产物和生物活性化合物中。在此，报道了用芳酰氟作为双官能试剂对苯并呋喃进行2,3-氟芳酰化，得到2,3-双官能化的二氢苯并呋喃。通过协同 NHC/光氧化还原催化发生的反应提供了 3-芳酰基-2-氟-2,3-二氢苯并呋喃，具有中等至良好的产率和高非对映选择性。级联通过光氧化还原催化循环中产生的苯并呋喃自由基阳离子与 NHC 催化循环中形成的中性羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联来进行。氧化还原中性转化表现出广泛的底物范围和高官能团兼容性。以酸酐作为双功能试剂，实现了苯并呋喃的脱芳构化芳酰氧基酰化，该策略也可以应用于N-酰化吲哚，得到3-芳酰基-2-氟-二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01735

文献信息

• Novel Chimeric Scaffolds to Extend the Exploration of Receptor Space:  Hybrid β-<scp>d</scp>-Glucose−Benzoheterodiazepine Structures for Broad Screening. Effect of Amide Alkylation on the Course of Cyclization Reactions
  作者：Leïla Abrous、Patrick A. Jokiel、Sarah R. Friedrich、John Hynes,、Amos B. Smith、Ralph Hirschmann

  DOI：10.1021/jo0352068

  日期：2004.1.1

  functionalized analogues (−)-96 and (−)-97 afforded the corresponding dimers (−)-98 and (−)-99, respectively, under a variety of reaction conditions, even at concentrations of only 0.001 N. Consideration of factors affecting the conformation of amide bonds and their effects on cyclization reactions led us to alkylate the amide bond. As expected, the cyclization of the N-methyl derivative (−)-110 afforded exclusively

  设计，合成并功能化了新的分子平台，该平台是两个支架（β- d-葡萄糖和苯并二氮杂hybrid）的杂交体，每个支架都可以结合几种蛋白质，可以用作广泛生物学筛选的探针。在这里，我们描述了这些新型嵌合支架的合成和化学性质。尝试将官能化的类似物（-）- 96和（-）- 97环化，得到相应的二聚体（-）- 98和（-）- 99在各种反应条件下，甚至在浓度仅为0.001 N的情况下也是如此。考虑到影响酰胺键构象的因素及其对环化反应的影响，我们使酰胺键烷基化。如所预期的，N-甲基衍生物（-）- 110的环化仅提供了单分子环化产物（+）- 111。这些化合物现在才进行广泛的筛选，因此目前代表着“勘探库”。
• Difluoromethylation of alcohols with TMSCF2Br in water: A new insight into the generation and reactions of difluorocarbene in a two-phase system
  作者：Rongyi Zhang、Chuanfa Ni、Qiqiang Xie、Jinbo Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131676

  日期：2020.12

  ved reactions can be performed in the presence of water, the reaction of difluorocarbene using water as the only reaction medium is rare. By using TMSCF2Br as a unique difluorocarbene reagent and KHF2 as a mild activator, the difluoromethylation of liquid alcohols in water is described. This research not only develops an environmentally benign process for the synthesis of difluoromethyl ethers, but

  尽管可以在水的存在下进行许多涉及二氟卡宾的反应，但是使用水作为唯一反应介质的二氟卡宾的反应很少。通过使用TMSCF 2 Br作为独特的二氟卡宾试剂和KHF 2作为温和的活化剂，描述了液体醇在水中的二氟甲基化。这项研究不仅为二氟甲基醚的合成开发了一种环境友好的方法，而且为油水两相系统中二氟卡宾的生成和反应提供了新的见识。
• Efficient Difluoromethylation of Alcohols Using TMSCF₂Br as a Unique and Practical Difluorocarbene Reagent under Mild Conditions
  作者：Qiqiang Xie、Chuanfa Ni、Rongyi Zhang、Lingchun Li、Jian Rong、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201611823

  日期：2017.3.13

  difluoromethylation of alcohols using commercially available TMSCF2Br (TMS=trimethylsilyl) as a unique and practical difluorocarbene source is developed. This method allows primary, secondary, and even tertiary alkyl difluoromethyl ethers to be synthesized under weakly basic or acidic conditions. The reaction mainly proceeds through the direct interaction between a neutral alcohol and difluorocarbene

  开发了一种使用市售TMSCF 2 Br（TMS =三甲基甲硅烷基）作为独特实用的二氟卡宾源的有效二氟甲基化醇的通用方法。该方法允许在弱碱性或酸性条件下合成伯，仲，甚至叔烷基二氟甲基醚。该反应主要通过中性醇与二氟卡宾之间的直接相互作用而进行，这与酚的二氟甲基化不同。此外，通过使用TMSCF 2可以发散地转化含有对二氟卡宾也具有反应性的其他部分的醇。br。这项研究不仅解决了二氟卡宾介导的醇二氟甲基化的合成问题，而且为了解醇二氟甲基化和苯酚二氟甲基化与二氟卡宾物种的不同反应机理提供了新见解。
• SUBSTITUTED HETEROARYL DERIVATIVES
  申请人：Zemolka Saskia

  公开号：US20100009986A1

  公开（公告）日：2010-01-14

  The invention relates to substituted heteroaryl derivatives, to methods for the production thereof, to medicaments containing said compounds and to the use of substituted heteroaryl derivatives for producing medicaments.

  这项发明涉及替代杂环芳基衍生物，涉及其生产方法，含有该化合物的药物以及利用替代杂环芳基衍生物生产药物的用途。
• Synthesis and antidepressant-like activity of novel aralkyl piperazine derivatives targeting SSRI/5-HT 1A /5-HT 7
  作者：Zheng-Song Gu、Ai-nan Zhou、Ying Xiao、Qing-Wei Zhang、Jian-Qi Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.12.063

  日期：2018.1

  piperazine derivatives were synthesized, and evaluated for their serotonin reuptake inhibitory and 5-HT1A/5-HT7 receptors affinities activity. Antidepressant activities in vivo of the compounds were screened using the forced swimming test (FST) and tail suspension test (TST). The results indicated that compounds 21k (RUI, IC50 = 31 nM; 5-HT1A, 5-HT7, ki = 62, 12 nM) and 21n (RUI, IC50 = 25 nM; 5-HT1A, 5-HT7

  合成了一系列新型的芳烷基哌嗪衍生物，并对其5-羟色胺再摄取抑制和5-HT 1A / 5-HT 7受体亲和力活性进行了评估。使用强制游泳试验（FST）和尾部悬浮试验（TST）筛选了化合物的体内抗抑郁活性。结果表明化合物21k（RUI，IC 50  = 31 nM; 5-HT 1A，5-HT 7，k i  = 62，12 nM）和21n（RUI，IC 50  = 25 nM; 5-HT 1A，5 -HT 7，K我 = 28，3.3纳米）表现出高的亲和性对5-HT 1A/ 5-HT 7受体结合有效的5-羟色胺再摄取抑制作用。具体而言，最有前途的化合物21n具有良好的口服药代动力学特性和可接受的hERG谱，并且在FST和TST模型中显示出有效的抗抑郁样作用。