马索亚内酯 | 54814-64-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 马索亚内酯
• 中文别名: 5-羟基-2-癸烯酸内酯；5,6-二氢-6-戊基-2H-吡喃-2-酮；5-羟基-2-DEC烯酸内酯
• 英文名称: (+/-)-massoialactone
• 英文别名: 6-pentyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one；5,6-dihydro-6-pentyl-2H-pyran-2-one；C10 massoia lactone；Massoia-Lacton；Massoia lactone；2-pentyl-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 54814-64-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• mdl: MFCD19982766
• 分子量: 168.236
• InChiKey: NEDIAPMWNCQWNW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 0.07 Torr)
• 密度：
  0.9785 g/cm3(Temp: 21 °C)
• LogP：
  2.54
• 物理描述：
  clear, pale yellow liquid with a sweet, herbaceous odour
• 溶解度：
  soluble in alcohol and fat; insoluble in water
• 折光率：
  1.462-1.482
• 保留指数：
  1433;1442;1446;1499
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟叶中。
  • 天然存在于晚香玉和桂花中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

生物活性方面，Massoia lactone（顺-异顺-二环[2.2.1]庚烷并[3,4-b]呋喃-6(5H)-酮）是一种可用于天然椰子和乳脂香料的化合物。它主要从Cryptocarya massoy中分离获得，并且也是由真菌Aureobasidium pullulans产生的芳香生物表面活性剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马索亚内酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 6-戊基-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2H-Pyran-2-ones from Trichoderma viride and Trichoderma asperellum

  摘要：

  土壤真菌绿色木霉 272 和木霉 328 释放的挥发物通过使用闭环汽提分析 (CLSA) 顶空技术收集，并通过 GC/MS 分析获得的提取物。几种烷基-和链烯基-2H-吡喃-2-酮，包括已知化合物 6-pentyl-2H-pyran-2-one 和 (E)-6-(pent-1-en-1-yl)-2H-pyran -2-one，以及新的衍生物 (E)-6-(pent-2-en-1-yl)-2H-pyran-2-one、6-丙基-2H-pyran-2-one 和 6-发现了庚基-2H-吡喃-2-one。还检测到烯基衍生物 (E)-6-(hept-1-en-1-yl)-2H-pyran-2-one，之前通过 MS 分析从海洋贵腐菌中初步鉴定出来。所有链烯基吡喃酮均通过使用报道的 Stille 偶联合成，然后进行内酯化，而烷基化吡喃酮是通过报道的合成方法通过 5-烷基戊-2-烯-5-内酯的自由基溴

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300049
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 在 硫酸 、 氨 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 sodium amide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.3h， 生成 马索亚内酯
  参考文献：
  名称：

  A VERY SIMPLE SYNTHESIS OF NATURAL SATURATED δ-SUBSTITUTED δ-LACTONES. THE PHEROMONE OFVespa orientalis

  摘要：

  以脱氢乙酸为原料，非常容易地合成了外消旋马索亚内酯和 Vespa oriental 的信息素。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.5
• 作为试剂：
  描述：

  葡萄糖 、 ammonium hydroxide 在 葡萄糖 、 马索亚内酯 作用下， 反应 88.5h， 以δ-decalactone was obtained in a concentration of 7 g/l, which的产率得到δ-癸内酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the biotechnological production of .delta.-decalactone and

  摘要：

  本发明描述了通过使用能够进行氢化的细菌，特别是梭菌属细菌，通过对2-十烯-5-内酯和2-十二烯-5-内酯或其衍生物进行氢化的过程，制备.delta.-癸内酯或.delta.-十二内酯的方法。在本发明的实施例中，5-羟基-2-癸烯酸或5-羟基-2-十二烯酸被用作氢化反应的底物。

  公开号：

  US06025170A1

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• FLAVOR MODULATOR HAVING PYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20180072670A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  2-(phenylalkyloxyalkyl)pyridine derivative or a 2-(phenylalkylthioalkyl)pyridine derivative imparts, when added to food and drink or cosmetics as an active ingredient, a flavor of natural impression thereto; and in particular, when added to food and drink, the compound imparts an umami imparting or enhancing, a saltiness enhancing a sweetness enhancing, and in particular, when added to a milk or dairy product, a food or drink product containing a milk or dairy product, or a dairy replacement product, the compound provides a milk richness enhancing.

  2-(苯基烷氧基烷基)吡啶衍生物或2-(苯基烷硫基烷基)吡啶衍生物，当作为食品、饮料或化妆品的活性成分添加时，赋予其一种天然印象的风味；特别是当添加到食品和饮料中时，该化合物赋予了一种鲜味、增强了咸味和甜味，特别是当添加到牛奶或乳制品中时，该化合物提供了增强奶香的效果。
• Allyl-Nickel Catalysis Enables Carbonyl Dehydrogenation and Oxidative Cycloalkenylation of Ketones
  作者：David Huang、Suzanne M. Szewczyk、Pengpeng Zhang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b02552

  日期：2019.4.10

  of carbonyl compounds using allyl-nickel catalysis. This development overcomes several limitations of previously reported allyl-palladium-catalyzed oxidation, and is further leveraged for the development of an oxidative cycloalkenylation reaction that provides access to bicycloalkenones with fused, bridged, and spirocyclic ring systems using unactivated ketone and alkene precursors.

  我们在此公开了使用烯丙基-镍催化的第一排过渡金属催化的羰基化合物的α，β-脱氢的第一份报告。这一发展克服了先前报道的烯丙基-钯催化氧化的几个限制，并进一步用于开发氧化环烯基化反应，该反应提供了使用未活化的酮和烯烃前体获得具有稠合、桥连和螺环系统的双环烯酮的途径。
• NOVEL ALKANETHIOIC ACID DERIVATIVE AND PERFUME COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20200290958A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  An alkanethioic acid derivative capable of imparting a characteristic aroma or flavor to fragrances and cosmetics, and foods and beverages; and a perfume composition comprising the alkanethioic acid derivative as an active ingredient. S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1), and a perfume composition comprising the S-alkyl 5-[(1-alkoxy)ethoxy]alkanethioate represented by formula (1) as an active ingredient. In the formula (1), R 1 represents an alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 2 to 4 carbon atoms, and R3 represents a methyl group or an ethyl group.

  一种烷硫酸衍生物，能够赋予香水、化妆品、食品和饮料特有的香气或风味；以及一种香水组合物，其包括所述烷硫酸衍生物作为活性成分。公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯，以及包括公式（1）表示的S-烷基5-[(1-烷氧基)乙氧基]烷硫酸酯作为活性成分的香水组合物。在公式（1）中，R1代表具有1至9个碳原子的烷基基团，R2代表具有2至4个碳原子的烷基基团，R3代表甲基基团或乙基基团。
• A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones via intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion
  作者：Manat Pohmakotr、Prapanpong Jarupan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98975-5

  日期：1985.1

  A new synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactones involving the intramolecular acylation of α-sulfinyl carbanion followed by pyrolysis is described.

  描述了α，β-不饱和γ-和δ-内酯的新合成方法，涉及α-亚磺酰基碳负离子的分子内酰化反应，然后进行热解。

表征谱图