莫西光学对映体 | 268545-13-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 莫西光学对映体
• 中文别名: 莫西沙星消旋体
• 英文名称: moxifloxacin
• 英文别名: 1-cyclopropyl-6-fluoro-7-((4aR,7aR)-hexahydro-1Hpyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；MXFX；7-[(4aR,7aR)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 268545-13-7
• 化学式: C₂₁H₂₄FN₃O₄
• 分子量: 401.438
• InChiKey: FABPRXSRWADJSP-BZNIZROVSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228°C (dec.)
• 沸点：
  636.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

概述

莫西光学对映体是药物莫西沙星的一种杂质，可用作有机中间体。

检测方法

一种用于检测莫西光学对映体的方法是高效液相色谱法。其色谱条件如下：使用十八烷基硅烷键合硅胶色谱柱，流动相含有L-亮氨酸和金属离子的溶剂。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸	1-cyclopropyl-6,7-difluoro-1,4-dihydro-8-methoxy-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid	112811-72-0	C14H11F2NO4	295.242

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-[(4aR,7aR)-1,2,3,4,4a,5,7,7a-octahydropyrrolo[3,4-b]pyridin-6-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-N'-(2,2,2-trifluoroethyl)quinoline-3-carbohydrazide	1469737-19-6	C23H27F4N5O3	497.493

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  莫西光学对映体 在 copper diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-cyclopropyl-7-((4aR,7aR)-1-((1-(2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)ethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)hexahydro-1H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-6(2H)-yl)-6-fluoro-8-methoxy-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Isatin-1,2,3-三唑-莫西沙星杂种的设计，合成及体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  设计，合成并筛选了新型的Isatin -1,2,3-三唑-莫西沙星（MXFX）杂种5a–j，它们对结核分枝杆菌H 37 Rv和MDR-TB的体外抗分枝杆菌活性。所有合成的杂种（MIC：0.10–0.78μg/ mL）均表现出优异的抗MTB H 37 Rv和MDR-TB活性，尽管它们都不比亲代MXFX（MIC：0.10和0.12μg / mL）更有效。。相对于MTB H 37 Rv，活性最高的5f（MIC：0.10μg / mL）与MXFX相当，且效力比RIF高4倍（MIC：0.39μg/ mL）。针对MDR-TB，所有杂种的活性均高于RIF（MIC：32μg/ mL）和INH（MIC：> 128μg/ mL）。特别是，杂种5e（MIC：0.10μg / mL）与MXFX和256FX相当，且效力比RIF和INH高1,024倍。缀合物5e和5f都需要进一步研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.3023
• 作为产物：
  描述：

  (S,S)-2,8-二氮杂双环[4,3,0]壬烷 、 1-环丙基-6,7-二氟-1,4-二氢-8-甲氧基-4-氧代-3-喹啉羧酸 在 nano iron oxide on ZrO₂ coated sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以96%的产率得到莫西光学对映体
  参考文献：
  名称：

  Nano-Fe3O4@ZrO2-SO3H作为高效可回收催化剂用于氟喹诺酮类的绿色合成

  摘要：

  已经制备了带有磺酸基团的核壳氧化锆包覆磁铁矿纳米颗粒（纳米-Fe3O4@ZrO2-H3PO4），并将其用作一种有效的酸催化剂，用于通过 7-卤代-6 氟喹诺酮-3 羧酸与各种哌嗪衍生物和 (4aR,7aR)-八氢-1H-吡咯并[3,4-b] 吡啶。反应在普通水或磁化水作为溶剂中进行。在最终结果中，纳米 Fe3O4@ZrO2-SO3H 在两种形式的水中都表现出良好的催化性能。然而，磁化水显示出更好的结果。因此，这种新方法在回流条件下，在作为绿色溶剂的水中以可接受的收率和简单的后处理过程迅速实现了合适的产品。此外，

  DOI：

  10.2174/1570178615666171226162735

文献信息

• Spectroscopic studies, thermal analyses and biological evaluation of new V(IV), Zr(IV) and U(VI) moxifloxacin complexes
  作者：Sadeek A. Sadeek、Walaa H. El-Shwiniy、Wael A. Zordok、Essam Kotb

  DOI：10.1016/j.molstruc.2011.09.009

  日期：2011.12

  and [UO2(MOX)3](NO3)2·3H2O formed in the interaction of moxifloxacin (MOX) with VOSO4·H2O, ZrOCl2·8H2O and UO2(NO3)2·6H2O in methanol and acetone as a solvents at room temperature were reported. The isolated solid complexes have been characterized with melting points, elemental analysis, molar conductance, magnetic moments studies, spectral (UV–Visible, IR and 1HNMR) as well as thermal analyses (TGA

  摘要 新型固体配合物[VO(MOX)2H2O]SO4·11H2O、[ZrO(MOX)2Cl]Cl·15H2O和[UO2(MOX)3](NO3)2·3H2O的合成与表征报道了莫西沙星 (MOX) 以 VOSO4·H2O、ZrOCl2·8H2O 和 UO2(NO3)2·6H2O 为溶剂，在甲醇和丙酮中作为室温溶剂。分离出的固体配合物已通过熔点、元素分析、摩尔电导、磁矩研究、光谱（UV-Visible、IR 和 1HNMR）以及热分析（TGA 和 DTG）进行表征。结果支持复合物的形成，并表明莫西沙星作为双齿配体通过吡啶酮氧和一个羧基氧与金属离子螯合反应。热重 (TGA) 及其微分 (DTG) 的动力学参数，如活化能、E*、焓、ΔH*、熵、已使用 Coats-Redfern (CR) 和 Horowitz-Metzeger (HM) 方法评估了 ΔS* 和吉布斯自由能 ΔG*。通过在 B3LYP/CEP-31G
• L-苏氨酸连接的双氢青蒿素-氟喹诺酮偶联物及其中间体、制备方法与用途
  申请人：西南大学

  公开号：CN110498806B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了式I所示的L‑苏氨酸连接的双氢青蒿素‑氟喹诺酮偶联物，式II所示的中间体，式I和式II所示化合物的制备方法，以及式I所示化合物在制备抗结核分枝杆菌的药物或/和降血脂的药物中的用途。
• L-丝氨酸连接的双氢青蒿素-氟喹诺酮偶联物及其中间体、制备方法与用途
  申请人：西南大学

  公开号：CN110467627B

  公开（公告）日：2023-02-28

  本发明公开了式I所示的L‑丝氨酸连接的双氢青蒿素‑氟喹诺酮偶联物，式II所示的中间体，式I和式II所示化合物的制备方法，以及式I所示化合物在制备抗结核分枝杆菌的药物或/和降血脂的药物中的用途，。
• Moxifloxacin/Gatifloxacin‐1,2,3‐triazole‐isatin Hybrids with Hydrogen‐Bond Donor and Their <i>In Vitro</i> Anticancer Activity
  作者：Rongxing Chen、Hao Zhang、Tianwei Ma、Huarui Xue、Zhong Miao、Liyan Chen、Xiangkui Shi

  DOI：10.1002/jhet.3670

  日期：2019.9

  moxifloxacin/gatifloxacin‐1,2,3‐triazole‐isatin hybrids (8a–i) were designed, synthesized, and screened for their in vitro anticancer activity in this paper. All of the synthesized hybrids were active against A549 and HepG2 cancer cell lines, whereas the parent drugs moxifloxacin and gatifloxacin were devoid of activity. Among them, hybrid 8i (IC50: 41.1–98.3 μM) showed considerable activity against A549

  本文设计，合成并筛选了一系列新型莫西沙星/加替沙星-1,2,3-三唑-isatin杂种（8a – i），以筛选其体外抗癌活性。所有合成的杂种均对A549和HepG2癌细胞具有活性，而母体药物莫西沙星和加替沙星则没有活性。其中，杂种8i（IC 50：41.1–98.3μM）对A549，HepG2和MCF-7癌细胞系表现出相当大的活​​性，并且不逊于Vorinostat（IC 50：64.32至> 100μM）对抗三种癌细胞系。因此，这种杂种具有发现新的抗癌候选物用于临床控制和根除癌症的潜力。
• 1 <i>H</i> ‐1,2,3‐Triazole tethered isatin‐moxifloxacin: Design, synthesis and in vitro anti‐mycobacterial evaluation
  作者：Yu Jiang、Ailin Qian、Yan Li

  DOI：10.1002/ardp.201900040

  日期：2019.7

  novel 1H‐1,2,3‐triazole tethered isatin–moxifloxacin (MXF) hybrids 5a‐l with greater lipophilicity compared with the parent MXF were designed, synthesized and screened for their in vitro antimycobacterial activities against Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Rv and multidrug‐resistant MTB (MDR–MTB) as well as their cytotoxicity on the VERO cell line. All the synthesized hybrids (MIC: 0.025‐0.78 μg/ml)

  设计、合成和筛选了一系列新型 1H-1,2,3-三唑系链靛红-莫西沙星 (MXF) 杂种 5a-l，与亲本 MXF 相比具有更高的亲脂性，并筛选了它们对结核分枝杆菌 (MTB) 的体外抗分枝杆菌活性H37Rv 和耐多药 MTB（MDR-MTB）以及它们对 VERO 细胞系的细胞毒性。所有合成的杂交体（MIC：0.025-0.78 μg/ml）对 MTB H37Rv 和 MDR-MTB 都显示出相当大的活​​性，活性最强的偶联物 5c（MIC：0.025 和 0.06 μg/ml）在与三种参考 MXF（MIC：0.10 和 0.12 μg/ml）、利福平（MIC：0.39 和 32 μg/ml）和异烟肼（MIC：0.05 和 >128 μg/ml）相比，对两种测试菌株的体外效果更好。所有杂种 (CC50: 4-64 μg/ml) 的细胞毒性都比亲本 MXF (CC50: 128 μg/ml)