萤光素O,O'-二丙烯酸酯 | 7262-39-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 萤光素O,O'-二丙烯酸酯
• 英文名称: fluorescein diacrylate
• 英文别名: fluorescein-diacrylate；Diacryloyloxyfluorescein；(3-oxo-6'-prop-2-enoyloxyspiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3'-yl) prop-2-enoate
• CAS: 7262-39-7
• 化学式: C₂₆H₁₆O₇
• 分子量: 440.409
• InChiKey: GTQZGVDHWVBMOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-163 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

1.1 产品标识符
: 荧光素O,O′-二丙烯酸酯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Diacryloyloxyfluorescein
3’,6′-Diacryloxyspirobenzo[c]-furan[1,9’]xanthen-3-one
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Diacryloyloxyfluorescein
别名
3’,6′-Diacryloxyspirobenzo[c]-furan[1,9’]xanthen-3-one
: C26H16O7
分子式
: 440.4 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 160 - 163 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
发光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萤光素O,O'-二丙烯酸酯 在 L-半胱氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,6-dihydroxy-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  比色和荧光化学计量仪，用于鉴别和同时定量半胱氨酸和高半胱氨酸

  摘要：

  设计并合成了具有高选择性，可见光激发和OFF-ON荧光化学计量仪1的方​​法，并进行了合成，以区别地检测半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）。在生理条件下，加入Cys和Hcy导致溶液1的颜色从无色变为绿色，并且1可以用作“裸眼”指示剂。我们的化学计量仪可以通过荧光光谱法定量检测Cys和Hcy，检测限为0.5μM（对于Cys）和0.8μM（对于Hcy）。据我们所知，1是第一个用于识别和同时检测Cys和Hcy的可见光和可见光激发的荧光指示剂。此外，使用ESI-MS和荧光光谱证实了1与Cys之间的反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2012.05.006
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 fluorescein free acid 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以75%的产率得到萤光素O,O'-二丙烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  A fluorescein-based probe with high selectivity to cysteine over homocysteine and glutathione

  摘要：

  一种基于荧光素的荧光探针对半胱氨酸具有极佳的选择性和灵敏度，并将其应用于生物成像。

  DOI：

  10.1039/c2cc33932c

文献信息

• Synthesis and Characterization of Four-functional Fluoresceins
  作者：Judit E. Puskas、Gayatri Shrikhande、Kristof Molnar

  DOI：10.1016/j.molliq.2023.121747

  日期：2023.3

  The synthesis of fluorescein-diacrylate (FL-DA) and four-functional fluoresceins (FL) by Michael addition of secondary amines to FL-DA was investigated. FL-DA was successfully synthesized at the ∼ 100 g level. Diallyl amine (DAA) reacted with FL-DA instantaneously. Diethanolamine (DEA) also reacted within 5 min but was unstable and hydrolyzed back to FL. Michael addition of aminodiols with longer carbon

  研究了通过将仲胺迈克尔加成到 FL-DA 来合成荧光素-二丙烯酸酯 (FL-DA) 和四官能团荧光素 (FL) 。FL-DA 在～ 100 g 水平上成功合成。二烯丙基胺 (DAA) 与 FL-DA 立即发生反应。二乙醇胺 (DEA) 也在 5 分钟内发生反应，但不稳定并水解回 FL。Michael 添加具有较长碳链的氨基二醇和二乙氨基二乙酸酯 (DIDA) 的速度较慢，但​​可以使用南极假丝酵母脂肪酶 B (CALB) 作为生物催化剂来加速。四官能团荧光素的结构由13 C 和1核磁共振。高分辨率质谱 (HRMS) 表明形成了非常纯的四烯丙基和四乙基乙酸荧光素。这些多功能荧光素是合成用于各种应用的显像剂的良好候选者。
• ACRYLIC HYDROGELS WITH PENDANT CYCLODEXTRINS, PREPARATION METHOD THEREOF AND USE OF SAME AS RELEASE SYSTEMS AND CONTACT LENS COMPONENTS
  申请人：Universidade De Santiago De Compostela

  公开号：EP2314640B1

  公开（公告）日：2015-07-01
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR TAGGING AND DETECTING NUCLEIC ACIDS
  申请人：Nanoco Technologies Ltd.

  公开号：US20210190775A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Compositions of matter according to the disclosure include a nanoparticle-dye conjugate having a photoluminescent or fluorescent nanoparticle associated with a fluorescent dye. Methods of imaging a biological sample according to the disclosure include treating a biological sample with a composition of matter a nanoparticle-dye conjugate, associating the nanoparticle-dye conjugate with the biological sample, and imaging the nanoparticle-dye conjugate associated biological sample.
• A fluorescein-based probe with high selectivity to cysteine over homocysteine and glutathione
  作者：Huilin Wang、Guodong Zhou、Hongwei Gai、Xiaoqiang Chen

  DOI：10.1039/c2cc33932c

  日期：——

  A fluorescent probe based on fluorescein displays excellent selectivity and sensitivity for cysteine and its application for bio-imaging is described.

  一种基于荧光素的荧光探针对半胱氨酸具有极佳的选择性和灵敏度，并将其应用于生物成像。
• A colorimetric and fluorescent chemodosimeter for discriminative and simultaneous quantification of cysteine and homocysteine
  作者：Liguo Wang、Qi Zhou、Baocun Zhu、Liangguo Yan、Zhenmin Ma、Bin Du、Xiaoling Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.05.006

  日期：2012.11

  A highly selective, visible-light-excited and OFF–ON fluorescent chemodosimeter 1 employed conjugate addition/cyclization sequence mechanism, was designed and synthesized to discriminatively detect cysteine (Cys) and homocysteine (Hcy). The addition of Cys and Hcy resulted in the color of the solution of 1 changing from colorless to green under the simulation of physiological condition, and 1 could

  设计并合成了具有高选择性，可见光激发和OFF-ON荧光化学计量仪1的方​​法，并进行了合成，以区别地检测半胱氨酸（Cys）和高半胱氨酸（Hcy）。在生理条件下，加入Cys和Hcy导致溶液1的颜色从无色变为绿色，并且1可以用作“裸眼”指示剂。我们的化学计量仪可以通过荧光光谱法定量检测Cys和Hcy，检测限为0.5μM（对于Cys）和0.8μM（对于Hcy）。据我们所知，1是第一个用于识别和同时检测Cys和Hcy的可见光和可见光激发的荧光指示剂。此外，使用ESI-MS和荧光光谱证实了1与Cys之间的反应机理。