降莰烷-2,3-二甲酰亚胺 | 6713-41-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 降莰烷-2,3-二甲酰亚胺
• 中文别名: 内-4-氮杂-三环[5.2.1.0*2,6*]癸烷-3,5-二酮
• 英文名称: norbornane-2,3-dicarboximide
• 英文别名: 4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-3,5-dione
• CAS: 6713-41-3；14805-29-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: RIVOBMOBWMOLDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-176℃
• 沸点：
  355℃
• 密度：
  1.285
• 闪点：
  171℃
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

4,7-亚甲基-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮（3AR,4S,7R,7AS）可用作有机合成和医药研发的中间体，适用于实验室有机合成及化工医药合成过程。该化合物可作为合成原料药鲁拉西酮的重要原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  降莰烷-2,3-二甲酰亚胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[4-[4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]-2,3-norbornanedicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic aryl- and heteroarylpiperazinyl imides as 5-HT1A receptor ligands and potential anxiolytic agents: synthesis and structure-activity relationship studies

  摘要：

  A series of polycyclic aryl- and heteroarylpiperazinyl imides were prepared and tested in various receptor-binding and behavioral tests. Parameters measured included in vitro inhibition of D2 and 5-HT1A receptor binding, inhibition of apomorphine (APO) induced stereotyped and climbing behavior, and activity in blocking conditioned avoidance responding (CAR). Several compounds demonstrated moderate to high affinity for the 5-HT1A receptor binding site; compounds 27 and 36 containing the serotonin mimetic (o-methoxyphenyl)piperazinyl moiety and compounds 42 and 50 containing the 2-pyrimidinylpiperazinyl moiety displayed the highest affinity, being equal to that of the 5-HT1A agonist 8-OH-DPAT (Ki = 1-1.3 nM). In addition to affinity at 5-HT1A binding sites, many compounds were active in blocking CAR. Compound 34, 2-[4-[4-(2-pyrimidinyl)-1-piperazinyl]butyl]hexahydro-4,7-etheno-1H- cyclobut[f]isoindole-1,3(2H)-dione, demonstrated 3 times the activity of buspirone, blocking CAR in rats with an AB50 of 13 mg/kg. It also displayed high affinity for the 5-HT1A receptor (Ki = 16 nM), which is at least 20 times higher than its affinity for D2 (Ki = 345 nM) and 5-HT2 (Ki = 458 nM) receptors. Compound 34 was selected for further preclinical and pharmacokinetic evaluations for possible development as an anxiolytic agent. Structure-activity relationships within this series are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00402a023
• 作为产物：
  描述：

  顺-5-降冰片烷-外-2,3-二羧酸酐 、 氨 在 正己烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboximide (1.502 g, 75.54% yield)的产率得到降莰烷-2,3-二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  DEUTERATED 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，其为血清素5-HT1A受体激动剂，特别涉及用于治疗的组合物和方法。

  公开号：

  US20130303497A1

文献信息

• Zinc-Catalyzed Selective Reduction of Cyclic Imides with Hydrosilanes: Synthesis of ω-Hydroxylactams
  作者：Guangni Ding、Bin Lu、Yuyuan Li、Jun Wan、Zhaoguo Zhang、Xiaomin Xie

  DOI：10.1002/adsc.201400961

  日期：2015.3.23

  Cyclic imides were selectively reduced to the corresponding ω‐hydroxylactams in high yields with (EtO)3SiH (triethoxysilane) or PMHS (polymethylhydrosiloxane) under catalysis of zinc diacetate dehydrate [Zn(OAc)2⋅2 H2O] (10%) and tetramethylethylenediamine (TMEDA) (10%). This catalytic protocol showed good functional group tolerance as well as excellent regioselectivity for unsymmetrical imides bearing

  环状酰亚胺进行选择性地还原成高产量与相应的ω-hydroxylactams（ETO）3的SiH（三乙氧基硅烷）或下的催化PMHS（聚甲基）二乙酸锌水合物[锌（OAC）2 ⋅2ħ 2 O]（10％）和四甲基乙二胺（TMEDA）（10％）。该催化方案对带有邻近羰基的配位基团的不对称酰亚胺显示出良好的官能团耐受性和优异的区域选择性。
• UBIQUITIN-SPECIFIC-PROCESSING PROTEASE 7 (USP7) MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：FLX Bio, Inc.

  公开号：US20190142834A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  Disclosed herein, inter alia, compounds and methods of use thereof for the modulation of USP7 activity.

  本公开内容包括，但不限于，化合物及其使用方法，用于调节USP7活性。
• [EN] DEUTERATED TANDOSPIRONE DERIVATIVES AS 5-HT1A RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DEUTÉRÉS DE TANDOSPIRONE CONVENANT COMME AGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT1A
  申请人：CONRIG PHARMA APS

  公开号：WO2012016569A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The present invention relates to new deuterated derivatives of serotonin 5-HT1A receptor agonists of formula 1 and in particular to compositions and methods for therapeutic use.

  本发明涉及公式1的新的氘代衍生物，特别是用于治疗的组合物和方法。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN ANTIPSYCHOTIC AGENT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGENT ANTIPSYCHOTIQUE
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2012131606A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  The present invention provides a process for the preparation of an antipsychotic agent useful for the treatment of schizophrenia.

  本发明提供了一种用于制备治疗精神分裂症的抗精神病药物的方法。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING BENZISOTHIAZOL-3-YL-PEPERAZIN-L-YL-METHYL-CYCLO HEXYL-METHANISOINDOL-1,3-DIONE AND ITS INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE BENZISOTHIAZOL-3-YL-PÉPÉRAZIN-L-YL-MÉTHYL-CYCLOHEXYL-MÉTHANISOINDOL-1,3-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LTD

  公开号：WO2013121440A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention discloses process for preparing benzisothiazol-3-yl- piperazin-l-yl-methyl-cyclo hexyl-methanisoindol-l,3-dione and intermediates thereof.

  本发明揭示了制备苯并异噻唑-3-基哌嗪-1-基甲基环己基-甲基异吲哚-1,3-二酮及其中间体的方法。