顺式-1-苄基-3,4-吡咯烷二甲酸二乙酯 | 156469-74-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 顺式-1-苄基-3,4-吡咯烷二甲酸二乙酯
• 中文别名: 顺式-1-苄基-3,4-吡咯烷二羧酸二乙酯；顺式-N-苄基-3,4-吡咯二甲酸乙酯
• 英文名称: diethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• 英文别名: cis-Diethyl 1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate；diethyl (3R,4S)-1-benzylpyrrolidine-3,4-dicarboxylate
• CAS: 156469-74-8
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₄
• 分子量: 305.374
• InChiKey: QXELSODIWMVNCI-GASCZTMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-1-苄基-3,4-吡咯烷二甲酸二乙酯 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1-benzyl-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Pyrroles by Dehydrogenation of Pyrrolidines with Manganese Dioxide

  摘要：

  活化的二氧化锰对吡咯烷进行脱氢反应，提供了一种相当普遍且温和的方法用于制备取代吡咯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25500
• 作为产物：
  描述：

  N-(甲氧甲基)-N-(三甲基硅甲基)苄胺 、 马来酸二乙酯 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以86%的产率得到顺式-1-苄基-3,4-吡咯烷二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Synthesis of N-Benzyl Pyrrolidines

  摘要：

  介绍了三(五氟苯基)硼烷催化的现场生成的腙鎓叶立德与缺电子烯烃的1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942501

文献信息

• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Benzyl Pyrrolidines
  作者：Pabbaraja Srihari、Srinivasa Yaragorla、Debjit Basu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1055/s-2006-942501

  日期：2006.8

  1,3-Dipolar cycloaddition of in situ generated azometh­ine ylides to electron deficient olefins catalyzed tris(pentafluorophenyl)borane is described.

  介绍了三(五氟苯基)硼烷催化的现场生成的腙鎓叶立德与缺电子烯烃的1,3-偶极环加成反应。
• [3+2] Dipolar cycloadditions of an unstabilised azomethine ylide under continuous flow conditions
  作者：Mark Grafton、Andrew C. Mansfield、M. Jonathan Fray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.071

  日期：2010.2

  The [3+2] dipolar cycloaddition reactions of the unstabilised azomethine ylide precursor benzyl(methoxymethyl)(trimethylsilylmethyl)amine with 12 electron-deficient alkenes in the presence of catalytic trifluoroacetic acid are examined under continuous flow conditions (20-100 degrees C, 10-60 min residence time). The more reactive and hazardous alkenes such as ethyl acrylate, N-methylmaleimide and (E)-2-nitrostyrene afford substituted N-benzylpyrrolidine products in 77-83% yields, whereas less reactive dipolarophiles such as (E)-crotononitrile and ethyl methacrylate give lower yields (59-63%). Under optimised conditions, the reaction with ethyl acrylate is scaled up to afford ethyl N-benzylpyrrol-idine-3-carboxylate (30 g, 87%) in 1 h. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Pyrroles by Dehydrogenation of Pyrrolidines with Manganese Dioxide
  作者：Bernard Bonnaud、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1055/s-1994-25500

  日期：——

  The dehydrogenation of pyrrolidines by activated manganese dioxide provides a fairly general and mild method for the preparation of substituted pyrroles.

  活化的二氧化锰对吡咯烷进行脱氢反应，提供了一种相当普遍且温和的方法用于制备取代吡咯。