苯并咪唑-5,6-二甲酸 | 10351-75-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 苯并咪唑-5,6-二甲酸
• 中文别名: 苯并咪唑-5,6-二羧酸；5,6-二羧基苯并咪唑;；5,6-二羧基苯并咪唑
• 英文名称: 1H-benzimidazole-5,6-dicarboxylic acid
• 英文别名: benzimidazole-5,6-dicarboxylic acid；Benzimidazol-5,6-dicarbonsaeure
• CAS: 10351-75-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• mdl: MFCD03093058
• 分子量: 206.158
• InChiKey: PIPQOFRJDBZPFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >310°C
• 沸点：
  660.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.715±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑-5,6-二甲酸 在 咪唑 、 溶剂黄146 、 尿素 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 7-{2-[(dimethylamino)methyl]-1H-indol-3-yl}-1H,5H,6H,7H-imidazo[4,5-f]isoindol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW ISOINDOLINONE SUBSTITUTED INDOLES AND DERIVATIVES AS RAS INHIBITORS
  [FR] NOUVEAUX INDOLES ET DÉRIVÉS D'ISOINDOLINONE SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE RAS

  摘要：

  本发明涉及新的异吲哚酮或异苯并呋喃酮取代吲哚和公式（I）衍生物，其中基团R1至R7、R10和n具有权利要求和说明中给定的含义，它们作为RAS家族蛋白的抑制剂的用途以及它们作为药物的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。

  公开号：

  WO2020173935A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲基苯并咪唑 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到苯并咪唑-5,6-二甲酸
  参考文献：
  名称：

  Symmetrical non-chelating poly-N-heterocyclic carbenes

  摘要：

  利用邻苯二甲酸酐和伯胺的脱水缩合作用，建立了对称非螯合聚-N-杂环碳烯配体的简便合成方案。利用所设计的双功能构件，通过改变多氨基化合物的结构，可以很容易地制备出具有不同齿度和几何形状的多 NHC 配体。对一系列多 NHC-Ni 复合物催化活性的研究表明，NHC-金属单元之间没有电子干扰。

  DOI：

  10.1039/c4ra12597e

文献信息

• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• Syntheses and characterization of four 2D metal–organic networks based on rigid imidazolate/carboxylate functionalized ligand – Effect of the torsion of the ligands on crystal structures and properties
  作者：Jing-Si Yang、Jiang Zhu、Rui-Bin Liu、Jun Ni、Zhi-Duo Chang、Tao Hu、Jian-Jun Zhang、Chang-Gong Meng

  DOI：10.1016/j.ica.2012.07.031

  日期：2013.1

  synthesized and structurally characterized (where DMSO = dimethylsulfoxide, DMA = dimethyl acetylamide). Single crystal X-ray analyses show that the four compounds are all based on 3-connected single metal nodes and 3-connected spacers. Compounds 1 and 2 bear a 2D (6, 3)-net structure, while 3 and 4 have a 2D (4, 8)-net. Compared with 2, 3 and 4, 1 exhibits a relatively high thermal stability which is up to ∼550 °C

  摘要一系列刚性的咪唑/羧酸盐官能化配体，X-（5,7-二氧杂吡咯并[3,4-f]苯并咪唑-6-基）苯甲酸（X = 4，H24-DPBB; X = 3，H23-DPBB ; X = 2，H22-DPBB）被设计并用于与Zn2 + / Cd2 + / Cu2 +离子的组装反应。四种化合物，[Zn（4-DPBB）（H2O）]·DMSO·0.5MeOH（1），[Cd（3-DPBB）（DMA）1.8（ ）0.2]（2），[Cu（3-DPBB） （DMSO）（DMA）]（3）和[Cd（2-DPBB）（DMA）2]（4）已合成并进行了结构表征（其中DMSO =二甲基亚砜，DMA =二甲基乙酰酰胺）。单晶X射线分析表明，这四种化合物均基于3个连接的单个金属节点和3个连接的间隔基。化合物1和2具有2D（6，3）-net结构，而化合物3和4具有2D（4，8）-net结构。与2、3和4相比，1具有相对较高的
• Synthesis and Biological Evaluation of a 5-6-5 Imidazole-Phenyl-Thiazole Based α-Helix Mimetic
  作者：Christopher G. Cummings、Nathan T. Ross、William P. Katt、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ol8022962

  日期：2009.1.1

  that disrupt protein−protein interactions is a key goal in addressing a number of disease states. The α-helix is commonly found at protein interaction interfaces and has been the focus of substantial small molecule mimetic efforts. One of the primary drawbacks of many small molecule α-helix mimetics is their hydrophobic core structures. To address this problem we have developed a novel scaffold based

  开发破坏蛋白质-蛋白质相互作用的小分子是解决许多疾病状态的关键目标。α-螺旋常见于蛋白质相互作用界面，并且一直是大量小分子模拟工作的重点。许多小分子 α-螺旋模拟物的主要缺点之一是它们的疏水核心结构。为了解决这个问题，我们开发了一种基于水溶性更好的 5-6-5 咪唑-苯基-噻唑核的新型支架。此类抑制剂已被证明可以在微摩尔浓度下破坏 Cdc42/Dbs 蛋白-蛋白相互作用，并且可能有助于克服 Cdc42 诱导的肿瘤对抗癌疗法的耐药性。
• Gastin and CCK receptor ligands
  申请人：James Black Foundation Limited

  公开号：US05795907A1

  公开（公告）日：1998-08-18

  Compounds of formula (Ia), (Ib), or (Ic), wherein A represents a group having two fused rings, or a group of formula (Id), R.sup.1.sub.(m) represents up to 6 substituents, K represents --O--, --S--, --CH.sub.2 --, --N(R.sup.2)-- or --N(COR.sup.2)--, in which R.sup.2 is H or C.sub.1 to C.sub.3 alkyl, W is a carbonyl, sulfonyl or sulfinyl group, provided that at least one of W and X contains carbonyl, Y and Z are as given in the description, and their pharmaceutically acceptable salts are ligands at CCK and/or gastrin receptors. ##STR1##

  式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物，其中A代表具有两个融合环的基团，或者代表式(Id)的基团，R.sup.1.sub.(m)代表多达6个取代基，K代表--O--、--S--、--CH.sub.2--、--N(R.sup.2)--或--N(COR.sup.2)--，其中R.sup.2为H或C.sub.1到C.sub.3烷基，W为羰基、磺酰基或亚砜基，前提是W和X中至少有一个含有羰基，Y和Z如描述中所示，它们的药学上可接受的盐是CCK和/或胃泌素受体的配体。
• Thiazolyl-benzimidazoles
  申请人：Boylan John Frederick

  公开号：US20070203210A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The invention is directed to compounds of formula (1) and pharmaceutically acceptable salts thereof, methods for the preparation thereof, and methods of use thereof.

  这项发明涉及公式（1）的化合物及其药用盐，其制备方法和使用方法。