2-O-benzyl-1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]myo-inositol | 92217-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl-1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]myo-inositol
• 英文别名: (+/-) 5-O-benzyl-myo-inositol；5-O-Benzyl-myo-inositol
• CAS: 92217-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆
• 分子量: 270.282
• InChiKey: RWDNROPIZFGEAU-DUMGWNBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  110.38
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl-1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]myo-inositol 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以10 mg的产率得到5-O-benzyl-1,2,3,4,6-penta-O-methyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40 mg的产率得到2-O-benzyl-1,6:3,4-bis-[O-(2,3-dimethoxybutane-2,3-diyl)]myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  使用嗜热嗜热厌氧杆菌属物种的β-半乳糖苷酶，酶催化合成半乳糖基化的1d-和1l-手性肌醇，1d-松醇，肌醇和选定的衍生物。TP6-B1菌株

  摘要：

  1D-手性肌醇，1D-松醇，1D-3-O-烯丙基-4-O-甲基-手性肌醇，1D-3,4-二-O-甲基的酶促β-D-吡喃半乳糖基化产物-β-手性肌醇，1L-手性肌醇和肌醇的总收率范围为46％至64％，这是使用从厌氧性嗜热嗜热菌嗜热厌氧菌（Thermoanaerobacter sp。）分离得到的β-半乳糖苷酶获得的。菌株TP6-B1和对硝基苯基β-D-吡喃半乳糖苷作为供体。这些反应产物的分析揭示了有关酶受体偏好的信息。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.05.016

文献信息

• Synthesis of inositol phosphate-based competitive antagonists of inositol 1,4,5-trisphosphate receptors
  作者：Vera Konieczny、John. G. Stefanakis、Efstratios D. Sitsanidis、Natalia-Anastasia T. Ioannidou、Nikolaos V. Papadopoulos、Konstantina C. Fylaktakidou、Colin W. Taylor、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1039/c5ob02623g

  日期：——

  Inositol 1,4,5-trisphosphate receptors (IP3Rs) are intracellular Ca2+ channels that are widely expressed in animal cells, where they mediate the release of Ca2+ from intracellular stores evoked by extracellular stimuli. A diverse array of synthetic agonists of IP3Rs has defined structure–activity relationships, but existing antagonists have severe limitations. We combined analyses of Ca2+ release with

  肌醇 1,4,5-三磷酸受体 (IP 3 Rs) 是在动物细胞中广泛表达的细胞内 Ca 2+通道，它们介导细胞外刺激引起的细胞内储存的 Ca 2+释放。IP 3 Rs的多种合成激动剂已确定结构-活性关系，但现有的拮抗剂有严重的局限性。我们将 Ca 2+释放分析与结合 IP 3 R 的平衡竞争相结合，表明 (1,3,4,6)IP 4是 IP 3 R1 的完全激动剂，亲和力低于 (1,4,5)IP 3 . 这种内消旋化合物的系统操作通过一个通用的合成方案提供了 2- O-丁酰基-(1,3,4,6)IP 4和 (1,3,4,5,6)IP 5的二聚类似物家族，它们与 (1,4 ,5)IP 3用于在不引起 Ca 2+释放的情况下与 IP 3 R 结合。这些新型类似物是第一种基于肌醇磷酸盐的 IP 3 Rs 竞争性拮抗剂，其亲和力可与唯一常用的竞争性拮抗剂肝素相媲美，而肝素的应用受到脱靶效应的限制。
• Gigg, Jill; Gigg, Roy; Payne, Sheila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 423 - 430
  作者：Gigg, Jill、Gigg, Roy、Payne, Sheila、Conant, Robert

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (±)-1,2,4-tri-O-benzyl-myo-inositol
  作者：Jill Gigg、Roy Gigg、Sheila Payne、Robert Conant

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85064-3

  日期：1985.7
• Synthesis of some mono-O-benzyl- and penta-O-methyl-myo-inositols
  作者：Per J. Garegg、Tommy Iversen、Rolf Johansson、Bengt Lindberg

  DOI：10.1016/0008-6215(84)85289-1

  日期：1984.7
• Novel highly regioselective O-alkylation and O-acylation of myo-inositol
  作者：Amparo Zapata、Roberto Fernandez de la Pradilla、Manuel Martin-Lomas、Soledad Penades

  DOI：10.1021/jo00001a085

  日期：1991.1