(R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮 | 496031-57-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: (R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮
• 中文别名: (5R)-5-(氯甲基)-3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-2-噁唑烷酮；（R）-5-（氯甲基）-3-（3-氟-4-吗啉代苯基）恶唑烷-2-酮；（5R）-5-（氯甲基）-3-[3-氟-4-（4-吗啉基）苯基]-2-唑烷酮；(5R)-5-(氯甲基)-3-[3-氟-4-(4-吗啉基)苯基]-2-唑烷酮；R-氯代利奈唑胺；利奈唑胺氯杂质；利奈唑啉杂质57
• 英文名称: (5R)-5-(chloromethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(chloromethyl)-3-[3-fluoro-4-(4-morpholinyl)phenyl]-2-oxazolidinone；(R)-5-(chloromethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)oxazolidin-2-one；(R)-5-chloro-methyl-3-(3-fluoro-4-morpholinylphenyl)oxazolidin-2-one；5-(chloromethyl)-3-(3-fluoro-4-(morpholine-4-yl)-phenyl)oxazolidin-2-one；(S)-[3-(3-fluoro-4-morpholinyl)phenyl-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl chloride；(5R)-5-chloromethyl-3-[3-fluoro-4-(morpholin-4-yl)phenyl]oxazolidin-2-one；(5R)-5-(chloromethyl)-3-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 496031-57-3
• 化学式: C₁₄H₁₆ClFN₂O₃
• 分子量: 314.744
• InChiKey: IZNZPAMEUUTJRA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118℃
• 沸点：
  482.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮 在 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  制备利奈唑胺，（S）-N-（（3-（3-氟-4-吗啉基苯基）-2-Oxo-5-Oxazolidinyl）甲基）乙酰胺的新方法

  摘要：

  背景：利奈唑胺（I）[（S）-N-（（3-（3-氟-3-吗啉代苯基）-2-氧代-5-恶唑烷二基）甲基）乙酰胺是一种合成抗生素，用于治疗严重感染由抵抗其他抗生素的革兰氏阳性细菌引起。利奈唑胺的经验公式为C16H20FN3O4，分子量为337.35。它对引起疾病的大多数革兰氏阳性细菌具有活性，包括链球菌，耐万古霉素的肠球菌（VRE）和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。主要用途是皮​​肤和肺炎的感染，尽管它也可用于多种其他感染。利奈唑胺是由Pharmacia和Upjohn公司的研究小组在1990年代发现的，并于2000年首次批准使用。Lohray等人（1999年）报道了从D-甘露醇开始合成利奈唑胺的合成方法， 方法：描述了一种改进的且经济上可行的方法来制备利奈唑胺，其中在正丁基锂在己烷中的存在下，将3-氟-4-吗啉代苯基氨基甲酸甲酯（V）与R-表氯醇反应以获得（R）-5- （氯甲基）-3-

  DOI：

  10.2174/1570178614666161230163455
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟硝基苯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (R)-5-(氯甲基)-3-(3-氟-4-吗啉苯基)噁唑啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  镁盐MgI2催化的无溶剂合成手性恶唑烷酮衍生物：对映体纯的利奈唑胺合成方法

  摘要：

  开发了在无溶剂条件下由MgI 2醚化物催化的高效手性异氰酸芳基酯与手性环氧乙烷的立体选择环加成反应，以制备手性恶唑烷酮衍生物的方法。该方法已应用于抗菌药物利奈唑胺的实际合成中。

  DOI：

  10.1002/jhet.970

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF OXAZOLIDINONE DERIVATIVES
  申请人：BENOVA LABS PVT LIMITED

  公开号：US20160039803A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Oxazolidinone derivatives. More specifically, the present invention relates to an improved process for preparing (S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl]phthalimide, an intermediate used in the preparation of Oxazolidinone derivatives.

  本发明涉及一种改进的制备噁唑烷酮衍生物的方法。更具体地说，本发明涉及一种改进的制备(S)-N-[[3-[3-氟-4-[4-吗啉基]苯基]-2-氧-5-噁唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺的方法，该中间体用于制备噁唑烷酮衍生物。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2011137222A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Processes and intermediates for preparing linezolid, and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described herein.

  本文描述了用于制备利奈唑胺以及其药用可接受的盐的工艺和中间体。
• METHOD FOR PREPARING LINEZOLID AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：Wang Ping

  公开号：US20110275805A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  A method for preparing the linezolid (compound 1), which comprises the steps of: (1) carrying out the debenzyl reaction of compound 4 in solvent, to obtain the compound 5 or its acetate; (2) carrying out the acetylation reaction in the amino of the compound 5 or its acetate obtained in step (1) in solvent to obtain the compound 1. The intermediates to prepare the compound 1 and the acetate of compound 5. The present preparation method is easy to obtain the chiral materials and the chiral materials are cheap, the process and the post treatment are simple, the intermediate products and the end product are easy to be purified, the total yield is high, their purities are also high, this preparation method is easy to be used in the industry manufacture.

  一种制备利奈唑胺（化合物1）的方法，包括以下步骤：（1）在溶剂中进行化合物4的去苄基反应，以获得化合物5或其醋酸酯；（2）在步骤（1）中获得的化合物5或其醋酸酯中的氨基进行乙酰化反应，以获得化合物1。制备化合物1和化合物5的醋酸酯的中间体。该制备方法易于获得手性材料，手性材料价格低廉，过程和后处理简单，中间产物和最终产品易于纯化，总产率高，纯度也高，该制备方法易于在工业生产中使用。
• 一种利奈唑胺的合成新方法
  申请人：孙双

  公开号：CN109721561A

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明属于有机物合成领域，具体涉及一种利奈唑胺的合成新方法。该合成方法该合成新方法以 3,4‑二氟硝基苯为起始原料合成3‑氟‑4‑吗啉苯基异氰酸酯，在无溶剂条件下与(R )‑环氧氯丙烷经MgI2 或 MgBr2 催化环合得 到(R) ‑3‑氟‑4‑吗啉苯基嗯唑烷酮,然后经叠氮基取代、还原、乙酰化得到利奈唑胺。本发明采用一种利奈唑胺的合成新方法，可显著加快反应速率并提高收率，不仅降低了成本,保护了环境,而且操作简单,后处理方便，适合工业化生产。