(S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇 | 131180-57-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇
• 中文别名: (S)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇；(S)-alpha,alpha-双(4-甲氧基苯基)-2-吡咯烷甲醇
• 英文名称: (S)-α,α-Bis(4-methoxyphenyl)-2-pyrrolidinemethanol
• 英文别名: (S)-bis(4-methoxyphenyl)(pyrrolidin-2-yl)methanol；(S)-pyrrolidin-2-ylbis(4-methoxyphenyl)methanol；(S)-2-[bis(4-methoxyphenyl)-hydroxy-methyl]-pyrrolidine；bis(4-methoxyphenyl)-[(2S)-pyrrolidin-2-yl]methanol
• CAS: 131180-57-9
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₃
• mdl: MFCD08702731
• 分子量: 313.397
• InChiKey: DIHSOOPDCJLLHA-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  482.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.368
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(S)-2-[bis(4-methoxyphenyl)-trimethylsilyloxy-methyl]-pyrrolidine	1208864-97-4	C22H31NO3Si	385.579
  ——	(S)-1-(4-(2-(hydroxybis(4-methoxyphenyl)methyl)pyrrolidin-1-yl)-4-oxobutyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione	1204659-28-8	C27H31N3O6	493.56

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对羰基稳定的叶立德铵介导的环氧化反应的一般理解

  摘要：

  通过实验和计算手段系统地研究了羰基稳定的铵叶立德介导的环氧化反应的关键因素，由此获得的能量分布为观察到的实验结果提供了解释。此外，我们还能够鉴定出第一个基于叔胺的手性助剂，该助剂可实现高对映选择性和高产率，用于此类环氧化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201602052
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(1-benzylpyrrolidin-2-yl)bis(4-methoxyphenyl)methanol 在 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇
  参考文献：
  名称：

  一种手性1,4-二苯基-2-羟基-1,4-二丁酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物的制备方法，其包括：在手性金属复合物的存在下，烯醇硅醚与苯乙二醛一水合物或取代的苯乙二醛一水合物在溶剂中混合反应，得到手性1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物，反应方程式如式1；所述烯醇硅醚的R1为苯基或呋喃结构，取代的苯乙二醛一水合物中的取代基R2选自氢原子、卤素、甲基、甲氧基、硝基和三氟甲基中的一种或多种，所述取代基在苯环的邻位、间位或对位。手性金属复合物可高效、高对映选择性地催化苯乙二醛一水类化合物的不对称Mukaiyama aldol反应，提供了合成1,4‑二苯基‑2‑羟基‑1,4‑二丁酮类化合物新方法，解决了原来反应中存在条件严苛的问题，更绿色环保。

  公开号：

  CN112979523A
• 作为试剂：
  描述：

  T406石油添加剂 、 4-甲氧基查耳酮 在 (S)-(-)-α,α-二(4-甲氧基苯基)-2-四氢吡咯甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one 、 (S)-3-(1H-benzotriazol-1-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Conjugate Addition of N-Heterocycles to α,β-Enones Mediated by Diarylprolinols

  摘要：

  报道了以脯氨醇衍生物催化苯并三嗪与α,β-烯酮的对映选择性加合反应，得到了中等的产率和对映选择性。对催化剂的立体电子效应研究表明，过渡态可能采用氢键活化模式，并且催化剂芳基部分取代基的精细调节对反应的立体选择性很重要。

  DOI：

  10.2174/157017809788681248

文献信息

• Enantioselective Michael Addition to α,β-Unsaturated Aldehydes: Combinatorial Catalyst Preparation and Screening, Reaction Optimization, and Mechanistic Studies
  作者：Ivana Fleischer、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.200902449

  日期：2010.1.4

  Shortcut to chiral catalysts: An efficient combinatorial strategy based on back reaction screening by ESI‐MS allows rapid evaluation of organocatalysts for the asymmetric Michael addition to α,β‐unsaturated aldehydes (see scheme). An unexpected nonlinear effect has been observed in this reaction, resulting from a double nucleophilic–electrophilic activation mechanism involving two catalyst molecules

  手性催化剂的捷径：基于ESI-MS逆反应筛选的有效组合策略可快速评估有机催化剂中α，β-不饱和醛的不对称Michael加成反应（参见方案）。在该反应中观察到了意外的非线性效应，这是由涉及两个催化剂分子的双亲核-亲电活化机制引起的。
• Development of Non-<i>C</i>2-symmetric ProPhenol Ligands. The Asymmetric Vinylation of <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Barry M. Trost、Chao-I (Joey) Hung、Dennis C. Koester、Yan Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01755

  日期：2015.8.7

  The development and application of a new generation of non-C2-symmetric ProPhenol ligands is reported herein. Rational design of the ProPhenol ligand paved the way to the first catalytic and asymmetric vinylation of N-Boc imines via hydrozirconation giving rise to valuable allylic amines in excellent yields and enantioselectivities. The utility of this method was demonstrated by developing the shortest

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。
• NOVEL NI COMPLEX AND ITS DERIVATIVES, PRODUCING METHOD, AND THE USE THEREOF AS AN ANTIOXIDANT
  申请人：Lee Way-Zen

  公开号：US20130317224A1

  公开（公告）日：2013-11-28

  The present invention relates to a novel nickel complex and its derivatives, which mimic the active site of Ni-containing superoxide dismutase (NiSOD). The five-coordinate Ni(II) and Ni(III) complexes or their derivatives, and six-coordinate derivatives have the following structures of formula (I) and (II): The nickel complexes and their derivatives of the invention act as anti-oxidants or free radical scavengers. The invented nickel complexes can be used in the preparation of medicines, health foods or cosmetics for human, animals and plants, or can be used in environmental or soil protection.

  本发明涉及一种新型镍配合物及其衍生物，其模拟含镍超氧化物歧化酶（NiSOD）的活性位点。该发明的五配位镍（II）和镍（III）配合物或其衍生物，以及六配位衍生物具有以下的化学结构式（I）和（II）： 该发明的镍配合物及其衍生物作为抗氧化剂或自由基清除剂。所述发明的镍配合物可用于制备人类、动物和植物的药品、保健食品或化妆品，或可用于环境或土壤保护。
• Synthesis and Discovery of <i>N</i>-Carbonylpyrrolidine- or <i>N</i>-Sulfonylpyrrolidine-Containing Uracil Derivatives as Potent Human Deoxyuridine Triphosphatase Inhibitors
  作者：Hitoshi Miyakoshi、Seiji Miyahara、Tatsushi Yokogawa、Khoon Tee Chong、Junko Taguchi、Kanji Endoh、Wakako Yano、Takeshi Wakasa、Hiroyuki Ueno、Yayoi Takao、Makoto Nomura、Satoshi Shuto、Hideko Nagasawa、Masayoshi Fukuoka

  DOI：10.1021/jm201627n

  日期：2012.4.12

  development as part of a new strategy of 5-fluorouracil-based combination chemotherapy. We have initiated a program to develop potent drug-like dUTPase inhibitors based on structure–activity relationship (SAR) studies of uracil derivatives. N-Carbonylpyrrolidine- and N-sulfonylpyrrolidine-containing uracils were found to be promising scaffolds that led us to human dUTPase inhibitors (12k) having excellent

  最近，脱氧尿苷三磷酸酶（dUTPase）已成为药物开发的潜在目标，是基于5氟尿嘧啶的联合化疗新策略的一部分。我们已经启动了一个程序，以尿嘧啶衍生物的结构-活性关系（SAR）研究为基础，开发有效的药物样dUTPase抑制剂。发现含有N-羰基吡咯烷和N-磺酰吡咯烷的尿嘧啶是有前途的支架，使我们获得了具有出色效价（IC 50 = 0.15μM）的人dUTPase抑制剂（12k）。16a配合物的X射线结构dUTPase和人dUTPase显示出独特的结合方式，其中其尿嘧啶环和苯环分别占据尿嘧啶识别区和疏水区，并且彼此堆叠。化合物12a和16a显着增强了5-氟-2'-脱氧尿苷在体外对HeLa S3细胞的生长抑制活性（EC 50 = 0.27–0.30μM），这表明我们的新型dUTPase抑制剂可在以下情况下促进化学疗法的发展：与TS抑制剂联合使用。
• Organocatalytic Enantioselective α-Hydroxymethylation of Aldehydes: Mechanistic Aspects and Optimization
  作者：Robert K. Boeckman、Kyle F. Biegasiewicz、Douglas J. Tusch、John R. Miller

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00380

  日期：2015.4.17

  Further studies of the direct enantioselective α-hydroxymethylation of aldehydes employing the α,α-diarylprolinol trimethylsilyl ether class of organocatalysts are described. This process has proven efficient for access to β-hydroxycarboxylic acids and δ-hydroxy-α,β-unsaturated esters from aldehydes in generally good yields, excellent enantioselectivity, and compatibility with a broad range of functional

  描述了使用α，α-二芳基脯氨醇三甲基甲硅烷基醚类有机催化剂对醛类的直接对映选择性α-羟甲基化的进一步研究。已证明该方法有效地以通常良好的收率，优异的对映选择性以及与醛中广泛的官能团的相容性从醛获得β-羟基羧酸和δ-羟基-α，β-不饱和酯。这些研究的目的是确定影响α-羟甲基化过程的收率和对映选择性的关键反应变量，例如催化剂的结构，介质的pH值，反应物和试剂的纯度，特别是关于酸性杂质的存在，缓冲液的性质以及标准变量，包括溶剂，时间，温度和混合效率。先前鉴定的中间体乳醇已被进一步表征，并对其反应性进行了检测。这些研究已导致鉴定最关键的变量，这些变量直接转化为改善的底物范围，可再现性，对映选择性和产率。