(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 | 106092-09-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
• 中文别名: (S)-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；普拉克索中间体1；(6S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；普拉克索杂质A；普拉克索中间体；S-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；s-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑；S-(-)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
• 英文名称: (S)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-2,6-diamine
• 英文别名: (S)-2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole；(S)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine；(S)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[1,2-d]thiazole-2,6-diamine；(-)-(6S)-2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole；4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine；(6S)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine
• CAS: 106092-09-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃S
• mdl: MFCD07368003
• 分子量: 169.25
• InChiKey: DRRYZHHKWSHHFT-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224°C
• 沸点：
  359.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
• 稳定性/保质期：
  Light Sensitive

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C freezer

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (S)-(−)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(6S)-4,5,6,7-Tetrahydro-2,6-benzothiazolediamine
(S)-4,5,6,7-Tetrahydro-2,6-benzothiazolediamine
(S)-4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[ thiazole-2,6-diamine
(S)-4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiazole-2,6-diamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (6S)-4,5,6,7-Tetrahydro-2,6-benzothiazolediamine
别名
(S)-4,5,6,7-Tetrahydro-2,6-benzothiazolediamine
(S)-4,5,6,7-Tetrahydrobenzo[ thiazole-2,6-diamine
(S)-4,5,6,7-Tetrahydrobenzothiazole-2,6-diamine
: C7H11N3S
分子式
: 169.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(S)-(-)-2,6-Diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 106092-09-5
No.)

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
在氮气下操作,避免潮湿。 储存于氮气中 热、光和潮气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 230.1 - 231.1 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
不适用
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强酸和氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于制备治疗帕金森病的药物普拉克索。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 pramipexole dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF PRAMIPEXOLE DIHYDROCHLORIDE MONOHYDRATE
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DU MONOHYDRATE DU DICHLORHYDRATE DE PRAMIPEXOLE

  摘要：

  本发明涉及一种改进的制备(S)-2-氨基-4,5,6,7-四氢-6-(丙基氨基)苯并噻唑的二盐酸盐一水合物（化合物I）的过程，包括将化合物II与正丙醛和硼氢化钠在甲醇和二氯甲烷（DCM）的混合溶剂中反应以获得化合物I；然后将化合物I转化为其单盐酸盐；纯化化合物I的单盐酸盐；最后将纯净的化合物I的单盐酸盐转化为二盐酸盐一水合物。

  公开号：

  WO2015155704A1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydro benzothiazole, (S)-tartarate salt 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.05%的产率得到(S)-2,6-二氨基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE TETRAHYDROBENZTHIAZOLE DERIVATIVE
  [FR] PROCEDE AMELIORE DE PREPARATION D'UN DERIVE DE TETRAHYDROBENZOTHIAZOLE BIOLOGIQUEMENT ACTIF

  摘要：

  改进的工艺用于制备式(I)的前体化合物的中间化合物II，以及式(I)的前体pramipezole的生物活性四氢苯并噻唑化合物和/或其药用可接受的盐或溶剂。

  公开号：

  WO2006003677A1

文献信息

• HEPATITIS B CAPSID ASSEMBLY MODULATORS
  申请人：VenatoRx Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20190375708A1

  公开（公告）日：2019-12-12

  Described herein are hepatitis B capsid assembly modulators and pharmaceutical compositions comprising said compounds. The subject compounds and compositions are useful for the treatment of hepatitis B.

  本文描述了乙型肝炎胶囊组装调节剂和包含该类化合物的药物组合物。这些化合物和组合物对于治疗乙型肝炎是有用的。
• Development of a Highly Potent D₂/D₃ Agonist and a Partial Agonist from Structure–Activity Relationship Study of <i>N</i>⁶-(2-(4-(1<i>H</i>-Indol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-<i>N</i>⁶-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[<i>d</i>]thiazole-2,6-diamine Analogues: Implication in the Treatment of Parkinson’s Disease
  作者：Banibrata Das、Seenuvasan Vedachalam、Dan Luo、Tamara Antonio、Maarten E. A. Reith、Aloke K. Dutta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01031

  日期：2015.12.10

  Our structure–activity relationship studies with N6-(2-(4-(1H-indol-5-yl)piperazin-1-yl)ethyl)-N6-propyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole-2,6-diamine derivatives led to development of a lead compound (−)-21a which exhibited very high affinity (Ki, D2 = 16.4 nM, D3 = 1.15 nM) and full agonist activity (EC50 (GTPγS); D2 = 3.23 and D3 = 1.41 nM) at both D2 and D3 receptors. A partial agonist molecule

  我们对N 6 -(2-(4-(1 H -吲哚-5-基)哌嗪-1-基)乙基)- N 6 -丙基-4,5,6,7-四氢苯并的结构-活性关系研究[ d ]噻唑-2,6-二胺衍生物导致了先导化合物 (−)- 21a的开发，该化合物表现出非常高的亲和力（K i，D 2 = 16.4 nM，D 3 = 1.15 nM）和完全激动剂活性（EC 50 (GTPγS)；D 2 = 3.23 和 D 3 = 1.41 nM) 在 D 2和 D 3受体上。还鉴定了部分激动剂分子(−)- 34 (EC 50 (GTPγS)；D 2 = 21.6 ( E max = 27%) 和D 3 = 10.9 nM)。在帕金森病 (PD) 动物模型中，(−)- 21a在逆转利血平大鼠运动功能减退方面非常有效，且作用持续时间较长，表明其作为抗 PD 药物的潜力。化合物(-)- 34还能够显着提高上述PD动物模型的运动活性，这意
• Design, synthesis and antitumor activity evaluation of novel HDAC inhibitors with tetrahydrobenzothiazole as the skeleton
  作者：Simin Sun、Wenwen Zhao、Yongliang Li、Ziwei Chi、Xixi Fang、Qiang Wang、Zhiwu Han、Yepeng Luan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104652

  日期：2021.3

  attentions. In this work, a series of sixteen hydroxamic acid based HDAC inhibitors were designed and synthesized with 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole as the structural core. Majority of them exhibited potent inhibitory activities against HDACs and one leading compound 6h was dug out. 6h was proven to be a pan-HDAC inhibitor and displayed high cytotoxicity against seven human cancer cell lines with

  HDACs作为癌症治疗的重要靶点受到了广泛关注。在这项工作中，以 4,5,6,7-四氢苯并噻唑为结构核心，设计并合成了一系列 16 种基于异羟肟酸的 HDAC 抑制剂。它们中的大多数表现出对 HDAC 的有效抑制活性，并挖掘出一种主要化合物 6h。6h 被证明是一种泛 HDAC 抑制剂，对七种人类癌细胞系显示出高细胞毒性，IC 50低微摩尔范围内的值。6h可使细胞周期停滞在G2/M期并诱导A549细胞凋亡。此外，化合物6h表现出显着的抗迁移和抗血管生成活性。同时，6h 能够以剂量依赖性方式提高乙酰化 α-微管蛋白和乙酰化组蛋白 H3 的表达。对接模拟显示，6h 与 HDAC2 和 6 的活性位点非常吻合。最后，化合物 6h 在 A549 斑马鱼异种移植模型中也发挥了有效的抗肿瘤作用。我们的研究表明，化合物 6h 是进一步临床前研究的有希望的候选物。
• Modular click chemistry libraries for functional screens using a diazotizing reagent
  作者：Genyi Meng、Taijie Guo、Tiancheng Ma、Jiong Zhang、Yucheng Shen、Karl Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1038/s41586-019-1589-1

  日期：2019.10.3

  reactions. However, in the case of CuAAC reactions, the availability of azide reagents is limited owing to their potential toxicity and the risk of explosion involved in their preparation. Here we report another reaction to add to the click reaction family: the formation of azides from primary amines, one of the most abundant functional groups5. The reaction uses just one equivalent of a simple diazotizing

  点击化学是一个概念，其中模块化合成用于快速找到具有所需特性的新分子1。铜 (i) 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成 (CuAAC) 三唑环化和硫 (vi) 氟化物交换 (SuFEx) 催化被广泛认为是点击反应 2-4，可快速获得其产品，产率接近 100%，同时在很大程度上是正交的到其他反应。然而，在 CuAAC 反应的情况下，由于其潜在的毒性和制备过程中涉及的爆炸风险，叠氮化物试剂的可用性受到限制。在这里，我们报告了另一种添加到点击反应家族的反应：由伯胺形成叠氮化物，伯胺是最丰富的官能团之一。该反应仅使用一当量的简单重氮化物质，氟磺酰叠氮化物 6-11 (FSO2N3)，并且能够以安全实用的方式在 96 孔板上制备 1,200 多种叠氮化物。这种可靠的转化是 CuAAC 三唑环化的有力工具，这是目前使用最广泛的点击反应。该方法极大地扩展了可接近的叠氮化物和 1,2,3-三唑的数量，鉴于 CuAAC
• Synthesis and Antileukemic Activity of 1-((<i>S</i>)-2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[<i>d</i>]thiazol-6-yl)-3-(substituted phenyl)urea Derivatives
  作者：Doddakunche S. Prasanna、Chandagirikoppal V. Kavitha、Kambappa Vinaya、Somasagara R. Ranganatha、Byregowda Raghava、Yelekere C. Sunil Kumar、Sathees C. Raghavan、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1246/bcsj.20090318

  日期：2010.6.15

  Heterocyclic urea derivatives play an important role as anticancer agents because of their good inhibitory activity against receptor tyrosine kinases (RTKs), raf kinases, protein tyrosine kinases (...

  杂环脲衍生物作为抗癌剂发挥着重要作用，因为它们对受体酪氨酸激酶 (RTK)、raf 激酶、蛋白酪氨酸激酶 (...