(S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 | 168297-84-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: (S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮
• 中文别名: S-5,5-二甲基-4-苯-2-噁唑烷酮；(S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-噁唑烷酮
• 英文名称: (4S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (S)-4-phenyl-5,5-dimethyl-oxazolidin-2-one；(S)-4-phenyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one；(S)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one；SuperQuat；(S)-(+)-5,5-Dimethyl-4-phenyl-2-oxazolidinone
• CAS: 168297-84-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: HSQRCAULDOQKPF-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  151-156 °C(lit.)
• 比旋光度：
  71 º (c=2 in chloroform)
• 沸点：
  326.97°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1258 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  存于阴凉干燥处

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 三乙基硼 、 三(三甲基硅基)硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (S)-3-(2-(bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl)acetyl)-5,5-dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的α-手性双环[1.1.1]戊烷

  摘要：

  双环[1.1.1]戊烷（BCP）是药用化学中对位取代的芳烃，炔烃和叔丁基的有用替代物，要在与BCP相邻的立体异构中心具有特征的情况下制备具有挑战性。我们报告了通过高度非对映选择性不对称烯醇功能化的α-手性BCPs的有效途径的发展。我们还描述了该化学方法在合成苯甘氨酸和Tarenflurbil（NSAID氟比洛芬的单一对映体）的BCP类似物中的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00691
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲基-1-苯基-1-丙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟甲磺酸 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (S)-(+)-5,5-二甲基-4-苯基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Gram-Scale Synthesis of (S)-5,5-Dimethyl-4-phenyloxazolidin-2-one

  摘要：

  A stereoselective gram-scale synthesis of (S)-5,5-dimethyl-4-phenyl-oxazolidin-2-one, SuperQuat [(S)-1], is described. The key step is the diastereoselective reduction of (E)-imine (2), which is synthesized from 2-hydroxy-2-methylpropiophenone (4) and (S)-alpha-methylbenzylamine using sodium borohydride and acetic acid to give (1S,alphaS)-2-methyl-1-(alpha-methyl-benzyl)amino-1-phenylpropan-2-ol(5).

  DOI：

  10.3987/com-04-10220

文献信息

• SuperQuat N-acyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-ones for the asymmetric synthesis of α-alkyl and β-alkyl aldehydes
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、Rebecca L. Nicholson、Hitesh J. Sanganee、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b305623f

  日期：——

  yields and in high ee (generally > 95% ee). This methodology is exemplified by the asymmetric synthesis of (R)-3-isopropenylhept-6-enal, which has previously been used in the synthesis of (3Z,6R)-3-methyl-6-isopropenyl-3,9-decadien-1-yl acetate, a component of the sex pheromones of the California red scale.

  （S）-4-苄基-5,5-二甲基-，（S）-4-苯基-5,5-二甲基-，（S S）-4-异丙基-5,5-二甲基-，（S）-4-苄基-和（S）-4-苄基-5,5-二苯基-恶唑烷-2-酮可直接生成2-苄基-3研究了用DIBAL还原氢化物时的-苯基丙醛。（S）-4-苄基-5,5-二甲基衍生物被证明是抑制内环亲核攻击的最佳选择，还原后得到高产率的2-苄基-3-苯基丙醛。该方法在通过一系列（S）-N-酰基-4-苄基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮的非对映选择性烯醇烷基化反应进行不对称合成手性醛中的应用，得到并排列了α-取代的N -酰基-5，5-二甲基恶唑烷-2-酮（85-94％de），随后用DIBAL还原，可直接得到非外消旋的α-取代醛，而不会损失立体化学完整性（87-94％ee）。通过非对映选择性共轭向（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲基恶唑烷酮-2-酮（S）-N-酰基-4-苯基-5,5-二甲
• [EN] OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'OXAZOLIDINONE ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013134079A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  Compounds of Formula (I) and Formula (II) are useful inhibitors of tankyrase. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structure: where the definitions of the variables are provided herein.

  式(I)和式(II)的化合物是坦克酶的有用抑制剂。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：其中变量的定义在此提供。
• Asymmetric synthesis of α,β-substituted γ-amino acids via conjugate addition
  作者：Rocío Sabala、Salomon Assad、Ángel Mendoza、Jacqueline Jiménez、Estibaliz Sansinenea、Aurelio Ortiz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.060

  日期：2019.6

  The first conjugate addition reaction of organocuprates to N-enoyl oxazolidinone where a N-protected γ-nitrogen atom and an α-methyl group are present into α, β-unsaturated system is described. This reaction gave anti-products in moderate yields and high diastereomeric ratios. The anti-products have two contiguous stereogenic centers, one formed by the conjugate addition reaction and the other by a

  描述了有机铜酸酯与N-烯酰基恶唑烷酮的第一共轭加成反应，其中N-保护的γ-氮原子和α-甲基存在于α，β-不饱和体系中。该反应以中等收率和高非对映异构体比例产生反产物。这些反产物具有两个连续的立体异构中心，一个通过共轭加成反应形成，另一个通过非对映选择性质子化反应形成。手性恶唑烷酮部分的去除和氨基的N-脱保护提供了手性α，β-二取代的γ-氨基酸。
• NOVEL INHIBITORS
  申请人：Heiser Ulrich

  公开号：US20110092501A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention relates to novel pyrrolidine derivatives of formula (I): wherein R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein, as inhibitors of glutaminyl cyclase (QC, EC 2.3.2.5). QC catalyzes the intramolecular cyclization of N-terminal glutamine residues into pyroglutamic acid (5-oxo-prolyl, pGlu*) under liberation of ammonia and the intramolecular cyclization of N-terminal glutamate residues into pyroglutamic acid under liberation of water.

  本发明涉及新颖的吡咯烷衍生物，其具有如下公式(I)：其中R1、R2和R3如本文所述定义，作为谷氨酰胺环化酶（QC，EC 2.3.2.5）的抑制剂。谷氨酰胺环化酶催化N末端谷氨酰胺残基形成焦谷氨酸（5-氧代脯氨酸，pGlu*）的分子内环化，并释放氨，以及催化N末端谷氨酸残基形成焦谷氨酸的分子内环化，并释放水。
• Enantioselective Synthesis of Dilignol Model Compounds and Their Stereodiscrimination Study with a Dye-Decolorizing Peroxidase
  作者：Gaochao Huang、Ruben Shrestha、Kaimin Jia、Brian V. Geisbrecht、Ping Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00587

  日期：2017.4.7

  to synthesize anti (1R,2S)-1a and (1S,2R)-1b containing a β-O-4 linkage in good yields. A significant difference was observed for the apparent binding affinities of four stereospecific lignin model compounds with TcDyP by surface plasmon resonance, which was not translated into a significant difference in enzyme activities. The discrepancy may be attributed to the conformational change involving a

  开发了一种四步对映体选择性方法，以高收率合成了含有β-O-4键的抗（1 R，2 S）-1a和（1 S，2 R）-1b。通过表面等离振子共振观察到了四种立体特异性木质素模型化合物与Tc DyP的表观结合亲和力有显着差异，这没有转化为酶活性的显着差异。差异可归因于构象变化，该构象变化涉及在H 2 O 2结合后DyP中广泛存在的环。