(S)-(-)-1-boc-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 | 119838-38-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-(-)-1-boc-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
• 中文别名: (S)-(-)-1-(叔丁氧基羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑啉酮；(S)-(-)-1-(叔丁氧羰基)-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮；(2S)-2-(1,1-二甲基乙基)-3-甲基-4-氧代-1-咪唑烷羧酸-1,1-二甲基乙基酯；(S)-(-)-1-BOC-2-叔丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
• 英文名称: (2S)-1-(tert-butyloxycarbonyl)-2-tert-butyl-3-methylimidazolidin-4-one
• 英文别名: (S)-tert-butyl 2-(tert-butyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate；tert-butyl (2S)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidine-1-carboxylate
• CAS: 119838-38-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₃
• 分子量: 256.345
• InChiKey: HJJLVATZPPJBNG-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  67-69 °C(lit.)
• 沸点：
  355.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.064±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，没有已知危险反应。应避免与强氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。建议在2°C至8°C的温度范围内保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-1-boc-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮 在 三乙基硼氢化锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,5S,1'S)-5-(1'-Hydroxyoctyl)-3-methyl-4-oxoimidazolidin-1-carbonsaeure-t-butylester
  参考文献：
  名称：

  Blank, Stefan; Seebach, Dieter, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 8, p. 889 - 896

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-tert-butyl-3-methyl-4-oxoimidazolidinium (R)-mandelate 生成 (S)-(-)-1-boc-2-叔-丁基-3-甲基-4-咪唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  FITZI, ROBERT;SEEBACH, DIETER, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 17, C. 5277-5229

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Borriello Manuela

  公开号：US20150087626A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP 4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP 4 subtype of PGE 2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或缓解前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，例如用于治疗或缓解急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症的前列腺素E介导的疾病。
• [EN] CYCLIC AMINE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS CYCLIQUES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR EP4
  申请人：ROTTAPHARM SPA

  公开号：WO2013004290A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  There is described a novel group of cyclic amine derivative compounds, having an EP4 receptor antagonistic activity and specifically pharmaceutical compounds which are useful for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases. The present invention therefore relates to novel compounds which are selective antagonists of the EP4 subtype of PGE2 receptors with analgesic and antinflammatory activity, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use as medicaments, inter alia for the treatment or alleviation of Prostaglandin E mediated diseases such as acute and chronic pain, osteoarthritis, inflammation-associated disorder as arthritis, rheumatoid arthritis, cancer, migraine and endometriosis.

  本发明描述了一组新型的环状胺衍生物化合物，具有EP4受体拮抗活性，特别是用于治疗或减轻前列腺素E介导的疾病的药物化合物。因此，本发明涉及的是新型化合物，它们是PGE2受体的EP4亚型的选择性拮抗剂，具有镇痛和抗炎活性，其制备过程，包含它们的药物组合物以及它们作为药物的使用，包括用于治疗或减轻前列腺素E介导的疾病，如急性疼痛、慢性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、偏头痛和子宫内膜异位症。
• Aromatic Interactions in Organocatalyst Design: Augmenting Selectivity Reversal in Iminium Ion Activation
  作者：Mareike C. Holland、Jan Benedikt Metternich、Constantin Daniliuc、W. Bernd Schweizer、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201500270

  日期：2015.7.6

  that intermolecular aromatic (CH–π and cation–π) interactions between the incipient iminium cation and the indole ring system is key to rationalising selectivity reversal. This is absent in the N‐methylpyrrole alkylation, thus forming the basis of two competing enantio‐induction pathways. A simple L‐valine catalyst has been developed that significantly augments this interaction.

  用N-甲基吡咯代替N仲胺催化的Friedel-Crafts反应中的亚甲基吲哚会引起对映选择性的奇怪侵蚀。在极端情况下，这种对底物的依赖性可能导致对映体诱导的反转。实际上，这些紧密相似的转化需要两种结构上不同的催化剂以获得可比较的选择性。本文公开了集中的分子编辑研究，以阐明造成这种差异的结构特征，从而鉴定铅催化剂结构以进一步利用这种选择性逆转。有效进行催化剂再工程的关键是描述以构象形式表现出来的非共价相互作用。本文中，我们公开了初步验证，即初始亚胺阳离子与吲哚环系统之间的分子间芳香族（CH-π和阳离子-π）相互作用是合理化选择性逆转的关键。这是不存在的N-甲基吡咯烷基化，因此形成了两个相互竞争的对映体诱导途径的基础。已经开发出一种简单的L-缬氨酸催化剂，可显着增强这种相互作用。
• Synthesis and<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Antagonist Properties of the Enantiomers of α-Amino-5-(phosphonomethyl)[1,1′-biphenyl]-3-propanoic Acid. Use of a New Chiral Glycine Derivative
  作者：Werner Müller、David A. Lowe、Hans Neijt、Stephan Urwyler、Paul L. Herrling、Denis Blaser、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19920750320

  日期：1992.5.6

  also be employed. Its preparation from glycine, methylamine, isobutyraldehyde, and (Boc)2O, and the resolution through the bis-O,O′-(4-toluyl)tartrate salt 20 are described. In two functional tests (rat neocortical slice and frog hemisected spinal cord preparation) the (S)-enantiomer 7a (SDZ EAB 515) is shown to be a very potent, selective competitive NMDA antagonist.

  合成标题化合物7a和ent - 7a的对映异构体以及取代的类似物。的绝对构型图7a是从（的推导叔丁基-2-叔丁基）-3-甲基-4-氧代咪唑烷-1-羧酸叔丁酯（15）和从所述反中间的构型17A继而被分配基于1 H-NMR核Overhauser效应（NOE）的测量。2-异丙基取代的类似物21代替15也可以使用。描述了其由甘氨酸，甲胺，异丁醛和（Boc）2 O制备以及通过双-O，O '-（4-甲苯基）酒石酸盐20的拆分。在两个功能测试（大鼠新皮层切片和青蛙半截断脊髓制备）中，（S）-对映异构体7a（SDZ EAB 515）被证明是一种非常有效的选择性竞争性NMDA拮抗剂。
• Syntheses of Biphenyl Analogues of AP7, a New Class of Competitive<i>N</i>-Methyl-<scp>D</scp>-aspartate (NMDA) Receptor Antagonists
  作者：Werner Müller、Peter Kipfer、David A. Lowe、Stephan Urwyler

  DOI：10.1002/hlca.19950780810

  日期：1995.12.13

  Syntheses of a series of enantiomerically pure, substituted analogues 7b–t of SDZ EAB 515 (7a) were described (Schemes 1 and 2). Affinites for the NMDA receptor were measured ([3H]CGP-39653 binding assay) and competitive NMDA antagonistic potencies determined in a functional test (rat neocortical slice preparation). Structure-activity relationships show that attachment of an OH group at position 4

  描述了SDZ EAB 515（7a）的一系列对映体纯的，取代的类似物7b–t的合成（方案1和2）。测量了NMDA受体的界限（[ 3 H] CGP-39653结合测定），并在功能测试（大鼠新皮层切片制剂）中确定了竞争性NMDA拮抗力。结构-活性关系表明，在联苯部分的链插入苯环的4位上连接一个OH基团和/或两个邻环取代基扩大了两个苯环平面之间的夹角，从而增加了体外活性。低纳摩尔范围。