(S)-(+)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮卓-5,11(10H,11aH)-二酮 | 18877-34-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: (S)-(+)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮卓-5,11(10H,11aH)-二酮
• 中文别名: 1,2,3,11A-四氢-10H-苯并[E]吡咯并[1,2-A][1,4]二氮杂卓-5,11-二酮；吡咯[2,1-C]-2H,5H-1,4-苯并二氮杂卓-2,5-二酮,1,3-二氢-
• 英文名称: (S)-1,2,3,11a-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H)-dione
• 英文别名: cycloanthranilylproline；(11aS)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione；(S)-(+)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5,11(10H,11aH)-dione；(6aS)-6a,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-6,11-dione
• CAS: 18877-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD00835301
• 分子量: 216.239
• InChiKey: MXBNEEHQIDLPLQ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  218-220 °C(lit.)
• 沸点：
  477.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（轻微，超声处理），乙醇（轻微，超声处理），甲醇（轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 2811

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮卓-5,11(10H,11aH)-二酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 benzyl (6aS)-6-hydroxy-11-oxo-6a,7,8,9-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of tilivalline

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99602-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-azidobenzoyl)-L-proline methyl ester 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2,3-二氢-1H-吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮卓-5,11(10H,11aH)-二酮
  参考文献：
  名称：

  HMDST叠氮基还原环化法合成吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂s

  摘要：

  吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂（PBD）环系统的一种新的简便的合成已通过使用六甲基二硅噻吩（HMDST）对叠氮化物进行还原环化而实现。母体未取代的PBD和天然产物DC-81也已经以良好的总产率制备。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01484-0

文献信息

• One-Pot Microwave-Assisted Selective Azido Reduction/Tandem Cyclization in Condensed and Solid Phase with Nickel Boride
  作者：Ahmed Kamal、Leonardo Silva Santos、Nagula Shankaraiah、Nagula Markandeya、Marlene Espinoza-Moraga、Claudia Arancibia

  DOI：10.1055/s-0029-1216831

  日期：2009.7

  inexpensive method using microwave-assisted irradiation with Ni2B for the syntheses of aromatic amines, pyrrolobenzodiazepines as well as pyrroloquinazolinones was developed. This protocol was applied in the tandem resin-cleavage, azido reduction, and cyclization of compounds 3 and 5 that afforded substituted pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepines 4 and 6 in a one-pot manner. The microwave-assisted irradiation

  开发了一种高效且廉价的方法，该方法使用微波辅助的Ni 2 B辐射来合成芳族胺，吡咯并苯并二氮杂pine以及吡咯并喹唑啉酮。该方案适用于串联式树脂裂解，叠氮基还原和化合物3和5的环化反应，这些化合物以一锅方式提供取代的吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓4和6。与常规的热反应相比，微波辅助的辐射反应以非常短的反应时间提高了产率。 吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并二氮杂卓-吡咯并喹唑啉酮-叠氮还原环化-硼化镍-微波辐射
• A thionation process and a thionating agent
  申请人：Vironova AB

  公开号：EP2484655A1

  公开（公告）日：2012-08-08

  A process for transforming a group >C=O (I) in a compound into a group >C=S (II) or into a tautomeric form of group (II) in a reaction giving a thionated reaction product, by use of crystalline P2S5·2 C5H5N as a thionating agent. A thionating agent which is crystalline P2S5·2 C5H5N.

  将化合物中的一个羰基 >C=O (I) 转化为一个硫代基 >C=S (II) 或者转化为羰基 (II) 的互变异构体，从而在反应中生成一种硫代反应产物的过程，使用晶体 P2S5·2 C5H5N 作为硫代试剂。一种晶体 P2S5·2 C5H5N 的硫代试剂。
• Thionations Using a P₄S₁₀−Pyridine Complex in Solvents Such as Acetonitrile and Dimethyl Sulfone
  作者：Jan Bergman、Birgitta Pettersson、Vedran Hasimbegovic、Per H. Svensson

  DOI：10.1021/jo101865y

  日期：2011.3.18

  Tetraphosphorus decasulfide (P4S10) in pyridine has been used as a thionating agent for a long period of time. The moisture-sensitive reagent has now been isolated in crystalline form, and the detailed structure has been determined by X-ray crystallography. The thionating power of this storable reagent has been studied and transferred to solvents such as acetonitrile in which it has proven to be synthetically

  四硫化二磷（P 4 S 10）中的吡啶已长期用作硫代剂。现在已经以结晶形式分离出对水分敏感的试剂，并且已经通过X射线晶体学确定了详细的结构。已经研究了这种可储存试剂的去硫能力，并将其转移到诸如乙腈之类的溶剂中，在该溶剂中已证明其在合成上是有用的并且具有非凡的选择性。它的性能已经与所谓的Lawesson试剂（LR）进行了比较。特别有趣的是在相对较高的温度（约165°C）下以二甲基砜为溶剂进行硫磺化的结果。在这些条件下，例如，a啶酮和3-乙酰吲哚可以迅速转化为相应的亚硫代衍生物。甘氨酰甘氨酸类似地得到哌嗪去甲酮。在这些温度下 LR由于快速分解而效率低下。硫代产物通常更清洁并且更容易获得，因为在结晶试剂中，常规试剂P中始终存在杂质吡啶或LR中的4 S 10已被除去。
• First in class (S,E)-11-[2-(arylmethylene)hydrazono]-PBD analogs as selective CB2 modulators targeting neurodegenerative disorders
  作者：David Mingle、Meirambek Ospanov、Mohamed O. Radwan、Nicole Ashpole、Masami Otsuka、Samir A. Ross、Larry A. Walker、Abbas G. Shilabin、Mohamed A. Ibrahim

  DOI：10.1007/s00044-020-02640-2

  日期：2021.1

  accounting the recently discovered X-ray crystal structure of CB2, we designed a series of PBD analogs as potential ligands of CB2 and tested their binding affinities. Interestingly, computational studies and theoretical binding affinities of several selected (S,E)-11-[2-(arylmethylene)hydrazono]-PBD analogs, have revealed the presence of potential selectivity in binding attraction toward CB1 and CB2

  新设计的吡咯并[2,1-c][1,4]苯并二氮杂三环骨架已显示出潜在的大麻素受体CB1/CB2选择性配体簇。CB2 在小胶质细胞衍生的神经炎症中起着关键作用，它调节细胞增殖、迁移和分化为 M1 或 M2 表型。从最近发现的 CB2 的 X 射线晶体结构的基于计算机的对接研究开始，我们设计了一系列 PBD 类似物作为 CB2 的潜在配体并测试了它们的结合亲和力。有趣的是，几个选定的（S，E)-11-[2-(芳基亚甲基)腙]-PBD 类似物已经揭示了在对 CB1 和 CB2 的结合吸引力方面存在潜在的选择性。这里报道的是该系列选择性结合 CB2 的第一个代表的发现。初步数据表明，这类分子对测试的大麻素受体显示出潜在的结合功效。有趣的是，最初的大麻素结合试验显示选择性结合亲和力为4g，4h显示K i0.49 和 4.7 μM 对 CB2 受体的影响，而未观察到与 CB1 的结合。设计的导线在生理
• Chemoselective Aromatic Azido Reduction with Concomitant Aliphatic Azide Employing Al/Gd Triflates/NaI and ESI-MS Mechanistic Studies
  作者：Ahmed Kamal、Nagula Markandeya、Nagula Shankaraiah、C. Ratna Reddy、S. Prabhakar、C. Sanjeeva Reddy、Marcos N. Eberlin、Leonardo Silva Santos

  DOI：10.1002/chem.200900853

  日期：2009.7.20

  triflates catalyze the chemoselective reduction of aromatic azides to the corresponding amines in combination with sodium iodide. This mild chemoselective method has been applied to the synthesis of various aryl amines, C2‐azido‐substituted pyrrolo[2,1‐c][1,4]benzodiazepines, and fused[2,1‐b]quinazolinones by an intramolecular azido reduction tandem cyclization reaction. Interestingly, this methodology

  铝和ado三氟甲磺酸盐与碘化钠一起催化将芳族叠氮化物化学选择性还原为相应的胺。这种温和的化学选择性方法已应用于各种芳基胺的合成，C2叠氮基取代的吡咯并[2,1- c ^ ] [1,4]苯二氮，和稠合[2,1- b通过分子内还原叠氮]喹唑啉酮串联环化反应。有趣的是，这种方法选择性地还原了芳基叠氮化物，提高了产率，并且比以前的策略在较短的反应时间内进行。已对机理进行了研究，并通过ESI-MS在线监测反应来拦截和表征与这种选择性转化有关的中间体。