(R)-吡咯烷-3-羧酸 | 72580-54-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (R)-吡咯烷-3-羧酸
• 中文别名: (S)-吡咯烷-3-羧酸；(S)-吡咯烷-3-甲酸；(R)-(-)-吡咯烷-3-甲酸；(R)-β-脯氨酸；(S)-3-羧基吡咯烷；(R)-吡咯烷-3-甲酸；(R)-3-羧基吡咯烷
• 英文名称: (R)-pyrrolidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (R)-β-proline；(3R)-pyrrolidine-3-carboxylic acid；(R)-3-pyrrolidinecarboxylic acid；(3R)-pyrrolidin-1-ium-3-carboxylate
• CAS: 72580-54-2
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: JAEIBKXSIXOLOL-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-191℃
• 沸点：
  252℃
• 密度：
  1.186
• 闪点：
  106℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2942000000
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

(R)-吡咯烷-3-羧酸是一种脯氨酸衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-吡咯烷-3-羧酸 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以29%的产率得到(R)-1-(2-methoxy-4-((E)-2-(3'-(4-methoxy-6-(((S)-5-oxopyrrolidin-2-yl)methyl)-5,6,7,8-tetrahydropyrido[4,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2'-dimethyl-[1,1'-biphenyl]-3-yl)vinyl)-5-(trifluoromethyl)benzyl)pyrrolidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED PHENYLPROPENYL PYRIDINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND PHARMACEUTICAL APPLICATIONS

  摘要：

  揭示了一种取代苯丙烯基吡啶衍生物，其制备方法以及其作为PD-1/PD-L1抑制剂的用途。具体地，揭示了一种符合式(I)的化合物或其药用可接受的盐、立体异构体、溶剂合物或前药，以及其制备方法和用途。公式中每个基团的定义在描述和权利要求中详细说明。

  公开号：

  US20210386721A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-Cbz-3-氰基吡咯烷 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-吡咯烷-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Stability against enzymatic hydrolysis of endomorphin-1 analogues containing β-proline

  摘要：

  内啡肽-1（Tyr-Pro-Trp-PheNH2）的对映体及其含（S）-或（R）-β-脯氨酸的类似物已被合成，并测定了它们对μ-阿片受体的亲和力。如预期所料，不同肽与一些商业可用酶的共育显示，D-残基的存在赋予了较强的抵抗消化能力。β-脯氨酸单独的存在就足以赋予生物学上关键的Pro-Trp键良好的抵抗水解能力。

  DOI：

  10.1039/b301507f
• 作为试剂：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基氨基)乙酸乙酯 、 4-叔丁基环己酮 在 氧气 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 、 乙醇 、 (R)-吡咯烷-3-羧酸 作用下， 以72 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  乙醇辅助机械化学不对称交叉脱氢偶联反应与可回收手性胺/氯化钠反应获得手性α-烷基α-甘氨酸衍生物

  摘要：

  手性 α-烷基 α-甘氨酸是药物和天然产物中常见的结构基序，使其成为现代药物和药物化学探索的重要维度。然而，这些化合物目前的合成方法面临着许多环境和实际挑战，凸显了建立更可持续方法的迫切需要。在此，我们报告了第一个液体辅助研磨（LAG）促进的需氧不对称交叉脱氢偶联反应，涉及甘氨酸酯/酰胺和简单的酮/醛，使用手性胺催化剂在无金属和溶剂最少的条件下进行。以良好的收率生成了多种含有两个或三个立体中心的α-烷基α-氨基酸衍生物，具有显着的对映选择性和非对映选择性。此外，我们提出了一种新的机械球磨对映选择性控制模型，表明化学计量的 EtOH 可以通过与催化剂和亚胺离子中间体潜在相互作用来增强对映选择性。该方法与绿色化学原理紧密结合，提供可回收的催化剂/助磨剂系统，具有广泛的底物兼容性，并能够合成适合多种转化的多功能化产品，特别是包括非天然氨基酸L -的生产。环己基甘氨酸（特拉匹韦合成的关键中间体）。

  DOI：

  10.1039/d4gc00947a

文献信息

• [EN] BICYCLIC ARYL SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES D’ARYLSPHINGOSINE-1-PHOSPHATE BICYCLIQUES
  申请人：BIOGEN IDEC INC

  公开号：WO2011017561A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors.

  提供具有在一个或多个SlP受体上拮抗活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为拮抗剂。
• [EN] N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS N-(1-HYDROXY-3-(PYRROLIDINYL)PROPAN-2-YL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2015065937A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and compounds I for use to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本处描述的是公式I的化合物，制造此类化合物的方法，包含此类化合物的药物组合物和药品，以及用于治疗或预防与葡萄糖苷鞘氨醇合酶（GCS）相关疾病的I化合物。
• [EN] 1-(DIHYDRONAPHTHALENYL)PYRIDONES AS MELANIN-CONCENTRATING HORMONE RECEPTOR 1 ANTAGONISTS<br/>[FR] 1-(DIHYDRONAPHTALÉNYL)PYRIDONES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 1 DE L'HORMONE DE CONCENTRATION DE LA MÉLANINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013149362A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Provided are 1-(dihydronaphthalenyl)pyridones which are antagonists at the melanin-concentrating hormone receptor 1 (MCHR1), pharmaceutical compositions containing them, processes for their preparation, and their use in therapy for the treatment of obesity and diabetes.

  提供的是1-(二氢萘基)吡啶酮，它们是黑素浓集激素受体1（MCHR1）的拮抗剂，包含它们的药物组合物，它们的制备过程，以及它们在治疗肥胖和糖尿病方面的用途。
• TRANS-3,5-DISUBSTITUTEDPYRROLIDINE: ORGANOCATALYST FOR anti-MANNICH REACTIONS
  申请人：Tanaka Fujie

  公开号：US20070117986A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  A compound of Formula I is disclosed, in which R is a substituent containing a hydrogen bond-forming atom within three atoms from the ring carbon to which the substituent is bonded; X is CH 2 , O, S or NR 1 , wherein R 1 is a hydrocarbyl group or an amino-protecting group having one to about 18 carbon atoms; R 2 is hydrido or a hydrocarbyl group containing one to about twelve carbon atoms; and R 3 is hydrido or methyl, but both R 2 and R 3 are not hydrido when X is CH 2 A molecule of Formula I and those in which R 2 and R 3 can both be hydrido (Formula X) functions as a catalyst in a Mannich reaction to asymmetrically form β-aminoaldehyde or β-aminoketone diastereomeric products having two chiral centers on adjacent carbon atoms and in which the anti-diastereomers are in excess over the syn-diastereomers. Methods for carrying out those syntheses are also disclosed.

  披露了一种公式I的化合物，其中R是含有一个在距离与亚基连接的环碳三个原子以内的氢键形成原子的取代基；X是CH2，O，S或NR1，其中R1是一个含有一个到约18个碳原子的烃基团或一个氨基保护基团；R2是氢化物或含有一个到约十二个碳原子的烃基团；R3是氢化物或甲基，但是当X是CH2时，R2和R3不能都是氢化物。公式I的分子以及其中R2和R3都可以是氢化物（公式X）的分子，在曼尼希反应中作为催化剂，非对称地形成具有相邻碳原子上的两个手性中心的β-氨基醛或β-氨基酮对映异构体产品，并且反式对映异构体过剩于顺式对映异构体。还披露了进行那些合成的方法。
• Synthesis, microbiological evaluation and structure activity relationship analysis of linezolid analogues with different C5-acylamino substituents
  作者：Christos Matsingos、Taha Al-Adhami、Shirin Jamshidi、Charlotte Hind、Melanie Clifford、J. Mark Sutton、Khondaker Miraz Rahman

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116397

  日期：2021.11

  their efforts to develop new antibiotics by modifying existing antibiotic classes. We studied the SAR of the C5-acylaminomethyl moiety of the linezolid, an oxazolidinone antibiotic, by synthesizing 25 compounds containing various aromatic, heteroaromatic and aliphatic substitutions. Our findings suggest that this position is highly important for the function of this antibiotic class, since only smaller

  抗生素耐药性和缺乏新的抗生素来治疗耐多药 (MDR) 细菌是一个重大的公共卫生问题。存在一个发现空白，临床开发中的新型抗生素管道几乎是空的。因此，了解当前化学类别的结构活性关系 (SAR) 非常重要，因为这可以帮助药物发现社区通过修改现有抗生素类别来开发新抗生素。我们通过合成 25 种含有各种芳香族、杂芳香族和脂肪族取代的化合物，研究了利奈唑胺（一种恶唑烷酮类抗生素）的 C5-酰基氨基甲基部分的 SAR。我们的研究结果表明，这个位置对于这类抗生素的功能非常重要，因为与利奈唑胺相比，只有较小的非极性片段在该位置被耐受，而较大和极性的片段导致活性降低。我们的发现使我们围绕利奈唑胺的 C5-酰基氨基甲基部分构建了结构活性关系，这为恶唑烷酮类抗生素的功能提供了有价值的见解。