2H-吡唑并[4,3-b]吡啶 | 272-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 中文名称: 2H-吡唑并[4,3-b]吡啶
• 中文别名: 2H-吡唑并[4,3-B]吡啶
• 英文名称: 1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
• CAS: 272-51-5
• 化学式: C₆H₅N₃
• mdl: MFCD08234560
• 分子量: 119.126
• InChiKey: AMFYRKOUWBAGHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-吡唑并[4,3-b]吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 silver carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(4-methoxybenzyl)-3-(4-nitrophenyl)-2H-pyrazolo[4,3-b]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化水上1 H-和2 H-吡唑并[4,3- b ]吡啶的C3-芳基化

  摘要：

  直接C3芳基化的1 ħ -吡唑并[4,3- b ]吡啶和2直接C3芳基化ħ -吡唑并[4,3- b ]在水中吡啶已经研制成功。还实现了一种新的协议，用于在1 H-和2 H-吡唑并[4,3- b ]吡啶的混合物上依次进行C3-芳基化反应，然后进行原位PMB裂解。该过程导致未保护的（NH）C 3-芳基化的1 H-吡唑并[4，3- b ]吡啶具有良好的收率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01728
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醛腙 生成 2H-吡唑并[4,3-b]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Optimisation of ITK inhibitors through successive iterative design cycles

  摘要：

  Based on a hit cluster of compounds inhibiting interleukin-2 inducible T-cell kinase (ITK) in the submicromolar range a series of ITK inhibitor libraries were synthesized. Through iterative design cycles including kinase crystal structure information, indolylindazole libraries were identified which showed low nanomolar activity in enzymatic and cellular assays. The potential of these novel lead series was confirmed through in vivo tests in an anti-CD3-IL2 mouse model. The intravenous administration of highly potent ITK inhibitor 11o resulted in dose-dependent, efficient suppression of IL-2. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.01.035
• 作为试剂：
  描述：

  4-(benzyloxy)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-amine 、 2-(2-fluorocyclohexylidene)acetonitrile 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 乙醚 、 silica 、 ethyl acetate petroleum ether 、 desired product 、 氟 、 2H-吡唑并[4,3-b]吡啶 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 反应 48.29h， 以gave Tr=3.5 minutes (desired R,R isomer的产率得到2-((1R,2R)-1-(3-amino-4-(benzyloxy)-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-1-yl)-2-fluorocyclohexyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  GEMINALLY SUBSTITUTED CYANOETHYLPYRAZOLO PYRIDONES AS JANUS KINASE INHIBITORS

  摘要：

  本发明提供了一种公式（I）的化合物，它们是JAK抑制剂，因此可用于治疗由JAK介导的疾病，如类风湿性关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺疾病和癌症。

  公开号：

  US20160272632A1

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF JAK<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIHYDROPYRROLONAPHTYRIDINONE COMME INHIBITEURS DE JAK
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010144486A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Disclosed are JAK inhibitors of formula (I) where G1, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions, kits and articles of manufacture which contain the compounds, methods and materials for making the compounds, and methods of using the compounds to treat diseases, disorders, and conditions involving the immune system and inflammation, including rheumatoid arthritis, hematological malignancies, epithelial cancers (i.e., carcinomas), and other diseases, disorders or conditions associated with JAK.

  揭示了式(I)的JAK抑制剂，其中G1、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7在规范中定义。还披露了含有这些化合物的药物组合物、试剂盒和制造物品，制备这些化合物的方法和材料，以及使用这些化合物治疗涉及免疫系统和炎症的疾病、紊乱和症状的方法，包括类风湿关节炎、血液恶性肿瘤、上皮癌（即癌症）和其他与JAK相关的疾病、紊乱或症状。
• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090203657A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use as dual chromaphores having inhibitory activity against PDE4 and muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), and thus being useful for treating respiratory diseases.

  本发明涉及具有式（I）的新化合物及其药用盐，药物组合物及其用作对PDE4和肌胆碱受体（mAChRs）具有抑制活性的双色素，因此可用于治疗呼吸道疾病。
• [EN] DUAL PHARMACOPHORES - PDE4-MUSCARINIC ANTAGONISTICS<br/>[FR] PHARMACOPHORES DUALS, ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ PDE4
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2009100169A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  The present invention is directed to novel compounds of Formula's (I) - (VI), and pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of and/or prophylaxis of respiratory diseases, including inflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I) - (VI)的新化合物，以及其药学上可接受的盐、药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和肌碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括炎症性和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病（COPD）、哮喘、鼻炎（例如过敏性鼻炎）、特应性皮炎或银屑病。
• [EN] FUSED PYRAZOLE DERIVATIVES AS JAK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE CONDENSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE JAK
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017220431A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  Novel fused pyrazole derivatives of Formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of Janus Kinases (JAK).

  公开了式（I）的新型融合吡唑衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为Janus激酶（JAK）抑制剂在治疗中的用途。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。