2-苯基-1,3-噻唑烷 | 4569-82-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-1,3-噻唑烷
• 中文别名: 2-苯基噻唑烷
• 英文名称: 2-phenyl-1,3-thiazolidine
• 英文别名: 2-phenylthiazolidine；2-phenyltetrahydrothiazole；2-Phenyl-thiazolidin；2-phenylthiazolidine base
• CAS: 4569-82-8
• 化学式: C₉H₁₁NS
• mdl: MFCD00128238
• 分子量: 165.259
• InChiKey: NXOMVTLTYYYYPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112
• 沸点：
  300.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请避光保存，并确保环境干燥和密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,3-噻唑烷 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,1-dioxo-2-phenyl-3-(2-phenylmethanesulfonyl-ethyl)-1λ6-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chain tautomerism of thiazolidines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01280a040
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-4,5-二氢-1,3-噻唑 生成 2-苯基-1,3-噻唑烷
  参考文献：
  名称：

  SUZUKI, NOBUTAKA;KUROYANAGI, KIYOSHI;SAKAKIBARA, YOSHIO;YAMABAYASHI, TOSH+, RES. REPTS FAC. ENG., MIE UNIV., 1983, 8, 43-53

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective desulfurization of 1,3-dithianes, -oxathiolanes and -thiazolidines by tributyltin hydride
  作者：K Schmidt、S O'Neal、T.C Chan、C.P Alexis、J.M Uribe、K Lossener、C.G Gutierrez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70682-4

  日期：1989.1

  Selective desulfurization of 2-alkyl-1,3-dithianes, -oxathiolanes, or -thiazolidines 1 with one equivalent of tri-n-butyltin hydride yields acyclic compounds R1R2CHX(CH2)nSSnBu3 (X = S,O,NH; n= 2,3), (2) which can be destannylated to the corresponding mercaptans 3.

  用一当量的氢化三正丁基锡对2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷，-氧杂硫杂环戊烷或-噻唑烷1进行选择性脱硫，得到无环化合物R 1 R 2 CHX（CH 2）n SSnBu 3（X = S， O，NH； n ＝ 2，3），（2），其可被脱甲锡化为相应的硫醇3。
• Discovery and Lead-Optimization of 4,5-Dihydropyrazoles as Mono-Kinase Selective, Orally Bioavailable and Efficacious Inhibitors of Receptor Interacting Protein 1 (RIP1) Kinase
  作者：Philip A. Harris、Nicolas Faucher、Nicolas George、Patrick M. Eidam、Bryan W. King、Gemma V. White、Niall A. Anderson、Deepak Bandyopadhyay、Allison M. Beal、Veronique Beneton、Scott B. Berger、Nino Campobasso、Sebastien Campos、Carol A. Capriotti、Julie A. Cox、Alain Daugan、Frederic Donche、Marie-Hélène Fouchet、Joshua N. Finger、Brad Geddes、Peter J. Gough、Pascal Grondin、Bonnie L. Hoffman、Sandra J. Hoffman、Susan E. Hutchinson、Jae U. Jeong、Emilie Jigorel、Pauline Lamoureux、Lara K. Leister、John D. Lich、Mukesh K. Mahajan、Jamel Meslamani、Julie E. Mosley、Rakesh Nagilla、Pamela M. Nassau、Sze-Ling Ng、Michael T. Ouellette、Kishore K. Pasikanti、Florent Potvain、Michael A. Reilly、Elizabeth J. Rivera、Stéphane Sautet、Michelle C. Schaeffer、Clark A. Sehon、Helen Sun、James H. Thorpe、Rachel D. Totoritis、Paris Ward、Natalie Wellaway、David D. Wisnoski、James M. Woolven、John Bertin、Robert W. Marquis

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00318

  日期：2019.5.23

  RIP1 kinase inhibitors starting from a high-throughput screen and the lead-optimization of this series from a lead with minimal rat oral exposure to the identification of dihydropyrazole 77 with good pharmacokinetic profiles in multiple species. Additionally, we identified a potent murine RIP1 kinase inhibitor 76 as a valuable in vivo tool molecule suitable for evaluating the role of RIP1 kinase in chronic

  RIP1激酶调节坏死病和炎症，并可能在促成多种人类疾病（包括炎症和神经疾病）中发挥重要作用。目前，RIP1激酶抑制剂已进入早期临床试验，以评估炎性疾病（如牛皮癣，类风湿性关节炎和溃疡性结肠炎）以及神经系统疾病（如肌萎缩性侧索硬化症和阿尔茨海默氏病）。在本文中，我们从高通量筛选开始，研究了有效和高度选择性的二氢吡唑（DHP）RIP1激酶抑制剂的设计，并从具有最小大鼠口服暴露量的铅中对该系列的铅进行了优化，以鉴定二氢吡唑77在多个物种中具有良好的药代动力学特征。此外，我们确定了一种强效的鼠RIP1激酶抑制剂76作为一种有价值的体内工具分子，适用于评估RIP1激酶在慢性疾病模型中的作用。DHP 76在多发性硬化症和人类视网膜色素变性的小鼠模型中均显示出功效。
• NOVEL CALCIUM MODULATORS
  申请人：Myotherix, Inc.

  公开号：US20160207893A1

  公开（公告）日：2016-07-21

  Disclosed are novel calcium modulators having formula I: or a pharmaceutically acceptable salt, and including deuterated forms thereof, wherein: Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 Z 5 , R 1 , R 1′ , R 2 , R 3 , R 3′ R 4 , and R 4′ , are as defined throughout the specification; pharmaceutical compositions thereof; and methods of use thereof.

  公开了具有式I的新型钙调制剂：或其药学上可接受的盐，包括其氘代形式，其中：Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、R1、R1′、R2、R3、R3′、R4和R4′，如说明书中所定义；其药物组合物；以及其使用方法。
• Synthesis of 2-phenylthiazolidine derivatives as cardiotonic agents. I. 2-Phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides.
  作者：HIROYUKI NATE、YASUO SEKINE、YASUSHI HONMA、HIDEO NAKAI、HIROSHI WADA、MIKIO TAKEDA、HIDEO YABANA、TAKU NAGAO

  DOI：10.1248/cpb.35.1953

  日期：——

  A series of novel 2-phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides (II) was synthesized and tested for positive inotropic activity in the isolated guinea pig heart and in anesthetized dogs. Reaction of the benzaldehydes (VI, XI, XIV and XV) with cysteamine followed by treatment with isothiocyanates readily gave II. Structure-activity relationships were investigated by varying the structural parameters. N-Methyl-2 -phenylthiazolidine-3-thiocarboxamides having an ortho substituent such as a Me or OMe group exhibited significant positive inotropic action, which was not blocked by propranolol. Among the various ortho-alkoxyphenyl derivatives synthesized, the 2- (2- (3- (4-phenylpiperazino) propoxy) phenyl) derivative (I67) was found to exhibit more potent and longerlasting activity than amrinone without any significant effect on heart rate or blood pressure

  一系列新型2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯（II）被合成并测试了其在离体豚鼠心脏和麻醉犬中的正性肌力活性。苯甲醛（VI、XI、XIV和XV）与半胱胺反应后，再用异硫氰酸酯处理，即可得到II。通过改变结构参数来研究结构-活性关系。具有邻位取代基如Me或OMe的N-甲基-2-苯基噻唑烷-3-硫代氨基甲酸酯表现出显著的正性肌力作用，且该作用不受普萘洛尔阻断。在合成的各种邻位烷氧基苯基衍生物中，2-（2-（3-（4-苯基哌嗪）丙氧基）苯基）衍生物（I67）显示出比氨力农更强大且持久的活性，而对心率或血压无显著影响。
• Novel synthesis of 2-thiazolines
  作者：Xavier Fernandez、Roland Fellous、Elisabet Duñach

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00419-6

  日期：2000.4

  The synthesis of a series of 2-thiazolines was carried out under mild conditions from the corresponding thiazolidines, by a Ru-catalyzed/TBHP oxidation reaction conditions. The reaction was chemoselective towards the amine-imine oxidation and was also regioselective, affording the unsaturation at the 2-position of the heterocycle, even with thiazolidine substrates bearing ester groups at the 4-position

  在Ru条件下/ TBHP氧化反应条件下，由相应的噻唑烷在温和条件下进行一系列2-噻唑啉的合成。该反应对胺-亚胺氧化是化学选择性的，并且也是区域选择性的，即使在噻唑烷底物的4-位带有酯基，在杂环的2-位也提供不饱和键。