2-硝基咪唑 | 527-73-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-硝基咪唑
• 中文别名: 吖素,氮霉素；吖素；2-硝基苯并；氮霉素
• 英文名称: 2-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 2-nitroimidazole；azomycin；nitroimidazole；2‐nitroimidazole
• CAS: 527-73-1
• 化学式: C₃H₃N₃O₂
• mdl: MFCD00005185
• 分子量: 113.076
• InChiKey: YZEUHQHUFTYLPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  211.75°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5988 (rough estimate)
• 溶解度：
  NH4OH：可溶50mg/mL，澄清，黄色至橙色
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险类别：
  6.1
• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• RTECS号：
  NI7875000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房中。远离火种和热源，防止阳光直射，并确保包装密封。应将储存物品与酸类及食用化学品分开存放，避免混储。同时，在储区准备合适的材料以处理可能的泄漏。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 2-硝基咪唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Azomycin
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Azomycin
别名
: C3H3N3O2
分子式
: 113.07 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Nitroimidazole
<=100%
化学文摘登记号(CAS 527-73-1
No.) 208-425-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 287 °C - 分解
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂, 强酸, 酰基氯, 酸酐
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - 316 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI7875000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Nitroimidazole)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (2-Nitroimidazole)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. (2-Nitroimidazole)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

背景

恶性肿瘤是严重威胁人类生命的常见病多发病。约70%～80%的肿瘤患者需要接受放射治疗。放射增敏剂因其能提高肿瘤细胞对放射线的敏感性而备受关注，2-硝基咪唑便是多种肿瘤放射疗法增敏剂的重要中间体，如米索硝唑（Misonidazole）、哌莫硝唑（Pimonidazole）和依他硝唑（Etanidazole）等。

应用

2-硝基咪唑是合成制造亲电子性放射增敏剂中硝基咪唑类化合物的基础原料。以2-硝基咪唑为原料制备的N-取代衍生物，已作为抗肿瘤放射增敏药在临床研究中开始应用，并且它也是多种肿瘤放射疗法增敏剂的重要中间体。

制备

在1000ml洁净干燥的反应釜内加入305g咪唑型离子液体，在20℃下搅拌下慢慢滴加304g溴素，控制温度在20～30℃进行滴加，约需0.5小时。随后分五批次投入136g咪唑，于20～30℃条件下保温搅拌2.0小时，并适当抽真空除去生成的溴化氢气体，排出的溴化氢用清水吸收。通过液相色谱检测原料反应完全后，使用甲苯进行三次萃取（每次400ml），然后减压浓缩甲苯萃取液，得到2-溴咪唑产品216.3g。

在500L洁净干燥的反应釜内加入189g二甲基亚砜，在此条件下投入100g 2-溴咪唑，并添加1g碘化亚铜及93.8g亚硝酸钠。油浴缓慢加热至120℃，保温8小时后降温到50℃，再加入200g水，并用乙酸乙酯进行三次萃取。浓缩后的粗品通过乙醇重结晶，最终得到2-硝基咪唑52.3g，收率68.1%，含量超过98.5%，熔点为286～288℃。

化学性质

2-硝基咪唑是淡黄色结晶状物质，熔点在283℃（分解），能溶于甲醇、乙醇、丙酮和乙酸乙酯，而不溶于乙醚或氯仿。

用途

作为肿瘤放疗增敏剂米索硝唑（Misonidazole）的中间体。用于有机合成中间体。还可用于制备硝基咪唑取代的硼酸，从而作为缺氧组织成像前体，并可制备富含雌激素受体的肿瘤的选择性放射增敏剂。

生产方法

将氨基乙缩醛S-甲基异硫及水混匀后搅拌加热减压蒸干，残留物加甲醇溶解，然后滴加丙酮得白色结晶N-(2,2-二乙氧基乙基)胍硫酸盐（收率84.4%）。取N-(2,2-二乙氧基乙基)胍硫酸盐与浓盐酸混合搅拌加热回流后，在减压蒸干并加水再次蒸干。残留物用无水乙醇溶解，滴加无水乙醚得白色固体2-氨基咪唑（收率64.5%）。将2-氨基咪唑加入氟硼酸及水中冷至-15℃以下搅拌下滴加硝酸钠和水配成的溶液。反应结束后继续搅拌，生成棕绿色溶液倒入五水合硫酸铜溶液中边加边搅，并加入亚硝酸钠继续搅拌。反应完成后，用浓盐酸调pH值至2，用乙酸酯进行提取，提取液经无水硫酸钠干燥后回收乙酸乙酯，残留物通过乙醇重结晶得2-硝基咪唑。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基咪唑 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-氨基咪唑
  参考文献：
  名称：

  聚甲基氢硅氧烷衍生的钯纳米粒子，用于水中脂肪族和芳香族硝基化合物的化学和区域选择性氢化†

  摘要：

  通过使用环保的氢化剂聚甲基氢硅氧烷，在NAP-氧化镁载体上高效聚硅氧烷稳定的“ Pd”纳米颗粒，已经实现了将多种脂族，不饱和，芳族和杂芳族硝基化合物进行化学和区域选择性加氢成相应的胺的作用。 [PMHS]在水中。通过还原NAP-Mg-PdCl 4制备高度稳定且活性高的Pd纳米颗粒用作还原剂和封端剂的PMHS。在NAP-MgO催化剂上分散良好的钯纳米颗粒在二硝基苯氢化成相应的硝基苯胺中也显示出极好的区域选择性。该催化剂在氢化反应期间具有抗烧结的高耐久性，并且可以在不损失其活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1039/c4ra01333f
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1H-咪唑 在 copper(l) iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.8%的产率得到2-硝基咪唑
  参考文献：
  名称：

  2-硝基咪唑的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑硝基咪唑的制备方法，采用咪唑为起始原料，通过在咪唑型离子液体中进行选择性溴化，在咪唑环的2位引入溴原子，生成2‑溴咪唑，再在催化剂的作用下进行亚硝化反应制得2‑硝基咪唑。本发明针对原有工艺中所用原料2‑氨基咪唑硫酸盐不易得，且价格高昂，氟硼酸使用的危险性，和硫酸铜的用量大且造成污染环境这些不足之处，开辟了一条新的合成路线，原料易得，步骤短，成本低，绿色环保。

  公开号：

  CN111018788A
• 作为试剂：
  描述：

  1-(2-氨基乙基)-2-甲基-5-硝基咪唑 在 2-硝基咪唑 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-<2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazolyl)ethyl>-3-(2-nitro-1H-imidazolyl)propanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。10.双（硝基咪唑）和相关的双（硝基杂环）：开发在缺氧条件下具有较高代谢活化速率和改善的水溶性的衍生物。

  摘要：

  先前描述的化合物N- [2-（2-甲基-5-硝基咪唑-1H-基）乙基] -4-（2-硝基咪唑-1H-基）丁酰胺的一系列类似物（4），一种新型的低氧细胞已经制备了细胞毒素和放射增敏剂，并对其体外的低氧选择性细胞毒性和低氧细胞放射增敏进行了评估。设计新的衍生物以克服4的低水溶性和在低氧条件下的缓慢杀灭动力学。硝基杂环单元对溶解度有显着影响，其中3-硝基三唑的溶解度是相应的2-硝基咪唑的约6倍。具有一系列中性接头链（多羟基，链烷磺酰胺和双酰胺）的类似物仅显示出略微改善的溶解度，无法完全评估。然而，一系列带有阳离子胺连接基的类似物具有足够的水溶性（最高280 mM）。不能通过直接还原前体酰胺（例如4）来制备胺类似物，并且最方便地通过适当的叠氮化物和醛组分的氮杂-维蒂希缩合合成胺类似物。胺连接的化合物比4具有更高的细胞毒性，对称的双（2-硝基咪唑）衍生物（13和14）的效力最高可达9倍。他们表现出的

  DOI：

  10.1021/jm00011a013

文献信息

• Synthesis and antiproliferatory activity of ruthenium complexes containing N -heterocyclic carboxylates
  作者：David C. Kennedy、Brian R. James

  DOI：10.1016/j.inoche.2017.02.011

  日期：2017.4

  Abstract Solvates of the complexes Ru 2 Cl(pic) 4 (EtOH) ( 2 ), Ru(Im-CO 2 ) 3 ( 3 ), and Ru(Im-CO 2 )(Im-CO 2 H)Cl 2 ( 4 ), were synthesized from reaction of RuCl 3 ·3H 2 O or K 3 [RuCl 6 ] with the N -heterocyclic carboxylic acids pyridine-2-carboxylic acid (picolinic acid, Hpic), and imidazole-4-carboxylic acid (Im-CO 2 H). Crystals of 2 – 4 could not be grown and hence characterization was done

  摘要 配合物 Ru 2 Cl(pic) 4 (EtOH) ( 2 )、Ru(Im-CO 2 ) 3 ( 3 ) 和 Ru(Im-CO 2 )(Im-CO 2 H)Cl 2 ( 4 ) 的溶剂化物)，由 RuCl 3 ·3H 2 O 或 K 3 [RuCl 6 ] 与 N-杂环羧酸吡啶-2-羧酸（吡啶甲酸，Hpic）和咪唑-4-羧酸（Im- CO 2 H)。2-4 的晶体无法生长，因此通过元素分析、NMR、IR 和电导率数据进行表征；2 和 4 在体外对人乳腺癌细胞系的抗增殖活性进行了测试，但活性低于例如我们之前研究的含有双咪唑或 4,4'-联咪唑的 Ru 复合物 [参见 Can. J.化学。89 (2011) 948]。与第三个潜在配体，3-硝基-1,2,4-三唑-5-羧酸（缩写为HCANT）的初步工作，
• Heme Oxygenase Inhibition by 2-Oxy-substituted 1-Azolyl-4-phenylbutanes: Effect of Variation of the Azole Moiety. X-Ray Crystal Structure of Human Heme Oxygenase-1 in Complex with 4-Phenyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
  作者：Gheorghe Roman、Mona N. Rahman、Dragic Vukomanovic、Zongchao Jia、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00909.x

  日期：2010.1

  5‐substituted triazoles, identically 3,5‐disubstituted triazoles, 5‐substituted‐1H‐ and 5‐substituted‐2H‐tetrazoles proved to be detrimental to the inhibition of HO, with a few exceptions. The azole‐dioxolanes and the azole‐alcohols derived from the active azole‐ketones were synthesized also, but these inhibitors were less active than the corresponding imidazole‐based analogs. The first reported X‐ray crystal

  为抑制血红素加氧酶（血红素加氧酶-1和血红素加氧酶-2），设计并合成了一系列的1-偶氮基-4-苯基-2-丁酮。用其他唑类取代咪唑导致发现了新型的1 H -1,2,4-三唑和1 H-四唑类抑制剂，与咪唑类铅抑制剂等效。具有2 H-四唑或1 H的抑制剂‐1,2,3-三唑作为药效基团的效力较低。通过各种吸电子或给电子的，小的或庞大的基团，在咪唑的2或4（5）位置被单取代，或在咪唑的4和5位置相同的解离，以及用阵列代替传统的咪唑药效基团3或5取代的三唑，3,5-二取代的三唑，5取代的1 H和5取代的2 H除少数例外，四唑类被证明对HO的抑制是有害的。还合成了由活性唑酮衍生的唑二氧杂戊环酮和唑醇，但这些抑制剂的活性低于相应的基于咪唑的类似物。首次报道了人类血红素加氧酶-1与1,2,4-三唑基抑制剂（即4-苯基-1-（1 H -1,2,4-三唑-1）的复合物的X射线晶体结构yl）-2-丁酮也已确定。该抑制剂通过三唑部分中的N
• NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150322063A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  A compound represented by Formula [1] (in the formula, Z 1 represents N, CH, or the like; X 1 represents NH or the like; R 1 represents a heteroaryl group or the like; each of R 2 , R 3 , and R 4 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, or the like; and R 5 represents a heteroaryl group or the like) or salt thereof.

  由式[1]表示的化合物（在该式中，Z表示N、CH或类似物；X表示NH或类似物；R表示杂环烷基或类似物；R2、R3和R4中的每一个表示氢原子、卤原子、烷氧基或类似物；R5表示杂环烷基或类似物）或其盐。
• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• Design and Synthesis of Vandetanib Derivatives Containing Nitroimidazole Groups as Tyrosine Kinase Inhibitors in Normoxia and Hypoxia
  作者：Huiqiang Wei、Deguan Li、Xiangbo Yang、Haihua Shang、Saijun Fan、Yiliang Li、Dan Song

  DOI：10.3390/molecules21121693

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  Sixteen novel epidermal growth factor receptor (EGFR)/vascular endothelial growth factor (VEGF)-2 inhibitors (nitroimidazole-substituted 4-anilinoquinazoline derivatives (16a-p)) were designed and prepared via the introduction of a nitroimidazole group in the piperidine side chain and modification on the aniline moiety of vandetanib. Preliminary biological tests showed that comparing with vandetanib

  通过在哌啶侧链中引入硝基咪唑基团，设计并制备了 16 种新型表皮生长因子受体 (EGFR)/血管内皮生长因子 (VEGF)-2 抑制剂（硝基咪唑取代的 4-苯胺基喹唑啉衍生物 (16a-p)）以及对vandetanib苯胺部分的修饰。初步生物学试验表明，与凡德他尼相比，部分靶标化合物在缺氧条件下表现出优异的EGFR抑制活性和抗A549/H446细胞增殖活性。同时，上述几种化合物在抑制 VEGF 基因表达方面表现出比凡德他尼更好的生物活性。由于具有优异的IC50值（1.64 μmol/L），在0.5 μM浓度下，16f对A549和H446细胞的抑制率分别为62.01%和59.86%。