2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯 | 32683-00-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-phenyl-1H-imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-phenylimidazole-5-carboxylate；2-phenyl-1(3)H-imidazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 2-phenyl-1H-5-imidazolecarboxylate
• CAS: 32683-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD03426222
• 分子量: 216.239
• InChiKey: UABZXMAUPKBULM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210℃
• 沸点：
  413.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 3-[5-bromo-2-phenyl-3-(2-trimethylsilylethoxymethyl)imidazol-4-yl]-4-cyclopropyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] HÉTÉROCYCLES SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本申请涉及Formula I的取代杂环化合物及其制药组合物，用于通过结合溴结构域（Formula I）抑制BET蛋白功能。

  公开号：

  WO2016092375A1
• 作为产物：
  描述：

  5-重氮基-2-苯基咪唑-4-羧酸乙酯 在 4-甲氧基苯硫酚 作用下， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-苯基咪唑-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  4-重氮-4 H-咪唑对亲核试剂和芳香族化合物的碳反应性

  摘要：

  在热或光化学条件下，衍生自重氮咪唑羧酸盐4的羧化物分别以中等收率与醇和胺进行OH和NH插入反应，与减少良好的H供体溶剂竞争。二氯甲烷反应，得到相应的4-氯咪唑。芳族烃是咪唑基亚基卡宾的极佳捕集剂，并导致一系列芳基咪唑衍生物7。与吡啶的反应得到由咪唑基亚基卡宾形成的吡啶鎓内鎓盐8的第一个实例，而六氟苯中的辐射大概通过初始的正二十碳二烯中间体而得到了咪唑并偶氮碱11。

  DOI：

  10.1021/jo902165w

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：YUMANITY THERAPEUTICS

  公开号：WO2018081167A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention features compounds useful in the treatment of neurological disorders. The compounds of the invention, alone or in combination with other pharmaceutically active agents, can be used for treating or preventing neurological disorders.

  本发明涉及对神经系统疾病治疗中有用的化合物。本发明的化合物，单独或与其他药用活性剂结合，可用于治疗或预防神经系统疾病。
• SYNTHESIS OF IMIDAZOLE DERIVATIVES FROM α-HALOOXIMES AND AMIDINES BY USE OF IRON CARBONYLS
  作者：Saburo Nakanishi、Junji Nantaku、Yoshio Otsuji

  DOI：10.1246/cl.1983.341

  日期：1983.3.5

  The reaction of α-halooximes with amidines in the presence of iron carbonyls gives imidazole derivatives in good yields. This reaction occurs via deoxygenation of 4H-1,2,5-oxadiazines by iron carbonyls.

  α-卤代肟与脒在羰基铁存在下的反应以良好的产率得到咪唑衍生物。该反应通过羰基铁使 4H-1,2,5-恶二嗪脱氧而发生。
• Imidazole-derived agonists for the neurotensin 1 receptor
  作者：Paul M. Hershberger、Michael P. Hedrick、Satyamaheshwar Peddibhotla、Arianna Mangravita-Novo、Palak Gosalia、Yujie Li、Wilson Gray、Michael Vicchiarelli、Layton H. Smith、Thomas D.Y. Chung、James B. Thomas、Marc G. Caron、Anthony B. Pinkerton、Lawrence S. Barak、Gregory P. Roth

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.11.026

  日期：2014.1

  program seeking full agonists of the neurotensin-1 (NTR1) receptor identified the probe molecule ML301 (1) and associated analogs, including its naphthyl analog (14) which exhibited similar properties. Compound 1 showed full agonist behavior (79–93%) with an EC50 of 2.0–4.1 μM against NTR1. Compound 1 also showed good activity in a Ca mobilization FLIPR assay (93% efficacy at 298 nM), consistent with

  一个寻找神经降压素-1 (NTR1) 受体完全激动剂的支架跳跃程序确定了探针分子ML301 ( 1 ) 和相关类似物，包括其萘基类似物 ( 14 )，它们表现出类似的特性。化合物1显示出完全激动剂行为 (79–93%)，对 NTR1的 EC 50为 2.0–4.1 μM。化合物1在 Ca 动员 FLIPR 测定中也显示出良好的活性（在 298 nM 时效率为 93%），与其通过 G q偶联途径发挥作用一致，并且相对于 NTR2 和 GPR35 具有良好的选择性。在进一步分析中，1表现出低滥交的可能性和良好的整体药理学数据。本报告描述了1和相关类似物的发现、合成和 SAR 。还介绍了最初的体外药理学特征。
• Carboxylic acid derivatives and drugs containing the same
  申请人：Shinoda Masanobu

  公开号：US06884821B1

  公开（公告）日：2005-04-26

  Novel carboxylic acid derivatives of general formula (I), salts of the same, esters thereof, or hydrates of them, which are useful as insulin resistance improvers; and drugs containing the derivatives as the active ingredient. In said formula, R 1 is hydrogen, hydroxyl, alkyl, or the like; L is a single bond, a double bond, alkylene, or the like; M is a single bond, alkylene, or the like; T is a single bond, alkylene, or the like; W is carboxyl, —CON(R W1 )R W2 , or the like; represents a single or double bond; X is oxygen, alkenylene, or the like; Y is an aromatic hydrocarbon group which may contain a heteroatom, or the like; and Z is an aromatic hydrocarbon group which may contain a heteroatom.

  化合物的一般式（I）的新型羧酸衍生物，其盐、酯或水合物，可用作胰岛素抵抗改善剂；以及含有该衍生物作为活性成分的药物。在所述的公式中，R1是氢、羟基、烷基或类似物；L是单键、双键、烷基或类似物；M是单键、烷基或类似物；T是单键、烷基或类似物；W是羧基、—CON（RW1）RW2或类似物；表示单键或双键；X是氧、烯基烷基或类似物；Y是芳香族碳氢基团，可以包含杂原子或类似物；Z是芳香族碳氢基团，可以包含杂原子。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1216980A1

  公开（公告）日：2002-06-26

  The present invention provides a novel carboxylic acid compound, a salt thereof or a hydrate of them useful as an insulin-resistant improver, and a medicament comprising the compound as an active ingredient. That is, the present invention provides a carboxylic acid compound represented by the following formula (I), a salt thereof, an ester thereof or a hydrate of them. In the formula, R1 represents hydrogen atom, hydroxyl group or a C1-6 alkyl group etc. which may have one or more substituents; L represents a single or double bond or a C1-6 alkylene group etc. which may have one or more substituents; M represents a single bond or a C1-6 alkylene group etc. which may have one or more substituents; T represents a single bond or a C1-3 alkylene group which may have one or more substituents; W represents carboxyl group or a group represented by the formula -CON(Rw1)Rw2 (wherein Rw1 and Rw2 are the same as or different from each other and each represents hydrogen atom, formyl group etc.) etc.; represents a single or double bond; X represents oxygen atom or a C2-6 alkenylene group etc. which may have one or more substituents; Y represents a C5-12 aromatic hydrocarbon group etc. which may have one or more substituents and which may have one or more heteroatoms; and ring Z represents a C5-6 aromatic hydrocarbon group which may have 0 to 4 substituents and which may have one or more heteroatoms.

  本发明提供了一种新型羧酸化合物、其盐或它们的水合物，可用作胰岛素抗性改进剂，以及包含该化合物作为活性成分的药物。也就是说，本发明提供了由下式（I）代表的羧酸化合物、其盐、酯或它们的水合物。 式中，R1 代表氢原子、羟基或 C1-6 烷基等，可有一个或多个取代基；L 代表单键或双键或 C1-6 亚烷基等，可有一个或多个取代基；M 代表单键或 C1-6 亚烷基等，可有一个或多个取代基。W 代表羧基或由式-CON(Rw1)Rw2 所代表的基团（其中 Rw1 和 Rw2 彼此相同或不同，且各自代表氢原子、甲酰基等）等。)等表示的基团；代表单键或双键；X 代表氧原子或 C2-6 烯基等，可有一个或多个取代基；Y 代表 C5-12 芳烃基等，可有一个或多个取代基，可有一个或多个杂原子；环 Z 代表 C5-6 芳烃基，可有 0 至 4 个取代基，可有一个或多个杂原子。