2-苯基氨基苯并咪唑 | 21578-58-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苯基氨基苯并咪唑
• 英文名称: (1H-benzoimidazol-2-yl)phenylamine
• 英文别名: 2-Anilino-benzimidazol；N-phenyl-1H-benzo[d]imidazol-2-amine；2-phenylaminobenzimidazole；N-phenyl-1H-benzimidazol-2-amine；2-Phenylamino-benzimidazol
• CAS: 21578-58-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• mdl: MFCD00159990
• 分子量: 209.25
• InChiKey: OUAAURDVPDKVAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188 °C
• 沸点：
  411.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基氨基苯并咪唑 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 3-[9-[3-(4,6-Diphenyl-1,3,5-triazin-2-yl)phenyl]carbazol-3-yl]-5-phenylbenzimidazolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE CARRYING BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLYL GROUPS, CARBAZOLYL GROUPS, BENZOFURANE GROUPS OR BENZOTHIOPHENE GROUPS FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  [FR] GROUPES BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLYLE, GROUPES CARBAZOLYLE, GROUPES BENZOFURANNE OU GROUPES BENZOTHIOPHÈNE PORTANT UN COMPOSÉ BENZIMIDAZOLO[1,2-A] BENZIMIDAZOLE POUR DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES

  摘要：

  苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑携带苯并咪唑[1,2-a]苯并咪唑基团、咔唑基团、二苯并呋喃基团、二苯并噻吩基团、芴基团或二苯并硅基团的有机电子器件，包括所述携带基团的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑、电荷传输层、电荷阻挡层/激子阻挡层，或包括所述携带基团的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑的发射层，所述器件选自固定式视觉显示单元；移动式视觉显示单元；照明单元；键盘；服装；家具；墙纸，包括所述有机电子器件，或所述电荷传输层、电荷/激子阻挡层，或所述发射层，使用所述携带基团的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑用于有机电致发光器件、电子摄影感光鼓、光电转换器、有机太阳能电池、开关元件、有机发光场效应晶体管、图像传感器或染料激光器，以及一种制备所述携带基团的苯并咪唑并[1,2-a]苯并咪唑的方法。

  公开号：

  WO2017056052A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-N-苯基硫脲 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-苯基氨基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  超声辅助合成取代的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑及相关杂环

  摘要：

  报道了一种声化学方法，用于合成2-氨基苯并咪唑和2-氨基苯并恶唑以及手性氨基恶唑啉和手性取代的喹唑啉-5-酮。在三乙胺作为脱硫剂的情况下，使用Ph 3 P–I 2系统，由双亲核试剂与异硫氰酸酯反应原位制备的单硫脲进行快速环化，以提供各种N-杂环化合物，在温和的条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.060

文献信息

• NAPHTHALENE-BASED INHIBITORS OF ANTI-APOPTOTIC PROTEINS
  申请人：Pellecchia Maurizio

  公开号：US20090105319A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  Methods of using apogossypol and its derivatives for treating inflammation is disclosed. Also, there is described a group of compounds having structure A, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, N-oxide, or solvate thereof are provided: wherein each R is independently selected from the group consisting of H, C(O)X, C(O)NHX, NH(CO)X, SO 2 NHX, and NHSO 2 X, wherein X is selected from the group consisting of an alkyl, a substituted alkyl, an aryl, a substituted aryl, an alkylaryl, and a heterocycle. Compounds of group A may be used for treating various diseases or disorders, such as cancer.

  使用阿波戈司宝及其衍生物治疗炎症的方法被披露。此外，还描述了一组具有结构A的化合物，或其药学上可接受的盐、水合物、N-氧化物或溶剂化合物： 其中每个R独立地选自H、C(O)X、C(O)NHX、NH(CO)X、SO2NHX和NHSO2X组成的组，其中X选自烷基、取代烷基、芳基、取代芳基、烷基芳基和杂环的组。A组化合物可用于治疗各种疾病或疾病，如癌症。
• [EN] ARYL-1,3-AZOLE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARNASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'ARYL-1,3-AZOLE ET PROCEDES PERMETTANT D'INHIBER L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005030206A1

  公开（公告）日：2005-04-07

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain 2-substituted heteroaryl-fused and aryl-fused carbazole derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是特定的2-取代杂芳基融合和芳基融合的咔唑衍生物，这些衍生物抑制肝素酶，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖肝素酶的疾病和病况的方法。
• CuI-Catalyzed Amination of Arylhalides with Guanidines or Amidines: A Facile Synthesis of 1-<i>H</i>-2-Substituted Benzimidazoles
  作者：Xiaohu Deng、Heather McAllister、Neelakandha S. Mani

  DOI：10.1021/jo900912h

  日期：2009.8.7

  CuI/L5 (N,N′-dimethylethylenediamine) proves to be an efficient catalyst system for the amination of arylhalides with guanidines. The same catalyst system is then successfully applied to the one-step synthesis of 1-H-2-amino-benzimidazoles through tandem aminations of 1,2-dihaloarenes in modest yields. This methodology is also applicable for the preparation of 1-H or 1-substutituted 2-aryl- or 2-alkyl-benzimidazoles

  事实证明，CuI / L5（N，N'-二甲基乙二胺）是一种用于将芳基卤化物与胍胺化的有效催化剂体系。然后将相同的催化剂体系成功地通过1,2-二卤代芳烃的串联胺化以适度的产率成功地一步合成1- H -2-氨基-苯并咪唑。该方法学也可用于制备1- H或1-取代的2-芳基-或2-烷基-苯并咪唑。
• Potassium Periodate Mediated Oxidative Cyclodesulfurization toward Benzofused Nitrogen Heterocycles
  作者：Mookda Pattarawarapan、Chuthamat Duangkamol、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0039-1690855

  日期：2020.7

  A convenient oxidative cyclodesulfurization method toward the synthesis of benzofused nitrogen heterocycles using inexpensive and readily available potassium periodate as an oxidant was developed. Upon treating isothiocyanates with ortho-substituted anilines bearing N,N-, N,O-, and N,S-bis-nucleophiles, followed by an intramolecular cyclization of the in situ generated monothioureas, substituted 2-aminobenzazole

  开发了一种方便的氧化环脱硫方法，该方法使用廉价且容易获得的高碘酸钾作为氧化剂合成苯并稠合的氮杂环。用带有N，N-，N，O-和N，S的邻位取代苯胺处理异硫氰酸酯时-双亲核试剂，然后分子内环化原位生成的单硫脲，取代的2-氨基苯并唑系列，其收率很高，收率很高。该方案可在两种底物上容纳各种取代基，同时相对于其他氧化偶联反应，可实现更高效，更绿色，操作更简单的过程。四环喹唑啉酮衍生物还可以在单​​一制备步骤中以高收率获得，并且无需色谱分离。
• [EN] (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE DERIVATIVES AND METHODS FOR INHIBITING HEPARANASE ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE (BENZIMIDAZOL-2-YL)-PHENYL-BENZYL-AMINE ET PROCEDES D'INHIBITION DE L'ACTIVITE DE L'HEPARANASE
  申请人：IMCLONE SYSTEMS INC

  公开号：WO2005042496A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention encompasses heparanase inhibitors, particularly to certain (benzimidazol-2-yl)-phenyl-benzyl-amine derivatives that inhibit heparanase, pharmaceutical compositions that contain the compounds, methods for making the compounds, and methods of treating heparanase-dependent diseases and conditions in mammals by administering a therapeutically effective amount of the compounds to the mammals.

  本发明涵盖了抑制肝素酶的抑制剂，特别是抑制肝素酶的某些（苯并咪唑-2-基）-苯基苄胺衍生物，包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物的方法，以及通过向哺乳动物施用这些化合物的治疗有效量来治疗依赖于肝素酶的疾病和症状的方法。