2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 | 1022-45-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
• 中文别名: 4-羟基-2-苯基喹唑啉；2-苯基-3H-喹唑啉-4-酮；2-苯基喹唑啉-4-醇
• 英文名称: 2-phenyl-4(3H)-quinazolinone
• 英文别名: 2-phenylquinazolin-4(3H)-one；2-phenylquinazolin-4-one；2-phenylquinazolinone；2-phenylquinazoline-4(3H)-one；2-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-phenyl-3,4-dihydro-4-quinazolinone；2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-one；2-phenyl-4(3H)-quinazoline；2-phenyl-4-quinazolinone；2-Phenylquinazolin-4-ol
• CAS: 1022-45-3
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00451430
• 分子量: 222.246
• InChiKey: VDULOAUXSMYUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122 °C
• 沸点：
  398.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

应用

2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮具有良好的生物活性，在医药和新型高效农药创制中发挥着重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-氯-2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉作为潜在抗真菌剂的合成和生物学评价

  摘要：

  为了发现新型抗真菌剂，制备了一系列2-取代-4-氨基喹啉和-喹唑啉，并使用IR、1 H NMR、13 C NMR和HRMS光谱技术对其进行了表征。评估了它们对四种侵​​入性真菌的抗真菌活性，结果显示一些目标化合物表现出中等至极好的抑制效力。最有希望的化合物III 11、III 14、III 15和III 23表现出强效和广谱的抗真菌活性，MIC 值为 4-32 μg/mL。机理研究表明，化合物III 11 ( N,2- di- p -tolylquinolin-4-amine hydrochloride) 不通过破坏真菌膜发挥抗真菌效力，这与许多传统的膜活性抗真菌药物有很大不同。同时，III 11还表现出诱导抗药性的可能性低，并且在小鼠血浆中具有优异的稳定性。此外，还讨论了一些有趣的结构-活性关系（SAR）。这些结果表明，一些 4-氨基喹啉可作为进一步发现抗真菌药物的新候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128877
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲腈 在 iron(III) chloride 、 sodium metabisulfite 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 氘代甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化苯甘氨酸的脱羧脱氨基功能化：喹唑啉酮和苯并咪唑的串联合成

  摘要：

  通过邻位取代的硝基芳烃，首次实现了铁（III）氯化铁催化的苯甘氨酸的脱羧脱氨基官能化反应，从而合成了4（3 H）-喹唑啉酮和苯并咪唑。在甲苯中以碳酸钾为碱存在下，于120°C下，2-硝基苯甲腈/ 2-硝基N，N-二苯胺与苯基甘氨酸反应生成的产物收率为45-87％。在本反应条件下，各种官能团如硝基，氟，氯和三氟甲基被很好地耐受。在这种串联方法中，涉及硝基官能团的转移氢化与原位反应已经确定了生成的氨，亚胺化，腈水合成酰胺和氧化环化顺序。该方法避免了使用外部氢源，昂贵的催化剂以及胺和酰胺中间体的分离。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500335
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 benzenediazonium tetrafluoroborate 在 2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮 、 palladium diacetate 、 溶剂红 43 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,2,6,6-四甲基哌啶氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  10.1039/d4ob00779d

  摘要：

  DOI：

  10.1039/d4ob00779d

文献信息

• Iridium-catalysed direct sulfamidation of quinazolinones
  作者：Yadong Feng、Yudong Li、Yunliang Yu、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c8ra00524a

  日期：——

  An Ir-catalysed direct sulfamidation of quinazolinones has been achieved to construct a series of ortho-diamided quinazolinones in excellent yields, and nitrogen was released as the sole byproduct.

  已实现对喹唑酮的直接磺胺化反应，以构建一系列产率极高的邻二酰胺基喹唑酮，并且氮作为唯一副产物释放。
• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 1