2-苯基-5-硝基苯并咪唑 | 1571-85-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-苯基-5-硝基苯并咪唑
• 英文名称: 2-phenyl-5-nitrobenzimidazole
• 英文别名: 5-nitro-2-phenyl-1H-benzo[d]imidazole；5-nitro-2-phenylbenzimidazole；5-nitro-2-phenyl-1H-benzimidazole；2-phenyl-5-nitro-1H-benzimidazole；6-nitro-2-phenyl-1H-benzimidazole
• CAS: 1571-85-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00441943
• 分子量: 239.233
• InChiKey: FHOXCSDDMCCTPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203 °C
• 沸点：
  482.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.389±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存放在干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-硝基苯并咪唑 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-苯基-1H-苯并咪唑-5-基胺
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-benzothiazol-5-amines的尿素衍生物：人类非洲锥虫病的新型潜在药物。

  摘要：

  从这个实验中先前的出版物（帕特里克，等。生物有机。医药化学2016，24，2451年至2465年）探索2-（2-苯甲酰氨基）乙基-4-苯基噻唑（的新衍生物的抗锥体虫活动1），被鉴定为对人类非洲锥虫病的病原体布鲁氏锥虫的打击。尽管许多这些化合物，尤其是尿素类似物非常有效，但这些分子总体上表现出较差的代谢稳定性。本工作描述了在分子上不同位置的药物化学优化产生的65种新类似物的合成。最有希望的化合物是2-芳基-苯并噻唑-5-胺的脲衍生物。一种这样的类似物，基于体外活性，代谢稳定性和脑渗透性，选择了S）-2-（3,4-二氟苯基）-5-（3-氟-N-吡咯烷基酰胺基）苯并噻唑（57）进行体内功效研究。该化合物在早期和晚期人类非洲锥虫病的鼠模型中均达到了5/5的治愈率，代表了开发对抗这种被忽视疾病的药物的新先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01163
• 作为产物：
  描述：

  鄰硝苯甲醯胺苯 在 盐酸 、 tin 、 硝酸 作用下， 生成 2-苯基-5-硝基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Huebner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1881, vol. 208, p. 305

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible light promoted tandem dehydrogenation-deaminative cyclocondensation under aerobic conditions for the synthesis of 2-aryl benzimidazoles/quinoxalines from <i>ortho</i>-phenylenediamines and arylmethyl/ethyl amines
  作者：Firdoos Ahmad Sofi、Rohit Sharma、Ravi Rawat、Asit K. Chakraborti、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d0nj03002c

  日期：——

  Visible light promoted domino synthesis of 2-aryl benzimidazoles is reported through the reaction of ortho-phenylenediamines and arylmethyl amines under aerobic conditions. The methodology has wide substrate scope and tolerates a wide range of functional groups affording the products in high yields. The use of arylethyl amines instead of arylmethyl amines gives 2-aryl quinoxalines.

  据报道，通过有氧条件下邻苯二胺与芳基甲基胺的反应，可见光促进了2-芳基苯并咪唑的多米诺骨牌合成。该方法具有广泛的底物范围，并且可以耐受多种官能团，从而以高收率提供了产品。使用芳基乙基胺代替芳基甲基胺得到2-芳基喹喔啉。
• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• Direct Access to Dihydrobenzoimidazo[2,1‐ <i>a</i> ]isoquinolines through Ruthenium‐catalyzed Formal [4+2] Annulation
  作者：Sandip Dhole、Chung‐Ming Sun

  DOI：10.1002/adsc.201801241

  日期：2019.2

  A facile and straightforward synthesis of benzoimidazo[2,1‐a]isoquinolines through Ru(II)‐catalyzed [4+2] annulation reaction of 2‐aryl benzimidazole and styrene has been explored. Tentative mechanistic studies imply the current reaction involves sequential C−C/C−N bond formation through the ortho C−H activation of 2‐aryl benzimidazole followed by C−N reductive elimination. This newly developed strategy

  通过Ru（II）催化2-芳基苯并咪唑与苯乙烯的[4 + 2]环合反应，可以轻松，直接地合成苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉。初步的机理研究表明，当前的反应涉及通过2-芳基苯并咪唑的邻位CH活化依次形成CC -C / C-N键，然后再进行CN还原消除。这种新开发的策略可广泛应用，并能耐受各种2-芳基苯并咪唑和乙烯基衍生物，并为以高收率直接构建各种C6取代的苯并咪唑并异喹啉骨架提供了诱人的载体。
• Synthesis, p38 Kinase Inhibitory and Anti-inflammatory Activity of New Substituted Benzimidazole Derivatives
  作者：Ravindra G. Kulkarni、Stefan A. Laufer、Chandrashekhar V. M、Achaiah Garlapati

  DOI：10.2174/157340613804488440

  日期：2013.2.1

  screened for in vitro p38 kinase inhibitory and in vivo anti-inflammatory activity. Three compounds from the series demonstrated nearly 50% inhibition of p38 kinase in the in vitro screening method at 10 μM concentration and two molecules exhibited greater than 75% inhibition of paw oedema volume during the first hour. The docking study of synthesized molecule revealed a new binding pose in ATP binding

  已经发现，在许多炎性疾病中，P38丝裂原活化的蛋白激酶参与了包括TNFα和IL-1β在内的促炎性细胞因子的产生和释放，其水平不必要。由4-硝基-1，2-二氨基苯合成了一系列新的分子，即5-取代的苯甲酰基氨基-2-取代的苯基苯并咪唑。用FTIR，1HNMR和Mass对合成的化合物进行表征，筛选最终化合物的体外p38激酶抑制作用和体内抗炎活性。在体外筛选方法中，该系列中的三种化合物在浓度为10μM的体外筛选方法中显示出对p38激酶的抑制作用接近50％，并且两个分子在第一小时内对爪水肿体积的抑制作用超过75％。合成分子的对接研究揭示了ATP结合口袋中的新结合姿势。
• Additive- and Oxidant-Free Expedient Synthesis of Benzimidazoles Catalyzed by Cobalt Nanocomposites on N-Doped Carbon
  作者：Zhaozhan Wang、Tao Song、Yong Yang

  DOI：10.1055/s-0037-1610353

  日期：2019.2

  phenylenediamines and aldehydes catalyzed by a highly recyclable nonnoble cobalt nanocomposite was developed. A broad set of benzimidazoles can be efficiently synthesized in high yields and with good functional-group tolerance under additive- and oxidant-free mild conditions. The catalyst can be easily recycled for successive uses, and the process permits gram-scale syntheses of benzimidazoles.

  通过高度可回收的非贵金属钴纳米复合材料催化苯二胺和醛的偶联，开发了一种一锅法直接合成广泛的生物活性苯并咪唑。在无添加剂和无氧化剂的温和条件下，可以以高产率有效合成一系列苯并咪唑，并具有良好的官能团耐受性。该催化剂可以很容易地循环使用以供后续使用，并且该方法允许进行克级规模的苯并咪唑合成。